Селенид углерода: различия между версиями

Селенид углерода
Селенид углерода
Общие
Систематическое; наименование	селенид углерода(IV)
Традиционные названия	селеноуглерод
Хим. формула	CSe2
Рац. формула	CSe2
Физические свойства
Состояние	жёлтая жидкость
Молярная масса	169.93 г/моль
Плотность	2,69 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	−43.7 °C
• кипения	125.5 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	нерастворим
Структура
Дипольный момент	0 Д
Классификация
Рег. номер CAS	506-80-9
PubChem	68174
Рег. номер EINECS	208-054-9
SMILES	[Se]=C=[Se]
InChI	InChI=1S/CSe2/c2-1-3 JNZSJDBNBJWXMZ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61481
Безопасность
Токсичность	Чрезвычайно ядовит, СДЯВ
Пиктограммы ECB
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 21:18, 3 марта 2022

Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селена. Химическая формула — CSe₂.

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; "тяжёлый" аналог сероуглерода (CS₂). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде (H₂O), но растворимо в органических растворителях.

Синтез, структура и реакции

Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D_∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C^[1]:

{\mathsf {2Se+CH_{2}Cl_{2}\rightarrow CSe_{2}+2HCl}}

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе^[2].

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—^[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы^[1]:

{\mathsf {2Et_{2}NH+CSe_{2}\rightarrow (Et_{2}NH_{2})^{+}(Et_{2}NCSe_{2})^{-}}}

Безопасность

Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он весьма токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока^[4].

В смеси с воздухом CSe₂ дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»^[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя^[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения^[7].

Примечания

↑ ¹ ² W. Pan and J. P. Fackler, Jr. Diselenocarbamates from carbon diselenide (англ.) // Inorganic Syntheses^[англ.] : journal. — 1982. — Vol. 21. — P. 6. — doi:10.1002/9780470132524.ch2.
↑ H. G. Grimm, H. Metzger. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft^[англ.] (A and B Series) : magazin. — 1936. — Bd. 69, Nr. 6. — S. 1356—1364. — doi:10.1002/cber.19360690626.
↑ C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen (англ.) // Inorganic Polymers : journal. — 2005. — Vol. 21. — doi:10.1002/14356007.a14_241.
↑ Carbon Diselenide CSe2 (неопр.). Cse2.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.
↑ «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
↑ Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: (неопр.) Pipeline.corante.com. Архивировано из оригинала 23 апреля 2012 года.
↑ Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938 (неопр.). Freepatentsonline.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.

[Fackler-1] ¹ ² W. Pan and J. P. Fackler, Jr. Diselenocarbamates from carbon diselenide (англ.) // Inorganic Syntheses^[англ.] : journal. — 1982. — Vol. 21. — P. 6. — doi:10.1002/9780470132524.ch2.

[2] H. G. Grimm, H. Metzger. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft^[англ.] (A and B Series) : magazin. — 1936. — Bd. 69, Nr. 6. — S. 1356—1364. — doi:10.1002/cber.19360690626.

[3] C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen (англ.) // Inorganic Polymers : journal. — 2005. — Vol. 21. — doi:10.1002/14356007.a14_241.

[4] Carbon Diselenide CSe2 (неопр.). Cse2.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.

[5] «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology

[6] Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: (неопр.) Pipeline.corante.com. Архивировано из оригинала 23 апреля 2012 года.

