Реакции нуклеофильного присоединения: различия между версиями

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 18:58, 18 июня 2022

Реакции нуклеофильного присоединения (англ. nucleophilic addition reaction) — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.

Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом.

Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод:

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

${\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных, чем для двойных связей^[1].

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс Ad_N2 — реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения (англ. addition nucleophilic bimolecular)^[2]:

Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители^[3]. Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля^[4]:

Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C:

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Нуклеофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм Ad_N2:

Как правило, лимитирующей стадией процесса является нуклеофильная атака, электрофильное присоединение происходит быстро^[1].

Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:

Hуклеофильное присоединение по связи С=O очень распространено, что имеет большое практическое промышленное и лабораторное значение^[3].

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O

1. Альдольная конденсация.

2. Сложноэфирная конденсация.

3. Реакция Гриньяра.

4. Реакция Реформатского.

5. Реакция Кнёвенагеля.

6. Реакция Виттига.

7. Бензоиновая конденсация.

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и С≡N

1. Реакция Торпа.

2. Присоединение циановодорода.

3. Реакция Уги.

Примечания

↑ ¹ ² Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, — M.: Мир, 1988
↑ Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии, 4-е изд. / Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня — M.: Химия, 1991 — ISBN 5-7245-0191-0
↑ ¹ ² Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3.
↑ Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций /Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006 — ISBN 5-94774-368-X

[march-1] ¹ ² Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, — M.: Мир, 1988

[sykes-2] Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии, 4-е изд. / Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня — M.: Химия, 1991 — ISBN 5-7245-0191-0

[en-3] ¹ ² Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3.

[4] Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций /Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006 — ISBN 5-94774-368-X

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
-'''Реакции нуклеофильного присоединения''' ({{lang-en|addition nucleophilic reaction}}) — [[реакции присоединения]], в которых атаку на начальной стадии осуществляет [[нуклеофил]] — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную [[электронная пара|электронную пару]]. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.
+'''Реакции нуклеофильного присоединения''' ({{lang-en|nucleophilic addition reaction}}) — [[реакции присоединения]], в которых атаку на начальной стадии осуществляет [[нуклеофил]] — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную [[электронная пара|электронную пару]]. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.
 Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи ''углерод-углерод'' и ''углерод-гетероатом''.
@@ Строка 44: / Строка 44: @@
 '''1. Альдольная [[конденсация (химия)|конденсация]].'''
-[[Файл:AldolcondensationGeneral.png|500px]]
+[[Файл:Aldol condensation general.svg|500px]]
 '''2. Сложноэфирная [[конденсация (химия)|конденсация]].'''
-[[Файл:claisen condensation overall.png|600px]]
+[[Файл:claisen condensation overall.svg|600px]]
 [[Файл:StobbeCondensation.svg]]
@@ Строка 54: / Строка 54: @@
 '''3. [[Реакция Гриньяра]].'''
-[[Файл:Grignard Reaction Scheme.png|500px]]
+[[Файл:Grignard reaction scheme.svg|500px]]
 '''4. Реакция Реформатского.'''
-[[Файл:Reformatsky Reaction Scheme.png|450px]]
+[[Файл:Reformatsky reaction scheme.svg|450px]]
-'''5. [[Именные реакции в органической химии#Реакция Кнёвенагеля|Реакция Кнёвенагеля]].'''
+'''5. [[Реакция Кнёвенагеля]].'''
 [[Файл:Knv-cond.png|370 px]]
@@ Строка 70: / Строка 70: @@
 '''7. Бензоиновая [[конденсация (химия)|конденсация]].'''
-[[Файл:Benzoin condensation2.png|550px]]
+[[Файл:Benzoin condensation2.svg|550px]]
 === Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и С≡N ===
@@ Строка 83: / Строка 83: @@
 '''3. Реакция Уги.'''
-[[Файл:Ugi Reaction Mechanism.png|650px]]
+[[Файл:Ugi Reaction Mechanism.svg|650px]]
 == Примечания ==
@@ Строка 90: / Строка 90: @@
 {{Химические реакции в органической химии}}
-[[Категория:Химические реакции]]
-[[Категория:Реакции в органической химии]]
 [[Категория:Реакции присоединения]]

Химические реакции в органической химии
Реакции замещения	Реакции нуклеофильного замещения Реакции электрофильного замещения Реакции радикального замещения
Реакции присоединения	Реакции нуклеофильного присоединения Реакции электрофильного присоединения Реакции радикального присоединения Реакции циклоприсоединения
Реакции элиминирования	Реакции гетеролитического элиминирования Реакции перициклического элиминирования Реакции радикального элиминирования
Реакции перегруппировки	Нуклеофильные перегруппировки Электрофильные перегруппировки Радикальные перегруппировки
Реакции окисления и восстановления	Реакции окисления Реакции восстановления
Прочее	Именные реакции в органической химии

Реакции нуклеофильного присоединения: различия между версиями

Текущая версия от 18:58, 18 июня 2022

Содержание

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и С≡N

Примечания

Навигация

Реакции нуклеофильного присоединения: различия между версиями

Текущая версия от 18:58, 18 июня 2022

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и С≡N

Примечания

Навигация

Поиск