Дигидрокверцетин: различия между версиями
[непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Нет описания правки |
KrBot (обсуждение | вклад) м подстановка даты в шаблон:Нет ссылок в разделе |
||
(не показано 12 промежуточных версий 7 участников) | |||
Строка 1: | Строка 1: | ||
{{check}}{{нет ссылок|дата=31 декабря 2017}} |
|||
{{Вещество |
{{Вещество |
||
| картинка = Taxifolin.svg |
| картинка = Taxifolin.svg |
||
Строка 6: | Строка 5: | ||
| наименование = |
| наименование = |
||
| традиционные названия = |
| традиционные названия = ''dihydroquercetin'' ''DHQ'', ''taxifolin'', ''apigenin'' |
||
| сокращения = |
| сокращения = |
||
| хим. формула = С<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub> |
| хим. формула = С<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub> |
||
| молярная масса = 304 |
| молярная масса = 304,25 |
||
| плотность = |
| плотность = |
||
Строка 68: | Строка 67: | ||
}} |
}} |
||
'''Дигидрокверцетин''', |
'''Дигидрокверцетин''' ({{lang-en|dihydroquercetin}}, {{lang-en2|DHQ}}) — полифенол, [[Флавоноиды|флавоноид]] из группы кверцетина, [[антиоксидант]] натурального происхождения, компонент пищевых продуктов{{sfn|Das et al.|2021}}. Содержится в комлевой части [[Лиственница Гмелина|даурской лиственницы]]<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682">{{публикация|статья|язык=en |doi=10.2903/j.efsa.2017.4682 |pmid=32625400 |pmc=7010141 |автор=Turck |автор имя=D. |автор2=Bresson |автор2 имя=J.-L. |автор3=Burlingame |автор3 имя=B. |
||
|автор4=T. Dean, S, Fairweather-Tait, M. Heinonen, K. I. Hirsch-Ernst, I. Mangelsdorf, H. J. McArdle, A, Naska, M. Neuhäuser-Berthold, G. Nowicka, K. Pentieva, Y. Sanz, A. Siani, A. Sjödin, M. Stern, D. Tomé, M. Vinceti, P. Willatts, K.-H. Engel, R. Marchelli, A. Pöting, M. Poulsen, J. Schlatter, W. Gelbmann, H. Van Loveren |ответственный=EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) |заглавие=Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) |год=2017 |издание=EFSA Journal |volume=15 |issue=2 |примечание=Art. e04682 |ссылка=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.2903/j.efsa.2017.4682 |архив дата=2018-01-01 |архив=https://web.archive.org/web/20180101025907/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2017.4682/full }}</ref>{{sfn|Das et al.|2021}} и в других хвойных деревьях, в древесине [[Черешня|черешни]], в семенах [[Расторопша|расторопши]]{{sfn|Das et al.|2021}}. |
|||
Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется '''таксифолин''' ({{lang-en2|taxifolin}})<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />. |
|||
⚫ | |||
== Распространённость в природе и в пище == |
|||
Относится к группе [[Витамин P|витаминов P]]. |
|||
Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин{{sfn|Das et al.|2021}}. |
|||
Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук{{sfn|Das et al.|2021}}. |
|||
⚫ | |||
Дигидрокверцетин, по сравнению с [[кверцетин]]ом, {{Нет АИ 2|обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами.|31|12|2017}} Является потенциальным химиопрофилактическим средством: в экспериментах{{каких}} было показано его ингибирующее действие на рост клеток опухоли яичника. Также это вещество {{Нет АИ 2|стимулирует синтез и стабилизирует структуру волокон [[коллаген]]а|31|12|2017}}, {{Нет АИ 2|потенцирует (in vitro) эффект антибиотиков — [[левофлоксацин]]а и [[цефтазидим]]а|31|12|2017}}, угнетает синтез [[меланины|меланина]] и способствует осветлению кожи с такой же эффективностью{{Нет АИ|31|12|2017}}, как и используемый в косметологии [[арбутин]]. |
|||
Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: [[лиственница сибирская]], [[сосна Роксбурга]], [[кедр гималайский]]. Он также может быть получен из древесины [[Черешня|черешни]] или из семян [[Расторопша|расторопши]]{{sfn|Das et al.|2021}}. |
|||
{{Нет АИ 2|Существует также сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным эффектами дигидрокверцетина производные in vitro на коже мышей [[фибробласт]]ов и [[человек]]а с [[Рак молочной железы|раком молочной железы]].|31|12|2017}}<ref>[http://www.fesmu.ru/elib/Article.aspx?id=229232 Электронная Библиотека Двгму :: Антипролиферативная И Антиоксидантная Активность Новых Производных Дигидрокверцетина<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref> |
