Просмотр кода страницы Изовалериановая кислота

{{Химкарточка
| название                                    = Изовалериановая кислота
| изображение                                 = Isovaleric acid structure.png
| подпись                                     = 
| систематическое название                    = 3-метилбутановая кислота
| другие названия                             = 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота
| химическая формула                          = CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>-COOH
| эмпирическая формула                        = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
| рациональная формула                        = 
| внешний вид                                 = бесцветная жидкость
| CAS                                         = 503-74-2
| EINECS                                      = 207-975-3
| EC                                          = 
| PubChem                                     = 10430
| ChEBI                                       = 28484
| UN код                                      = 
| SMILES                                      = C(CC(O)=O)(C)C
| InChI                                       = 
| молярная масса                              = 102,13
| относительная молекулярная масса            = <!-- Указать значение -->
| молярная концентрация                       = <!-- Указать значение -->
| температура плавления                       = −29,3°C
| температура кипения                         = 176,50°C
| температура возгонки                        = <!-- Указать значение -->
| температура разложения                      = <!-- Указать значение -->
| фазовые переходы                            = 
| температура стеклования                     = 
| плотность                                   = 0,9286 г/см<sup>3</sup>
| вязкость                                    = 
| коэффициент динамической вязкости           = <!-- Указать значение -->
| коэффициент кинематической вязкости         = <!-- Указать значение -->
| показатель преломления                      = 1,40331
| твёрдость                                   = <!-- Указать значение по шкале Мооса -->
| критическая температура                     = <!-- Указать значение -->
| критическое давление                        = <!-- Указать значение -->
| критическая плотность                       = <!-- Указать значение -->
| pKa                                         = <!-- -->
| pKb                                         = <!-- Указать значение -->
| растворимость                               = < 4,3 >
| растворимость полярная                      = <!-- Указать значение и единицу измерения -->
| растворимость неполярная                    = <!-- Указать значение и единицу измерения -->
| температура горения                         = 
| предел взрываемости                         = 
| относительная диэлектрическая проницаемость = 
| давление пара                               = 
| константа Ван дер Ваальса                   = 
| изоэлектрическая точка                      = 
| электрический коэффициент теплопроводности  = 
| теплопроводность                            = 
| коэффициент электрического сопротивления    = 
| коэффициент линейного расширения            = 
| коэффициент объёмного расширения            = 
| проводимость                                = 
| удельное электрическое сопротивление        = 
| энергия ионизации                           = 
| поверхностное натяжение                     = 
| произведение растворимости                  = 
| скорость звука                              = 
| лд50                                        = 1037±93 мг/кг (крысы); 1375±176 мг/кг (мыши)
| пдк                                         = <!-- указать в какой зоне, цифру и ед. измерения -->
| кристаллическая структура                   = 
| координационное число                       = <!-- Указать цифру -->
| структура молекулы                          = 
| дипольный момент                            = 
| термодинамические свойства                  = 
| стандартная энтальпия образования           = 
| энтальпия плавления                         = 
| энтальпия кипения                           = 
| энтальпия растворения                       = 
| энтальпия возгонки                          = 
| стандартная молярная энтропия               = 
| стандартная энергия образования Гиббса      = 
| удельная теплоёмкость                       = 
| изобарическая теплоёмкость                  = 
| изохорическая теплоёмкость                  = 
| символы опасности                           = 
| R-фразы                                     = 
| S-фразы                                     = 
| символы опасности СГС                       = 
| H-фразы                                     = 
| P-фразы                                     = 
| NFPA 704                                    = {{NFPA 704
 | опасность для здоровья                       = 1
 | огнеопасность                                = 3
 | реакционноспособность                         = 0
 | прочее                                       = 
}}
 | Номер RTECS                                 = 
 | Температура возгорания                      = 
}}
'''Изовалериа́новая кислота́''' ''(3-метилбутановая кислота)'', СН<sub>3</sub>-CH(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>-СООН — одноосновная предельная разветвлённая [[карбоновые кислоты|карбоновая]] кислота, один из [[изомер]]ов [[валериановая кислота|валериановой кислоты]]. [[Соли]] и [[Сложные эфиры|эфиры]] называются изовалератами.

== Свойства ==
Бесцветная жидкость с неприятным запахом («потных стоп»), ограниченно растворима в воде, растворима в [[этанол|этиловом спирте]], [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]], [[хлороформ]]е.

