Просмотр кода страницы Диэтилсульфат

{{Не путать|Диэтиловый эфир| диэтиловым эфиром (серным эфиром)}}
{{Вещество
|картинка3D = Diethyl-sulfate-3D-spacefill.png
|молярная масса = 154,19
|плотность = 1,1842
|показатель преломления = 1,4025
}}
'''Диэти́лсульфа́т''' (диэтиловый эфир серной кислоты) — [[органическое соединение]], [[сложный эфир]] [[Серная кислота|серной кислоты]] и [[Этиловый спирт|этилового спирта]] с [[Химическая формула|химической формулой]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Применяется в [[органический синтез|органическом синтезе]] для [[Этилирование (химия)|этилирования]] — введения [[Этильная группа|этильной группы]] в органические соединения.

== Свойства ==
Жидкость с [[Температура плавления|температурой плавления]] {{nobr|−26 °C.}} [[Температура кипения|Кипит]] при температуре {{nobr|210 °C}} {{nobr|(760 мм рт. ст.),}} {{nobr|96 °C}} {{nobr|(15 мм рт. ст.).}} Имеет молярную массу {{nobr|154,19 г/моль,}} [[Относительная плотность|относительную плотность]] <math>d_{4}^{15}</math> = 1,1842, [[показатель преломления]] <math>n_{D}^{15}</math> = 1,4025. Практически нерастворим в воде, растворим в этиловом спирте, смешивается с [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]] в любой пропорции, ограниченно растворяется в углеводородах{{sfn|Цигуро|1961}}{{sfn|IARC|1992}}.

Хотя соединение и нерастворимо в воде, при добавлении его в тёплую воду происходит быстрый [[гидролиз]]. Похожим образом реагирует и в этиловом спирте — при нагревании спиртового раствора диэтилсульфата последний превращается в {{iw|Этилсерная кислота|этилсерную кислоту|en|Ethyl sulfate}} и диэтиловый эфир{{sfn|Цигуро|1961}}.

При перегонке всегда частично разлагается, что обусловлено незначительными примесями серной кислоты, особенно если перегонка осуществляется при атмосферном давлении{{sfn|Цигуро|1961}}.

== Получение ==
Получают при насыщении моногидрата серной кислоты этиленом под давлением в {{nobr|10 атм}}{{sfn|Цигуро|1961}}.

С очень хорошими выходами диэтилсульфат образуется при взаимодействии [[Хлорсульфоновая кислота|хлорсульфоновой кислоты]] с диэтиловым эфиром. Реакция взаимодействия идет по уравнению:

: <chem>(C2H5)2O + SO2(OH)Cl -> SO4(C2H5)2 + HCl</chem>'''.'''

Процесс идёт в две стадии. На первой стадии, которую проводят при температуре не выше {{nobr|−4 °C,}} образуется неустойчивый промежуточный продукт; длительность данной стадии составляет время медленного добавления хлорсульфоновой кислоты по каплям и дополнительных полчаса до завершения реакции. После этого, на второй стадии реактор со смесью начинают нагревать, в результате чего начинается разрушение промежуточного продукта с образованием диэтилсульфата и активным выделением хлороводорода из реакционной массы. После завершения диэтилсульфат извлекают бензолом, промывают водой, обезвоживают и отгоняют [[бензол]]. Окончательная стадия очистки — вакуумная перегонка при остаточном давлении {{nobr|5—10 мм рт. ст.}} При аккуратном выполнении синтеза итоговый выход составляет {{nobr|90—95 %}}{{sfn|Швицер|1934|с=102—103}}.

Также может быть получен при действии [[олеум]]а на этиловый спирт. Вместо олеума может применяться смесь серной кислоты с [[Оксид фосфора(V)|пятиокисью фосфора]], либо [[серный ангидрид]]. Выходы данного способа относительно низкие{{sfn|Цигуро|1961}}{{sfn|Швицер|1934|с=102—103}}.

== Применение ==
Применяется для введения этильной группы в [[Аминогруппа|амино-]], [[Иминогруппа|имино-]], карбокси-, меркапто- и [[Гидроксильная группа|гидроксигруппы]]. Реакцию проводят в присутствии [[Щёлочи|щелочей]] или карбонатов. При относительно мягких условиях {{nobr|(50—60 °C)}} реагирует только одна этильная группа, для введения обеих требуется повышать температуру реакции до {{nobr|150 °C}}{{sfn|Цигуро|1961}}.

== Безопасность ==
[[Канцероген]]ен для животных, вероятно канцерогенен для человека. Сильно раздражает кожу. Генотоксичен, сильный алкилирующий [[ДНК]] реагент прямого действия{{sfn|IARC|1992}}.

== Примечания ==
{{Примечания}}

== Литература ==
* {{публикация | книга | автор = Цигуро Г. М. | часть = Диэтилсульфат | часть вид = статья | заглавие = Краткая химическая энциклопедия | ответственный = Редкол.: [[Кнунянц, Иван Людвигович|Кнунянц И. Л.]] (отв. ред.) и др. | место = М. | издательство = [[Большая Российская энциклопедия (издательство)|Советская энциклопедия]] | год = 1961 | том = 1: А—Е| страницы = 1194 | ref = Цигуро}}
* {{книга|автор=Швицер Ю. | заглавие = Производство химико-фармацевтических и техно-химических препаратов | год = 1934 | издательство = ОНТИ НКТП СССР / Московская редакция химической литературы | место = Москва—Ленинград|ref = Швицер}}
* {{статья |ссылка=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/mono71-92.pdf |издательство=IARC |том=IARC Monographs |заглавие=Diethyl sulfate |ref=IARC |язык=en |год=1992}}

{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Сложные эфиры неорганических кислот]]
[[Категория:Этилирующие реагенты]]