|||
== Классификация == |
|||
Способность дигидрокверцетина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм [[коллаген]]а может быть использовано в медицине{{Нет АИ|31|12|2017}}. |
|||
{{нет источников в разделе|дата=2022-11-28}} |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
Дигидрокверцетин {{Нет АИ 2|усиливает также эффективность обычных [[Антибиотики|антибиотиков]]|31|12|2017}}, таких как левофлоксацин и цефтазидим ''в'' пробирке, которые имеют потенциал для комбинаторной терапии у пациентов, инфицированных [[Золотистый стафилококк|метициллин-устойчивый золотистый стафилококк]] (MRSA). |
|||
Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения{{sfn|Das et al.|2021}}. |
|||
=== Исследования [[in vitro]] === |
|||
Было установлено, что дигидрокверцетин, а также многие другие флавоноиды, может выступать в качестве неселективного [[Антагонист (биохимия)|антагониста]] из [[Опиоидные рецепторы|опиоидных рецепторов]], хотя и с несколько слабой аффинностью . |
|||
На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем [[кверцетин]]<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=19326464 |автор имя=P. S. |автор=Makena |автор2 имя=S. C. |автор2=Pierce |автор3 имя=K.-T. |автор3=Chung |автор4 имя=S. E. |автор4=Sinclair |заглавие=Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA |год=2009 |издание=Environmental and Molecular Mutagenesis |volume=50 |issue=6 |pages=451–459 |issn=1098-2280 |doi=10.1002/em.20487 }}</ref>. |
|||
Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7<ref>{{публикация|статья |
|||
Было установлено, что дигидрокверцетин, {{Нет АИ 2|действует в качестве агониста из [[Адипонектин|адипонектина рецептора 2]] (AdipoR2).|31|12|2017}} |
|||
|заглавие=Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина |издание=Экспериментальная и клиническая фармакология |год=2017 |номер=9 |страницы=39–42 |библиография=13 назв |ссылка=http://www.fesmu.ru/elib/Article.aspx?id=229232 }}</ref>. |
|||
Дигидрокверцетин способен стимулировать образование [[Фибриллярные белки|фибрилл]] и стабилизировать фибриллярные формы [[коллаген]]а в культуре клеток<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=18856203 |автор имя=Y. S. |автор=Tarahovsky |автор2 имя=I. I. |автор2=Selezneva |автор3 имя=N. A. |автор3=Vasilieva |автор4 имя=M. A. |автор4=Egorochkin |автор5 имя=Y. A. |автор5=Kim |заглавие=Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin) |год=2007 |издание=Bulletin of Experimental Biology and Medicine |volume=144 |issue=6 |pages=791–794 |issn=0007-4888 |doi=10.1007/s10517-007-0433-z }}</ref>. |
|||
На крысиной модели хронического заболевания почек, индуцированного аденином, лечение кверцетином улучшило функцию почек, уменьшило факторы окислительного стресса, снизило сывороточные уровни фактора роста фибробластов 23 (FGF23) и уменьшило воспаление почек и повреждение почечных канальцев.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6069490/|автор=Hu Yang, Yan Song, Ya-nan Liang, Rong Li|заглавие=Quercetin Treatment Improves Renal Function and Protects the Kidney in a Rat Model of Adenine-Induced Chronic Kidney Disease|год=2018-07-10|издание=Medical Science Monitor : International Medical Journal of Experimental and Clinical Research|том=24|страницы=4760—4766|issn=1234-1010|doi=10.12659/MSM.909259}}</ref> |
|||
Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=21466953 |автор имя=J. |автор=An |автор2 имя=G. Y. |автор2=Zuo |автор3 имя=X. Y. |автор3=Hao |автор4 имя=G. C. |автор4=Wang, Z. S. |автор5=Li |заглавие=Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) |год=2011 |издание=Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology |volume=18 |issue=11 |pages=990–993 |issn=1618-095X |doi=10.1016/j.phymed.2011.02.013 }}</ref>. |
|||
== Метаболизм == |
== Метаболизм == |
||
{{нет источников в разделе|дата=2022-11-28}} |
|||
Фермент дигидрокверцетина, [[NADH]] , [[NADPH]] , H <sup>+</sup> и O<sub>2</sub> для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD <sup>+</sup> , НАДФ <sup>+</sup> и H<sub>2</sub>O. |
Фермент дигидрокверцетина, [[NADH]] , [[NADPH]] , H <sup>+</sup> и O<sub>2</sub> для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD <sup>+</sup> , НАДФ <sup>+</sup> и H<sub>2</sub>O. |
||
Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O<sub>2</sub> для получения Цис-д''игидрокверцетина'' , дигидрокверцетина, [[сукцинат]] , CO<sub>2</sub> и H<sub>2</sub>O. |
Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O<sub>2</sub> для получения Цис-д''игидрокверцетина'' , дигидрокверцетина, [[сукцинат]] , CO<sub>2</sub> и H<sub>2</sub>O. |
||
== Применение |
== Применение == |
||
Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до {{nobr|0,02 г/л}}, в кондитерской продукции {{nobr|0,07 г/кг}}<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />. |
|||
* в [[Фармация|фармацевтической]] [[Промышленность|промышленности]] для производства [[БАД]] и [[Лекарственные средства|лекарственных средств]] (профилактика различных заболеваний [[Оксидативный стресс|оксидативного стресса]]); |
|||
* в [[Пищевая промышленность|пищевой промышленности]] в качестве [[Антиокислитель|антиокислителя]] (продление [[Срок годности|срока годности]] продукции). |
|||
Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />. |
|||
Дигидрокверцетин включен в Государственный Реестр лекарственных средств<ref>{{Cite web|url=https://grls.rosminzdrav.ru/Grls_viewFS_v2.aspx?routingGuid=0f14c211-8644-4de1-bcd9-e56316e4fb0a&t=|title=Государственный реестр лекарственных средств|website=grls.rosminzdrav.ru|accessdate=2020-09-02}}</ref> как фармацевтическая субстанция. |
|||
== Применение дигидрокверцитина для профилактики [[COVID-19]] и лечения больных с лёгкой формой болезни == |
|||
Протокол Медицинской школы Восточной Вирджинии ([[:en:Eastern Virginia Medical School|EVMS]]) для медицинских работников, которые лечат пациентов с [[COVID-19]], предусматривает применение дигидрокверцетина в профилактических целях, совместно с витамином C, препаратами цинка, витамином D и пр.<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www.evms.edu/media/evms_public/departments/internal_medicine/EVMS_Critical_Care_COVID-19_Protocol.pdf|title=EVMS Critical Care COVID-19 Protocol developed by Dr. Paul Marik.|author=Dr. Paul Marik|website=EVMS|date=2020-09-02|publisher=}}</ref>{{Нет АИ|27|11|2020}}: |
|||
* [[аскорбиновая кислота]] дозировка 0,5 г дважды в день; |
|||
* дигидрокверцетин, одина из немногих природных молекул, способных связываться со spike-протеином COVID-19 и таким образом блокировать вход вируса в клетку, и соответственно снижать вирусную нагрузку<ref>https://www.mdpi.com/1422-0067/21/10/3626</ref>. В плане ингибирования COVID-19 самая эффективная дозировка составляет 0,25-0,5г монокристаллического дигидрокверцетина (терапевтически безопасен даже при высоких дозах). Но даже при низких (стандартных) дозировках (20-100мг) дигидрокверцетин способен связываться со свободным железом (которое высвобождается в большом количестве ввиду нарушения ковидом синтеза гемоглобина) и снижать эксперссию интерлейкинов, вследствие чего дигидрокверцитин способен препятствовать развитию цитокинового шторма, который является основной причиной смерти от [[COVID-19|ковида]]. В отсутствие монокристаллического дигидрокверцетина можно применять другие препараты. В самом последнем случае можно применять и [[кверцетин]], как наименее активный и токсичный при высоких дозах<ref>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2667031321001305</ref>; |
|||
* препараты цинка: пиколинат, [[Ацетат цинка|ацетат]] или глюконат. Лучше всего пастилки с повышенным содержанием цинка, в дозировке от 75 до 100 мг в день. Рекомендуемый курс 1 месяц, затем доза уменьшается вдвое; |
|||
* синтетический аналог гормона [[мелатонин]]а, который регулирует циркадные ритмы сна и бодрствования, например, [[Мелаксен]]. Дозировка 0,3 мг, с последующим увеличением дозы до 2 мг на ночь. |
|||
* [[витамин D3]], дозировка от 1000 до 4000 [[Международная единица|ME]] в сутки. |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
{{примечания}} |
||
== Литература == |
|||
* {{публикация|статья|язык=en |
|||
|автор=Das |автор имя=A. |
|||
|автор2=Baidya |автор2 имя=R. |
|||
|автор3=Chakraborty |автор3 имя=T. |
|||
|автор4=Samanta |автор4 имя=A. K. |
|||
|автор5=Roy |автор5 имя=S. |
|||
|заглавие=Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review |
|||
|тип=журн |издание=Biomedicine & Pharmacotherapy |
|||
|год=2021 |
|||
|volume=142 |
|||
|pages=112004 |
