Тиазол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
дописал
 
(не показаны 4 промежуточные версии 4 участников)
Строка 7: Строка 7:
| традиционные названия =
| традиционные названия =
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>SN
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>SN
| эмпирическая формула =
| молярная масса = 85,13
| молярная масса = 85,13
| темп. плавления =
| темп. плавления =
Строка 35: Строка 34:
| EINECS =
| EINECS =
| SMILES =
| SMILES =
| Номер UN =
| RTECS =
| RTECS =
| ЕС =
| ЕС =
Строка 55: Строка 53:


== Физические и химические свойства ==
== Физические и химические свойства ==

Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом [[пиридин]]а. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.
Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом [[пиридин]]а. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.


Строка 68: Строка 65:
Тиазол вступает также в реакции [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]]. Легче всего замещение идёт в положение 2 по механизму [[Реакция Чичибабина|реакции Чичибабина]], например, замещение атома водорода на аминогруппу и реакции металлирования.
Тиазол вступает также в реакции [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]]. Легче всего замещение идёт в положение 2 по механизму [[Реакция Чичибабина|реакции Чичибабина]], например, замещение атома водорода на аминогруппу и реакции металлирования.


Окисление тиазола протекает по атому азота с образованием N-оксидов. Тиазол устойчив к восстановителям в т. ч. к водороду в момент выделения и в присутствии катализаторов. В то же время он реагирует с сильными восстановителями: [[никель Ренея]] разрушает молекулу тиазола с десульфуризацией и образованием алифатических соединений, а [[борогидрид натрия]] NaBH{{sub|4}} превращает его в тетрагидротиазол.
Окисление тиазола протекает по атому азота с образованием [[Оксиды аминов|N-оксидов]]. Тиазол устойчив к восстановителям в т. ч. к водороду в момент выделения и в присутствии катализаторов. В то же время он реагирует с сильными восстановителями: [[никель Ренея]] разрушает молекулу тиазола с десульфуризацией и образованием алифатических соединений, а [[борогидрид натрия]] NaBH{{sub|4}} превращает его в тетрагидротиазол.


== Получение и применение ==
== Получение и применение ==

Синтез тиазола и его производных осуществляется из аминотиолов и из тиоамидов по общей схеме:
Синтез тиазола и его производных осуществляется из аминотиолов и из тиоамидов по общей схеме:


Строка 80: Строка 76:
Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.
Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.


== Литература ==
== Примечания ==
{{примечания}}


== Литература ==
⚫
* {{книга |автор = Зефиров Н.С. и др.|часть = т.4 Пол-Три|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Большая Российская Энциклопедия|год = 1995|том = |страницы = |страниц = 639|серия = |isbn = 5-85270-092-4|тираж = 20 000}}
* {{книга |автор = О. Я. Нейланд|часть = |заглавие = Органическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Высшая школа|год = 1990|том = |страницы = |страниц = 751|серия = |isbn = 5-06-001471-1|тираж = 35 000}}
* {{книга |автор = Зефиров Н.С. и др.|часть = т.4 Пол-Три|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Большая Российская Энциклопедия|год = 1995|том = |страницы = |страниц = 639|серия = |isbn = 5-85270-092-4|тираж = 20000}}
⚫
* {{книга |автор = О. Я. Нейланд|часть = |заглавие = Органическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Высшая школа|год = 1990|том = |страницы = |страниц = 751|серия = |isbn = 5-06-001471-1|тираж = 35000}}


[[Категория:Азолы]]
[[Категория:Тиазолы]]

Текущая версия от 19:41, 18 апреля 2021

Тиазол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H3SN
Физические свойства
Молярная масса 85,13 г/моль
Плотность 1,198 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −33 °C[1]
 • кипения 117-118 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5969
Классификация
Рег. номер CAS 288-47-1
PubChem 9256
Рег. номер EINECS 206-021-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 43732
ChemSpider 8899
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тиазол — гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота.

Физические и химические свойства

[править | править код]

Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.

Как и молекулы других азолов, молекула тиазола обладает гетероароматической 6π-электронной системой. По своим химическим свойствам тиазол приближается к пиридину и тиофену. Тиазол вступает в реакции электрофильного замещения, но его реакционноспособность снижается вследствие N-протонирования или комплексообразования с кислотами Льюиса. Однако в отсутствие кислот Льюиса реакции электрофильного замещения, в частности, нитрование в среде уксусного ангидрида и бромирование в бензоле, идут в положение 5 по механизму образования σ-комплекса. При этом реакционноспособность уменьшается в ряду 5- > 2- > 4-положение.

Также возможно протекание реакций по илидному механизму, например, реакция изотопного обмена:



Тиазол вступает также в реакции нуклеофильного замещения. Легче всего замещение идёт в положение 2 по механизму реакции Чичибабина, например, замещение атома водорода на аминогруппу и реакции металлирования.

Окисление тиазола протекает по атому азота с образованием N-оксидов. Тиазол устойчив к восстановителям в т. ч. к водороду в момент выделения и в присутствии катализаторов. В то же время он реагирует с сильными восстановителями: никель Ренея разрушает молекулу тиазола с десульфуризацией и образованием алифатических соединений, а борогидрид натрия NaBH4 превращает его в тетрагидротиазол.

Получение и применение

[править | править код]

Синтез тиазола и его производных осуществляется из аминотиолов и из тиоамидов по общей схеме:

Некоторые производные тиазола являются лекарственными препаратами: 2-сульфаниламидотиазол (норсульфазол) и 2-(N-о-карбоксибензоилсульфанил)амидотиазол (фталазол). Тиазолидиновый цикл является структурными фрагментом молекулы пенициллина и его полусинтетических аналогов. Цикл тиазола входит в состав тиамина.

Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

[править | править код]
  • Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Тиазол&oldid=113690499