== Распространение ==
Содержится в корневищах [[валериана лекарственная|валерианы лекарственной]] в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных [[иридоиды|иридоидных]] соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в [[чайное дерево|чайном дереве]], [[хмель|хмеле]], [[эфирные масла|эфирных маслах]] ряда [[цитрусовые|цитрусовых]] и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций [[брожение|брожения]] белкового субстрата{{sfn|Белобородова|2000}}, обусловливая запах пота и некоторых сортов сыра.

== Получение ==
У бактерий биосинтез изовалериановая кислоты происходит из [[лейцин]]а путём его дезаминирования с образованием [[кетокислоты]] и её последующим окислительным декарбоксилированием{{sfn|Племенков|2005}}.

В промышленности изовалериановую кислоту получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.{{нет АИ|28|09|2022}}

Химический синтез возможен: окислением [[изоамиловый спирт|изоамилового спирта]] ([[перманганат калия|перманганатом калия]], [[дихромат калия|дихроматом калия]] с [[серная кислота|серной кислотой]], воздухом в присутствии [[катализатор]]ов, электрохимическим методом и др.); из [[малоновая кислота|малонового эфира]]; из бромистого изобутила с использованием металлического магния{{sfn|Голодников|1976}}.

== Применение ==
Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — [[валидол]]а (раствор [[ментол]]а в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), [[бромурал]]а (бромизовалериановая кислота), [[валокордин]]а, валосердина, [[корвалол]]а (содержат [[Этилбромизовалерианат|этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты]]){{sfn|Пронченко|2002}}.

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как [[ароматизатор]]ы в пищевой и парфюмерной промышленности{{sfn|Войткевич|1994}}. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.{{нет АИ|28|09|2022}}

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{публикация|статья
 |автор         = Белобородова | автор имя = Н. В. | автор2 = Белобородов | автор2 имя = С. М.
 |заглавие      = Метаболиты анаэробных бактерий (летучие жирные кислоты) и реактивность макроорганизма
 |ссылка        = http://nature.web.ru/db/msg.html?mid=1183140&s=
 |издание       = Антибиотики и химиотерапия
 |тип           = журн
 |год           = 2000
 |том           = 
 |номер         = 2
 |страницы      = 28–36
 |doi           = 
 |issn          = 
 |ref           = Белобородова
}}
* {{публикация|книга
 | автор         = Войткевич | автор имя = С. А.
 | заглавие      = 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии
 | ссылка        = http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=parfumeriya&author=voytkevich-sa&book=1994
 | ответственный = 
 | место         = М.
 | издательство  = Пищевая промышленность
 | год           = 1994
 | том           = 
 | страниц       = 594
 | страницы      = 
 | isbn          = 
 | ref           = Войткевич
}}
* {{публикация|книга
 | автор         = Голодников | автор имя = Г. В. | автор2 = Мандельштам | автор2 имя = Т. В.
 | заглавие      = Практикум по органическому синтезу
 | ссылка        = http://himlib.ru/index.php?book=15&page=325
 | ответственный = Под ред. проф. К. А. Оглоблина
 | место         = Л.
 | издательство  = Изд-во Ленинградского ун-та
 | год           = 1976
 | страниц       = 376
 | страницы      = 326–327
 | ref           = Голодников
}}
* {{публикация|статья
 |автор         = Племенков | автор имя = В. В.
 |заглавие      = Химия изопреноидов. Глава 4. Гемитерпены
 |ссылка        = http://www.chem.asu.ru/chemwood/volume9/2005_04/0504_093.pdf
 |издание       = Химия растительного сырья
 |тип           = журн
 |год           = 2005
 |том           = 
 |номер         = 4
 |страницы      = 93–103
 |doi           = 
 |issn          = 
 |ref           = Племенков
}}
* {{публикация|книга
 | автор         = Пронченко | автор имя = Г. Е.
 | заглавие      = Лекарственные растительные средства
 | ссылка        = 
 | ответственный = Под ред. А. П. Арзамасцева (акад. РАМН, проф.), И. А. Самылиной (проф.)
 | место         = М.
 | издательство  = ГЭОТАР-Медиа
 | год           = 2002
 | страниц       = 288
 | страницы      = 
 | isbn          = 
 | ref           = Пронченко
}}

[[Категория:Предельные карбоновые кислоты]]