Дигидрокверцетин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
+ Карточка "Вещество"
м подстановка даты в шаблон:Нет ссылок в разделе
 
(не показано 47 промежуточных версий 31 участника)
Строка 5: Строка 5:


| наименование =
| наименование =
| традиционные названия = Дигидрокверцетин
| традиционные названия = ''dihydroquercetin'' ''DHQ'', ''taxifolin'', ''apigenin''
| сокращения =
| сокращения =
| хим. формула = С<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub>
| хим. формула = С<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub>
| молярная масса = 304.25
| молярная масса = 304,25


| плотность =
| плотность =
Строка 67: Строка 67:
}}
}}


'''Дигидрокверцетин''' ({{lang-en|dihydroquercetin}}, {{lang-en2|DHQ}}) — полифенол, [[Флавоноиды|флавоноид]] из группы кверцетина, [[антиоксидант]] натурального происхождения, компонент пищевых продуктов{{sfn|Das et al.|2021}}. Содержится в комлевой части [[Лиственница Гмелина|даурской лиственницы]]<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682">{{публикация|статья|язык=en |doi=10.2903/j.efsa.2017.4682 |pmid=32625400 |pmc=7010141 |автор=Turck |автор имя=D. |автор2=Bresson |автор2 имя=J.-L. |автор3=Burlingame |автор3 имя=B.
{{check}}
|автор4=T. Dean, S, Fairweather-Tait, M. Heinonen, K. I. Hirsch-Ernst, I. Mangelsdorf, H. J. McArdle, A, Naska, M. Neuhäuser-Berthold, G. Nowicka, K. Pentieva, Y. Sanz, A. Siani, A. Sjödin, M. Stern, D. Tomé, M. Vinceti, P. Willatts, K.-H. Engel, R. Marchelli, A. Pöting, M. Poulsen, J. Schlatter, W. Gelbmann, H. Van Loveren |ответственный=EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) |заглавие=Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) |год=2017 |издание=EFSA Journal |volume=15 |issue=2 |примечание=Art. e04682 |ссылка=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.2903/j.efsa.2017.4682 |архив дата=2018-01-01 |архив=https://web.archive.org/web/20180101025907/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2017.4682/full }}</ref>{{sfn|Das et al.|2021}} и в других хвойных деревьях, в древесине [[Черешня|черешни]], в семенах [[Расторопша|расторопши]]{{sfn|Das et al.|2021}}.


Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется '''таксифолин''' ({{lang-en2|taxifolin}})<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />.
'''Дигидрокверцетин''', известный в Америке и [[Европа|Европе]] также как «Таксифолин» (Taxifolin), относится к [[антиоксидант]]ам натурального происхождения, или [[Флавоноиды|биофлавоноидам]]. Содержится в большом количестве в комлевой части [[Сибирская лиственница|сибирской лиственницы]] или даурской лиственницы.


== Распространённость в природе и в пище ==
Дигидрокверцетин - флавоноид, получаемый из древесины лиственницы сибирской (Larix sibirica Ledeb) и лиственницы даурской (Larix dahurica Turcz.).Мелкокристаллический или аморфный порошок от светло-желтого до желтого цвета, без запаха, слегка горьковатого вкуса.
Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин{{sfn|Das et al.|2021}}.
Впервые дигидрокверцетин был описан в 1936 году американским ученым Альбертом Сент-Дьёрди. Далее ученые многих стран научились вырабатывать его из растений (виноградной косточки, эвкалипта, лепестков японской сакуры, лепестков роз). Однако из-за высокой стоимости сырья его производство, как в нашей стране, так и за рубежом, было очень ограничено, а сам продукт был доступен только очень богатым людям. Производство целебной субстанции было практически невозможно вплоть до появления методик извлечения дигидроквецетина из древесины хвойных пород.


Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук{{sfn|Das et al.|2021}}.
Впервые о выделении из сибирской (даурской) лиственницы этого полезного не только в косметологии, но и в фармацевтической и даже пищевой промышленности вещества доложила еще в 1965 году на конференции в Москве Нонна Арсеньевна Тюкавкина, профессор, заведующая кафедрой органической химии ММА имени Сеченова. Именно она выделила это вещество из лиственницы вместе с командой иркутских ученых.


Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: [[лиственница сибирская]], [[сосна Роксбурга]], [[кедр гималайский]]. Он также может быть получен из древесины [[Черешня|черешни]] или из семян [[Расторопша|расторопши]]{{sfn|Das et al.|2021}}.
Произошел переворот в изучении биофлавоноидов. Было получено натуральное действующее вещество, которое могло конкурировать с синтетическими лекарствами. Уникальность была в том, что это вещество получили в виде кристаллического порошка. Следовательно, появилась возможность применять дигидрокверцетин в капсулах, таблетках и концентратах, в сотни раз превосходящих прежние экстракты.


== Классификация ==

{{нет источников в разделе|дата=2022-11-28}}

По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок [[кверцетин]]у и [[рутин]]у, но превосходит их по фармакобиологической активности. Относится к группе [[Витамин P|витаминов P]].
Сырьем для производства дигидрокверцетина служит комлевая и корневая часть лиственницы даурской и сибирской, произрастающими только в двух регионах России: на озере Байкал и на Дальнем Востоке.

Дигидрокверцетин, получаемый из лиственницы сибирской, по многим показателям превзошёл свой европейский аналог таксифолин, стоимость которого с самого начала колебалась от 200 до 500 евро за 1 грамм. Уникальность научного открытия была в том, что вещество впервые получили в виде монопродукта, т.е. растительный экстракт более чем на 90% состоит из дигидрокверцетина и на 99,5% из биофлавоноидов. Теперь его стало возможным применять в капсулах. В концентрациях в сотни раз превосходящих прежние экстракты!
Однако до реального использования данного препарата в фармацевтике и косметологии дело дошло только в начале 90-ых годов прошлого века.
По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок [[кверцетин]]у и [[рутин]]у, но превосходит их по фармакобиологической активности.

В 2003 году дигидрокверцетин был включен в Государственный реестр лекарственных средств Российской Федерации по предложению профессора Тюкавкиной Н.А.

Дигидрокверцетин используется в качестве антиоксиданта в молочной и кондитерской промышленности. В отличие от большинства биологически активных добавок, Дигидрокверцетин в РФ зарегестрирован и как сырье для БАД, так и в качестве лекарственного средства

В настоящее время вещество на основе данного вещества разработана линейка натуральных препаратов "Кедровитин", суточная норма дигидрокверцетина в одной капсуле составляет 60мг.

Две независимые лаборатории «Advanced BotanicalConsulting&Testing» и «Brunswick Laboratories» выполнили тестирование дигидрокверцетина из лиственницы сибирской. Результаты исследования были ошеломляющими : дигидрокверцетин обладает очень высокой антиоксидантной активностью и превосходит по своим показателям многие известные антиоксиданты. Дигидрокверцетин является в настоящее время эталонным продуктом.

== Химическая формула ==
С<sub>15</sub>Н<sub>12</sub>О<sub>7</sub>

[[Файл:Taxifolin.svg|300px]]


== Биологическая активность ==
== Биологическая активность ==
Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения{{sfn|Das et al.|2021}}.
Дигидрокверцетин, по сравнению с [[Кверцетин|кверцетином]], обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами. Является потенциальным химиопрофилактическим средством: в экспериментах было показано его ингибирующее действие на рост клеток опухоли яичника. Также это вещество стимулирует синтез и стабилизирует структуру волокон [[коллаген|коллагена]], потенцирует (in vitro) эффект антибиотиков — [[левофлоксацин|левофлоксацина]] и [[цефтазидим|цефтазидима]], угнетает синтез [[меланины|меланина]] и способствует осветлению кожи с такой же эффективностью, как и используемый в косметологии [[арбутин]].