[patent1-7] Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938 (неопр.). Freepatentsonline.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
 {{Вещество
  | заголовок                 = Селенид углерода
  | картинка                  = Carbon diselenide.png
  | картинка3D                = Carbon-diselenide-3D-balls.png
@@ Строка 6: / Строка 6: @@
  | наименование              = селенид углерода(IV)
- | традиционные названия     = <!-- если есть -->
+ | традиционные названия     = селеноуглерод <!-- если есть -->
  | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
  | хим. формула              = CSe<sub>2</sub>
- | эмпирическая формула      = <!-- например: С<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O -->
+ | рац. формула              = CSe{{sub|2}}
- | отн. молек. масса         = <!-- число, в а.е.м. -->
  | молярная масса            = 169.93
@@ Строка 64: / Строка 63: @@
  | CAS                       = 506-80-9
  | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
- | SMILES                    = 	Se=C=Se
+ | SMILES                    = [Se]=C=[Se]
- | Номер UN                  = <!-- № по ООН -->
  | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
  | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
- | ЛД50                      = <!-- число, в мг/кг -->
+ | ЛД50                      =  <!-- число, в мг/кг -->
- | токсичность               = [[Файл:Hazard T.svg|80px|Токсичен]]
+ | токсичность               = Чрезвычайно ядовит, СДЯВ
+ |
+| ECB = {{ECB|T+}}
 }}
-'''Селенид углерода''' — это [[Химическое соединение|химическое]] [[Неорганическое соединение|неорганическое]] [[бинарное соединение]]. Состоит из двух элементов — [[углерод]]а и [[селен]]. [[Химическая формула]] — <math>~\mathsf{CSe_2}</math>.
+'''Селенид углерода''' — [[Химическое соединение|химическое]] [[Неорганическое соединение|неорганическое]] [[бинарное соединение]]. Состоит из двух элементов — [[углерод]]а и [[селен]]а. [[Химическая формула]] — CSe{{sub|2}}.
-Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; аналог [[Сероуглерод|сероуглерода (CS<sub>2</sub>)]]. Светочувствительное соединение нерастворимо в воде, но растворимо в [[Органическое соединение|органических растворителях]].
+Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; "тяжёлый" аналог [[Сероуглерод|сероуглерода (CS<sub>2</sub>)]]. Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде (H{{sub|2}}O), но растворимо в [[Органическое соединение|органических растворителях]].
 == [[Синтез]], структура и реакции ==
-Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с [[Операция симметрии|операцией симметрии]] D<sub>∞h</sub>. Производится путем взаимодействия порошкообразного [[селен]]а с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C:
+Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с [[группа симметрии|операцией симметрии]] D<sub>∞h</sub>. Производится путём взаимодействия порошкообразного [[селен]]а с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C<ref name=Fackler>{{статья
+|заглавие=Diselenocarbamates from carbon diselenide
-<ref name=Fackler>{{cite journal|author = W. Pan and J. P. Fackler, Jr.
+|издание={{Нп3|Inorganic Syntheses}}
-|title = Diselenocarbamates from carbon diselenide
+|том=21
-|journal = Inorganic Syntheses
+|страницы=6
-|volume = 21
+|doi=10.1002/9780470132524.ch2
-|page = 6
+|язык=en
-|year = 1982
+|автор=W. Pan and J. P. Fackler, Jr.
-|doi = 10.1002/9780470132524.ch2}}</ref>
+|год=1982
-: 2[[Селен|Se]] + [[Дихлорметан|CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] → CSe<sub>2</sub> + 2[[Соляная кислота|HCl]]
+|тип=journal}}</ref>:
-Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя [[селенид водорода]] с [[углерод]]ом в горячей трубе.<ref>{{cite journal
+:: <math>\mathsf{2Se + CH_2Cl_2 \rightarrow CSe_2 + 2HCl}</math>
-|title = Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs
-|journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] (A and B Series)
-|volume = 69
-|issue = 6
-|year = 1936
-|pages = 1356–1364
-|author = H. G. Grimm, H. Metzger
-|doi = 10.1002/cber.19360690626}}</ref>
+Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя [[селенид водорода]] с [[углерод]]ом в горячей трубе<ref>{{статья
-Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид [[Полимеризация|полимеризуется]] под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—<ref>{{cite journal
+|заглавие=Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs
-|author = C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr.
+|издание={{Нп3|Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft}} (A and B Series)
-|title = Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen
+|том=69
-|journal = Inorganic Polymers
+|номер=6
-|volume = 21
+|страницы=1356—1364
-|year = 2005
+|doi=10.1002/cber.19360690626
-|doi = 10.1002/14356007.a14_241}}</ref>. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; [[проводимость]] равна 50 [[Сименс (единица измерения)|S]]/см.
+|язык=de
+|тип=magazin
+|автор=H. G. Grimm, H. Metzger
+|год=1936}}</ref>.
+Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид [[Полимеризация|полимеризуется]] под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—<ref>{{статья
-Кроме того, углеродный диселенид является предшественником [[тетраселенфульвалены|тетраселенфульваленов]] ({{lang-en|tetraselenafulvalenes}}) — аналог [[тетратиофульвален]] ({{lang-en|tetrathiafulvalene}}), которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических [[проводник]]ов и органических [[сверхпроводник]]ов.
+|заглавие=Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen
+|издание=Inorganic Polymers
+|том=21
+|doi=10.1002/14356007.a14_241
+|язык=en
+|тип=journal
+|автор=C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr.
+|год=2005}}</ref>. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; [[проводимость]] равна 50 [[Сименс (единица измерения)|S]]/см.
+Кроме того, селенид углерода является предшественником [[тетраселенфульвалены|тетраселенфульваленов]] — аналог [[тетратиофульвален]], которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических [[Электрический проводник|проводников]] и органических [[сверхпроводник]]ов.
-Диселенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы ({{lang-en|dialkydiselenocarbamates}})<ref name=Fackler/>:
-: 2Et<sub>2</sub>NH + CSe<sub>2</sub> → (Et<sub>2</sub>NH<sub>2</sub><sup>+</sup>)(Et2NCSe<sub>2</sub><sup>−</sup>)
+Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы<ref name=Fackler/>:
+:: <math>\mathsf{2Et_2NH + CSe_2 \rightarrow (Et_2NH_2)^+(Et_2NCSe_2)^-}</math>
 == Безопасность ==
-Углеродный диселенид имеет высокое [[давление паров]]. Он токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости [[Мембранный транспорт|транспортировки мембраной]]. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока.<ref>{{cite web|url=http://www.cse2.com/|title=Carbon Diselenide CSe2|publisher=Cse2.com|date=|accessdate=|archiveurl=http://www.webcitation.org/6788ShFT8|archivedate=2012-04-23}}</ref>
+Селенид углерода имеет высокое [[давление паров]]. Он весьма токсичен и представляет '''опасность''' при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости [[Мембранный транспорт|транспортировки мембраной]]. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока<ref>{{cite web|url=http://www.cse2.com/|title=Carbon Diselenide CSe2|publisher=Cse2.com|date=|accessdate=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6788ShFT8?url=http://www.cse2.com/#|archivedate=2012-04-23|deadlink=no}}</ref>.
-В смеси с воздухом CSe<sub>2</sub> дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»<ref>«„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology</ref>. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. [[Вонь]] может быть нейтрализована с помощью [[Отбеливание|отбеливателя]]<ref>{{cite web|author=Derek|url=http://pipeline.corante.com/archives/2005/03/03/things_i_wont_work_with_carbon_diselenide.php|title=Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline:|publisher=Pipeline.corante.com|date=|accessdate=|archiveurl=http://www.webcitation.org/6788TEIx8|archivedate=2012-04-23}}</ref>. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения.<ref name="patent1">{{cite web|url=http://www.freepatentsonline.com/4462938.html|title=Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938|publisher=Freepatentsonline.com|date=|accessdate=|archiveurl=http://www.webcitation.org/6788TwkZ3|archivedate=2012-04-23}}</ref>
+В смеси с воздухом CSe<sub>2</sub> дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»<ref>«„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology</ref>. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. [[Вонь]] может быть нейтрализована с помощью [[Отбеливание|отбеливателя]]<ref>{{cite web|author=Derek|url=http://pipeline.corante.com/archives/2005/03/03/things_i_wont_work_with_carbon_diselenide.php|title=Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline:|publisher=Pipeline.corante.com|date=|accessdate=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6788TEIx8?url=http://pipeline.corante.com/archives/2005/03/03/things_i_wont_work_with_carbon_diselenide.php#|archivedate=2012-04-23|deadlink=yes}}</ref>. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения<ref name="patent1">{{cite web|url=http://www.freepatentsonline.com/4462938.html|title=Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938|publisher=Freepatentsonline.com|date=|accessdate=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6788TwkZ3?url=http://www.freepatentsonline.com/4462938.html#|archivedate=2012-04-23|deadlink=no}}</ref>.
 == Примечания ==
 {{примечания}}
+{{Селениды}}
-{{Изолированная статья}}
 [[Категория:Неорганические вещества]]
 [[Категория:Бинарные соединения]]
 [[Категория:Соединения углерода]]
 [[Категория:Селениды|углерода]]
-[[en:Carbon diselenide]]
-[[fa:کربن دی‌سلنید]]
-[[ja:二セレン化炭素]]
-[[pl:Diselenek węgla]]
-[[pt:Disseleneto de carbono]]
-[[zh:二硒化碳]]

Селенид углерода: различия между версиями

Текущая версия от 21:18, 3 марта 2022

Синтез, структура и реакции

Безопасность

Примечания

Навигация

Поиск