Бета-лактамы: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Добавлена категория «Гетероциклические соединения» с помощью HotCat
м откат правок 217.170.126.14 (обс.) к версии V1adis1av
Метка: откат
 
(не показаны 24 промежуточные версии 16 участников)
Строка 1: Строка 1:
[[Изображение:Azetidin-2-one-2D-skeletal.png|thumb|136px|upright=|Азетидин-2-он, простейший β-лактам]]
[[Файл:Azetidin-2-one-2D-skeletal.png|thumb|136px|upright=|Азетидин-2-он, простейший β-лактам]]
'''Бета-лактамы''' (β-лактамы) - [[лактам]]ы (т.е. циклические [[амид]]ы), содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов [[углерод]]а и одного атома [[азот]]а.<ref>Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2 </ref>
'''Бе́та-лакта́мы''' ({{math|β}}-лактамы, азетидин-2-оны) — [[лактам]]ы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов [[углерод]]а и одного атома [[азот]]а<ref>''Gilchrist T. L.'' Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2 </ref>.


== Значение ==
== Значение ==
{{основная статья|Бета-лактамные антибиотики}}
{{основная статья|Бета-лактамные антибиотики}}
β-лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств [[антибиотик]]ов, в частности [[пенициллин]]ов, [[цефалоспорин]]ов, [[карбапен]]ов и [[монобактам]]ов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза [[клеточная стенка|клеточной стенки]] [[бактерии|бактерий]], особенно [[грам-положительные бактерии|грам-положительных]].
{{math|β}}-Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств [[Антибиотики|антибиотиков]], в частности [[пенициллины|пенициллинов]], [[цефалоспорин]]ов, [[карбапенемы|карбапенемов]] и [[монобактамы|монобактамов]]. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза [[клеточная стенка|клеточной стенки]] [[бактерии|бактерий]], особенно [[грам-положительные бактерии|грам-положительных]]. Бактерии синтезируют специальные [[энзим]]ы, [[бета-лактамазы]], нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.

== История ==
== История ==
Впервые β-лактамы были синтезированы [[Штаудингер, Герман|Германом Штаудингером]] в реакции шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном<ref>''Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis'' Thomas T. Tidwell [[Angew. Chem. Int. Ed.]] '''2008''', 47, 1016–1020 {{DOI|10.1002/anie.200702965}} </ref> <ref>H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.</ref>, по механизму [2+2]циклоприсоединения.
Впервые {{math|β}}-лактамы были синтезированы [[Штаудингер, Герман|Германом Штаудингером]] [2+2]-циклоприсоединением [[Шиффово основание|шиффова основания]] [[анилин]]а и [[бензальдегид]]а с [[дифенилкетен]]ом<ref>{{статья|автор=Tidwell T. T.|заглавие=Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of {{math|β}}-Lactam Synthesis|издание=Angewandte Chemie (Int. Ed.)|год=2008|том=47|выпуск=|страницы=1016—1020|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.200702965|doi=10.1002/anie.200702965|язык=en}}.</ref> <ref>{{статья|автор=Staudinger H.|заглавие=Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen|издание=Justus Liebigs Annalen der Chemie|год=1907|том=356|выпуск=|страницы=51—123|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jlac.19073560106|doi=10.1002/jlac.19073560106|язык=de}}.</ref>:
:[[Image:StaudingerLactam.svg]]
: [[Файл:StaudingerLactam.svg]]

== Номенклатура ==
«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между [[Аминогруппа|аминогруппой]] >NH и [[Карбонильная группа|карбонилом]] >C=O, образуются бета-[[аминокислоты]], у которых аминогруппа находится на втором ({{math|β}}) от [[Карбоксильная группа|карбоксильной группы]] атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).

== См. также ==
* [[Бета-лактамазы]]

== Примечания ==
== Примечания ==
{{reflist}}
{{reflist}}
⚫
[[Категория:Лактамы]]
[[Категория:Гетероциклические соединения]]


{{Азотистые гетероциклы}}
[[en:Beta-lactam]]

⚫
[[Категория:Лактамы]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Текущая версия от 16:02, 7 мая 2020

Азетидин-2-он, простейший β-лактам

Бе́та-лакта́мы (β-лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота[1].

Значение

[править | править код]
Основная статья: Бета-лактамные антибиотики

β-Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных. Бактерии синтезируют специальные энзимы, бета-лактамазы, нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.

История

[править | править код]

Впервые β-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2]-циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном[2] [3]:

Номенклатура

[править | править код]

«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются бета-аминокислоты, у которых аминогруппа находится на втором (β) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Gilchrist T. L. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2
  2. ↑ Tidwell T. T. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis (англ.) // Angewandte Chemie (Int. Ed.). — 2008. — Vol. 47. — P. 1016—1020. — doi:10.1002/anie.200702965..
  3. ↑ Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1907. — Bd. 356. — S. 51—123. — doi:10.1002/jlac.19073560106..
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Бета-лактамы&oldid=106878152