=== Исследования [[in vitro]] ===
Существует также сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным эффектами дигидрокверцетина производные на коже мышей [[Фибробласт|фибробластов]] и [[Человек|человека]] с [[Рак молочной железы|раком молочной железы]]. 
На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем [[кверцетин]]<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=19326464 |автор имя=P. S. |автор=Makena |автор2 имя=S. C. |автор2=Pierce |автор3 имя=K.-T. |автор3=Chung |автор4 имя=S. E. |автор4=Sinclair |заглавие=Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA |год=2009 |издание=Environmental and Molecular Mutagenesis |volume=50 |issue=6 |pages=451–459 |issn=1098-2280 |doi=10.1002/em.20487 }}</ref>.


Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7<ref>{{публикация|статья
Способность дигидрокверцетина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм [[Коллаген|коллагена]] может быть использовано в медицине. 
|заглавие=Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина |издание=Экспериментальная и клиническая фармакология |год=2017 |номер=9 |страницы=39–42 |библиография=13 назв |ссылка=http://www.fesmu.ru/elib/Article.aspx?id=229232 }}</ref>.


Дигидрокверцетин способен стимулировать образование [[Фибриллярные белки|фибрилл]] и стабилизировать фибриллярные формы [[коллаген]]а в культуре клеток<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=18856203 |автор имя=Y. S. |автор=Tarahovsky |автор2 имя=I. I. |автор2=Selezneva |автор3 имя=N. A. |автор3=Vasilieva |автор4 имя=M. A. |автор4=Egorochkin |автор5 имя=Y. A. |автор5=Kim |заглавие=Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin) |год=2007 |издание=Bulletin of Experimental Biology and Medicine |volume=144 |issue=6 |pages=791–794 |issn=0007-4888 |doi=10.1007/s10517-007-0433-z }}</ref>.
Дигидрокверцетин усиливается также эффективность обычных [[Антибиотики|антибиотиков]] , таких как левофлоксацин и цефтазидим ''в'' пробирке , которые имеют потенциал для комбинаторной терапии у пациентов , инфицированных [[Золотистый стафилококк|метициллин-устойчивый золотистый стафилококк]] (MRSA).


Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток<ref>{{публикация|статья|язык=en |pmid=21466953 |автор имя=J. |автор=An |автор2 имя=G. Y. |автор2=Zuo |автор3 имя=X. Y. |автор3=Hao |автор4 имя=G. C. |автор4=Wang, Z. S. |автор5=Li |заглавие=Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) |год=2011 |издание=Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology |volume=18 |issue=11 |pages=990–993 |issn=1618-095X |doi=10.1016/j.phymed.2011.02.013 }}</ref>.
Было установлено, что дигидрокверцетин, а также многие другие флавоноиды, выступать в качестве неселективного [[Антагонист (биохимия)|антагониста]] из [[Опиоидные рецепторы|опиоидных рецепторов]] , хотя и с несколько слабой аффинностью . 


== Метаболизм ==
Было установлено, что дигидрокверцетин, действует в качестве агониста из [[Адипонектин|адипонектина рецептора 2]] (AdipoR2).
{{нет источников в разделе|дата=2022-11-28}}
== Метаболизм ==
Фермент дигидрокверцетина, [[NADH]] , [[NADPH]] , H <sup>+</sup> и O<sub>2</sub> для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD <sup>+</sup> , НАДФ <sup>+</sup> и H<sub>2</sub>O.
Фермент дигидрокверцетина, [[NADH]] , [[NADPH]] , H <sup>+</sup> и O<sub>2</sub> для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD <sup>+</sup> , НАДФ <sup>+</sup> и H<sub>2</sub>O.


Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O<sub>2</sub> для получения Цис-д''игидрокверцетина'' , дигидрокверцетина, [[сукцинат]] , CO<sub>2</sub> и H<sub>2</sub>O.
Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O<sub>2</sub> для получения Цис-д''игидрокверцетина'' , дигидрокверцетина, [[сукцинат]] , CO<sub>2</sub> и H<sub>2</sub>O.


== Применение ==
== Влияние на организм человека ==
Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до {{nobr|0,02 г/л}}, в кондитерской продукции {{nobr|0,07 г/кг}}<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />.
{{See also|Свободнорадикальная теория старения}}
[[Файл:Антиоксиданты.jpg|мини|Воздействие антиоксиданта на свободный радикал]]
Являясь самым сильным [[Антиоксиданты|антиоксидантом]], ингибируют окисление, восстанавливают поврежденные [[Свободные радикалы|свободными радикалами]] клетки.


Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день<ref name="10.2903/j.efsa.2017.4682" />.
Клинические испытания, исследования, обзоры и патенты.


== Примечания ==
Патент RU 2091076 "Способ получения дигидрокверцетина". 13.06.1996. // Открытия. Изобретения. - 1997. - N 27.
{{примечания}}


== Литература ==
Патент RU 2114631 "Способ выделения дигидрокверцетина". 22.07.1997. // Открытия. Изобретения. - 1998. - N 19.
* {{публикация|статья|язык=en

|автор=Das |автор имя=A.
Патент RU 2090205 "Способ комлексной терапии заболеваний". 02.12.1996. // Открытия. Изобретения. - 1997. - N 26.
|автор2=Baidya |автор2 имя=R.

|автор3=Chakraborty |автор3 имя=T.
Патент RU 2141320 "Гемореологическое средство". 14.07.1998. // Открытия. Изобретения. - 1999. - N 32.
|автор4=Samanta |автор4 имя=A. K.

|автор5=Roy |автор5 имя=S.
Патент RU 2150282 "Гемореологическое средство". 06.11.1998. // Открытия. Изобретения. - 2000. - N 16.
|заглавие=Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review

|тип=журн |издание=Biomedicine & Pharmacotherapy
Патент RU 2043030 "Способ производства молочного концентрата и способ контроля содержания в нем дигидрокверцетина". 28.12.1992. // Открытия. Изобретения. - 1995. - N 25.
|год=2021

|volume=142
Патент RU 2097977 "Способ производства массы для сахаристых кондитерских изделий на жировой основе" // Открытия. Изобретения. - 1997. - N 34.
|pages=112004

|doi=10.1016/j.biopha.2021.112004.
== Суточная дозировка ==
|pmid=34388527

|pmc=
Согласно реестра единых санитарно-эпидемиологических и гигиенических требований к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору суточная доза для здорового человека от 25 мг до 100 мг. Дигидрокверцитин обладает накопительным эффектом, поэтому употреблять его следует регулярно. При умственных, физических нагрузках, в весеннее осенний период, когда возрастает вероятность вирусных инфекций, рекомендуется применять 100-150 мг в сутки.
|issn=0753-3322
== Применение дигидрокверцетина ==
|ref=Das et al.
Несмотря на новизну, спектр применения дигидрокверцетина достаточно широк, он применяется в производстве различной продукции:
}}

* в [[Фармация|фармацевтической]] [[Промышленность|промышленности]] для производства [[БАД]] и [[Лекарственные средства|лекарственных средств]] (профилактика различных заболеваний [[Оксидативный стресс|оксидативного стресса]]);
* в [[Пищевая промышленность|пищевой промышленности]] в качестве [[Антиокислитель|антиокислителя]] (продление [[Срок годности|срока годности]] продукции).

Дигидрокверцетин включен в Государственный Реестр лекарственных средств, допущен к применению в [[Пищевая промышленность|пищевой промышленности]] в качестве пищевого [[Антиокислитель|антиокислителя]].