|||
|doi=10.1016/j.biopha.2021.112004. |
|||
|pmid=34388527 |
|||
|pmc= |
|||
|issn=0753-3322 |
|||
|ref=Das et al. |
|||
}} |
|||
== Ссылки == |
== Ссылки == |
Текущая версия от 22:42, 28 ноября 2022
Дигидрокверцетин | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | dihydroquercetin DHQ, taxifolin, apigenin |
Хим. формула | С15H12O7 |
Физические свойства | |
Состояние | светло-жёлтый порошок |
Молярная масса | 304,25 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 480-18-2 |
PubChem | 439533 |
Рег. номер EINECS | 207-543-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 17948 |
ChemSpider | 458 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Дигидрокверцетин (англ. dihydroquercetin, DHQ) — полифенол, флавоноид из группы кверцетина, антиоксидант натурального происхождения, компонент пищевых продуктов[1]. Содержится в комлевой части даурской лиственницы[2][1] и в других хвойных деревьях, в древесине черешни, в семенах расторопши[1].
Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется таксифолин (taxifolin)[2].
Распространённость в природе и в пище
[править | править код]Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин[1].
Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук[1].
Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: лиственница сибирская, сосна Роксбурга, кедр гималайский. Он также может быть получен из древесины черешни или из семян расторопши[1].
Классификация
[править | править код]В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности. Относится к группе витаминов P.
Биологическая активность
[править | править код]Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения[1].
Исследования in vitro
[править | править код]На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем кверцетин[3].
Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7[4].
Дигидрокверцетин способен стимулировать образование фибрилл и стабилизировать фибриллярные формы коллагена в культуре клеток[5].
Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток[6].
Метаболизм
[править | править код]В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H + и O2 для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD + , НАДФ + и H2O.
Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O2 для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO2 и H2O.
Применение
[править | править код]Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до 0,02 г/л, в кондитерской продукции 0,07 г/кг[2].
Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день[2].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Das et al., 2021.
- ↑ 1 2 3 4 Turck, D. Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) : [англ.] : [арх. 1 января 2018] / D. Turck, J.-L. Bresson, B. Burlingame … [et al.] // EFSA Journal. — 2017. — Vol. 15, no. 2. — Art. e04682. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4682. — PMID 32625400. — PMC 7010141.
- ↑ Makena, P. S. Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA : [англ.] / P. S. Makena, S. C. Pierce, K.-T. Chung … [et al.] // Environmental and Molecular Mutagenesis. — 2009. — Vol. 50, no. 6. — P. 451–459. — ISSN 1098-2280. — doi:10.1002/em.20487. — PMID 19326464.
- ↑ Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина // Экспериментальная и клиническая фармакология. — 2017. — № 9. — С. 39–42.
- ↑ Tarahovsky, Y. S. Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin) : [англ.] / Y. S. Tarahovsky, I. I. Selezneva, N. A. Vasilieva … [et al.] // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. — 2007. — Vol. 144, no. 6. — P. 791–794. — ISSN 0007-4888. — doi:10.1007/s10517-007-0433-z. — PMID 18856203.
- ↑ An, J. Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) : [англ.] / J. An, G. Y. Zuo, X. Y. Hao … [et al.] // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2011. — Vol. 18, no. 11. — P. 990–993. — ISSN 1618-095X. — doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. — PMID 21466953.
Литература
[править | править код]- Das, A. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review : [англ.] / A. Das, R. Baidya, T. Chakraborty … [et al.] // Biomedicine & Pharmacotherapy : журн. — 2021. — Vol. 142. — P. 112004. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2021.112004.. — PMID 34388527.