== Ссылки ==
== Ссылки ==
{{Внешние ссылки нежелательны}}
* [http://pharmabook.net/biologi4eski-aktivnye-dobavki-/dihydroquercetin.html Фармакологический справочник (Dihydroquercetin)]
* [http://grls.rosminzdrav.ru/grls.aspx?s=дигидрокверцетин Государственный Реестр лекарственных средств]
* [http://grls.rosminzdrav.ru/grls.aspx?s=дигидрокверцетин Государственный Реестр лекарственных средств]
* [https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/taxifolin Dihydroquercetin (taxifolin)] — sciencedirect{{ref-en}}
* https://acnfp.food.gov.uk/committee/acnfp/assess/fullapplics/taxifolin


[[Категория:Флавоноиды]]
[[Категория:Флавоноиды]]

Текущая версия от 22:42, 28 ноября 2022

Дигидрокверцетин
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия dihydroquercetin DHQ, taxifolin, apigenin
Хим. формула С15H12O7
Физические свойства
Состояние светло-жёлтый порошок
Молярная масса 304,25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 480-18-2
PubChem
Рег. номер EINECS 207-543-4
SMILES
InChI
ChEBI 17948
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дигидрокверцетин (англ. dihydroquercetin, DHQ) — полифенол, флавоноид из группы кверцетина, антиоксидант натурального происхождения, компонент пищевых продуктов[1]. Содержится в комлевой части даурской лиственницы[2][1] и в других хвойных деревьях, в древесине черешни, в семенах расторопши[1].

Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется таксифолин (taxifolin)[2].

Распространённость в природе и в пище

[править | править код]

Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин[1].

Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук[1].

Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: лиственница сибирская, сосна Роксбурга, кедр гималайский. Он также может быть получен из древесины черешни или из семян расторопши[1].

Классификация

[править | править код]

По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности. Относится к группе витаминов P.

Биологическая активность

[править | править код]

Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения[1].

Исследования in vitro

[править | править код]

На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем кверцетин[3].

Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7[4].

Дигидрокверцетин способен стимулировать образование фибрилл и стабилизировать фибриллярные формы коллагена в культуре клеток[5].

Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток[6].

Метаболизм

[править | править код]

Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H + и O2 для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD + , НАДФ + и H2O.

Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O2 для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO2 и H2O.

Применение

[править | править код]

Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до 0,02 г/л, в кондитерской продукции 0,07 г/кг[2].

Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день[2].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 6 7 Das et al., 2021.
  2. 1 2 3 4 Turck, D. Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) : [англ.] : [арх. 1 января 2018] / D. Turck, J.-L. Bresson, B. Burlingame … [et al.] // EFSA Journal. — 2017. — Vol. 15, no. 2. — Art. e04682. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4682. — PMID 32625400. — PMC 7010141.
  3. Makena, P. S. Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA : [англ.] / P. S. Makena, S. C. Pierce, K.-T. Chung … [et al.] // Environmental and Molecular Mutagenesis. — 2009. — Vol. 50, no. 6. — P. 451–459. — ISSN 1098-2280. — doi:10.1002/em.20487. — PMID 19326464.
  4. Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина // Экспериментальная и клиническая фармакология. — 2017. — № 9. — С. 39–42.
  5. Tarahovsky, Y. S. Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin) : [англ.] / Y. S. Tarahovsky, I. I. Selezneva, N. A. Vasilieva … [et al.] // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. — 2007. — Vol. 144, no. 6. — P. 791–794. — ISSN 0007-4888. — doi:10.1007/s10517-007-0433-z. — PMID 18856203.
  6. An, J. Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) : [англ.] / J. An, G. Y. Zuo, X. Y. Hao … [et al.] // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2011. — Vol. 18, no. 11. — P. 990–993. — ISSN 1618-095X. — doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. — PMID 21466953.

Литература

[править | править код]