Креатинфосфорная кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Спасено источников — 2, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.3
 
(не показано 39 промежуточных версий 34 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
{| class="toccolours" style="float:right;"
| картинка = Phosphocreatine.svg
! colspan=2 align=center | Креатинфосфат
| картинка3D =
----
| картинка малая =
|-
| Наименование || Креатинфосфат
|-
| Формула || C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>P
|-
| Молекулярная масса || 211.113 г/мол
|-
| Плотность || г/ см <sup>3</sup>
|-
| T<sub>плавления</sub> || °C
|-
| T<sub>кипения</sub> || разл.
|-
| [[CAS]] || 67-07-2
|-
| [[SMILES]] || OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
|-
| style="background:white;border:gray dotted 1px;" colspan=2 align=center | [[Изображение:Phosphocreatine.png|thumb|250px|Структурная формула креатинфосфата]]
|}
'''Креатинфосфорная кислота''' ('''креатинфосфат''', фосфокреатин) - 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.


| наименование =
Лабораторный синтез - [[фосфорилирование]] креатина POCl<sub>3</sub> в щелочной среде.
| традиционные названия =
| сокращения =
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>P
| молярная масса = 211,113


| плотность =
Креатинфосфат - продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования [[креатин]]а, являющийся, подобно [[Аденозинтрифосфорная кислота|АТФ]], высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатин гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина <math>\! \Delta G^0</math>~ -43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до [[Аденозиндифосфат|АДФ]] <math>\! \Delta G^0</math>~ -30 кДж/моль.
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние =
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =

| темп. плавления =
| темп. кипения =
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =

| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =

| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =

| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =

| CAS = 67-07-2
| EINECS =
| SMILES = OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
| ЕС =
| RTECS =

| ЛД50 =
| токсичность =
}}

'''Креатинфосфорная кислота''' ('''креатинфосфат''', фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.

Кислота была открыта<ref>{{книга
|author=Saks, Valdur
|год=2007
|заглавие=Molecular system bioenergetics: energy for life
|ссылка=https://archive.org/details/molecularsystemb0000unse
|место=Weinheim
|издательство=[[Wiley-VCH]]
|страницы=[https://archive.org/details/molecularsystemb0000unse/page/2 2]
|isbn=978-3-527-31787-5
|язык=und
}}</ref><ref name=ochoa>{{книга
|год=1989
|заглавие=David Nachmansohn
|серия=Biographical Memoirs
|издательство={{Нп3|National Academies Press}}
|том=58
|страницы=357—404
|isbn=978-0-309-03938-3
|язык=und
|автор=Ochoa, Severo
|ответственный=Sherman, E. J.; National Academy of Sciences
}}</ref> Филиппом и Грейс Эгглтонами из [[Кембриджский университет|Кембриджского университета]]<ref>{{статья
|заглавие=The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog
|издание={{Нп3|Biochemical Journal}}
|том=21
|номер=1
|страницы=190—195
|ссылка=http://www.biochemj.org/bj/021/bj0210190.htm
|pmid=16743804
|pmc=1251888
|язык=en
|тип=journal
|автор=Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer
|год=1927
|archivedate=2020-05-30
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200530010056/https://portlandpress.com/biochemj
}}</ref> и независимо [[Фиске, Сайрус|Сайрусом Фиске]] и [[Суббарао, Йеллапрагада|Йеллапрагадой Суббарао]] из Гарвардской медицинской школы<ref>{{статья
|заглавие=The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle
|издание=Science
|том=65
|номер=1686
|страницы=401—403
|ссылка=http://www.sciencemag.org/content/vol65/issue1686/index.dtl#articles
|doi=10.1126/science.65.1686.401
|pmid=17807679
|язык=en
|тип=journal
|автор=Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada
|год=1927
|archivedate=2009-10-17
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20091017112346/http://www.sciencemag.org/content/vol65/issue1686/index.dtl#articles
}}</ref> в 1927 году.

Лабораторный синтез — [[фосфорилирование]] креатина POCl<sub>3</sub> в щелочной среде.

Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования [[креатин]]а, являющийся, подобно [[Аденозинтрифосфорная кислота|АТФ]], высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатинфосфат гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G<sub>0</sub>~ −43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до [[Аденозиндифосфат|АДФ]] G<sub>0</sub>~ −30.5 кДж/моль.


Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:
Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:
:'''креатинфосфат + АДФ &hArr; креатин + АТФ'''
: '''креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ'''
Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается в вправо, что ведёт к восстанавлению нормальной концентрации АТФ.
Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.


Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.
Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.


В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольноми неферментативному гидролизу с циклизацией в [[креатинин]], выводящийся с [[Моча|мочой]], уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.
В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в [[креатинин]], выводящийся с [[Моча|мочой]], уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.


Креатинфосфат является одним из [[Фосфагены|фосфагенов]] - N-фосфорилированных производных [[гуанидин]]а, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих [[Беспозвоночные|беспозвоночных]] (например, [[Насекомые|насекомых]]) роль фосфагена играет [[аргининфосфорная кислота]], у некоторых кольчатых червей - N-фосфоломбрицин.
Креатинфосфат является одним из [[Фосфагены|фосфагенов]] — N-фосфорилированных производных [[гуанидин]]а, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих [[Беспозвоночные|беспозвоночных]] (например, [[Насекомые|насекомых]]) роль фосфагена играет [[аргининфосфорная кислота]], у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.

== Примечания ==
{{примечания}}


== См. также ==
== См. также ==
*[[Аденозинтрифосфорная кислота]]
* [[Аденозинтрифосфорная кислота]]
*[[Аденозиндифосфат|Аденозинфосфорная кислота]]
* [[Аденозиндифосфат|Аденозиндифосфорная кислота]]
*[[Мышцы]]
* [[Мышцы]]
*[[Энергетические процессы в цитологии]]
* [[Энергетические процессы в клетке]]


== Литература ==
== Литература ==
* {{Из БСЭ|заглавие=Креатинфосфорная кислота (формула)}}
* [http://slovari.yandex.ru/art.xml?art=bse/00038/71300.htm&encpage=bse&mrkp=http%3A//hghltd.yandex.com/yandbtm%3Furl%3Dhttp%253A//encycl.yandex.ru/texts/bse/00038/71300.htm%26text%3D%25EA%25F0%25E5%25E0%25F2%25E8%25ED%25F4%25EE%25F1%25F4%25E0%25F2%26reqtext%3D%25EA%25F0%25E5%25E0%25F2%25E8%25ED%25F4%25EE%25F1%25F4%25E0%25F2%253A%253A1819103916%26%26isu%3D2 Креатинфосфорная кислота (формула). Большая советская энциклопедия]


{{biochem-stub}}
{{Шаблон:БСЭ}}

{{rq|img|sources}}


[[Категория:Органические кислоты]]
[[Категория:Органические кислоты]]
[[Категория:Моноамидофосфаты]]

[[Категория:Гуанидины]]
[[en:Phosphocreatine]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[fr:Phosphocréatine]]
[[it:Creatinfosfato]]
[[pl:Fosfokreatyna]]
[[pt:Fosfocreatina]]

Текущая версия от 10:58, 27 февраля 2023

Креатинфосфорная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C4H10N3O5P
Физические свойства
Молярная масса 211,113 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 67-07-2
PubChem 9548602, 587 и 5359254
Рег. номер EINECS 200-643-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 17287
ChemSpider 567
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.

Кислота была открыта[1][2] Филиппом и Грейс Эгглтонами из Кембриджского университета[3] и независимо Сайрусом Фиске и Йеллапрагадой Суббарао из Гарвардской медицинской школы[4] в 1927 году.

Лабораторный синтез — фосфорилирование креатина POCl3 в щелочной среде.

Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатинфосфат гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G0~ −43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ G0~ −30.5 кДж/моль.

Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:

креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ

Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.

Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.

В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.

Креатинфосфат является одним из фосфагенов — N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (например, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Molecular system bioenergetics: energy for life (неопр.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2007. — С. 2. — ISBN 978-3-527-31787-5.
  2. ↑ Ochoa, Severo. David Nachmansohn (неопр.) / Sherman, E. J.; National Academy of Sciences. — National Academies Press[англ.], 1989. — Т. 58. — С. 357—404. — (Biographical Memoirs). — ISBN 978-0-309-03938-3.
  3. ↑ Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer. The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog (англ.) // Biochemical Journal[англ.] : journal. — 1927. — Vol. 21, no. 1. — P. 190—195. — PMID 16743804. — PMC 1251888. Архивировано 30 мая 2020 года.
  4. ↑ Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada. The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle (англ.) // Science : journal. — 1927. — Vol. 65, no. 1686. — P. 401—403. — doi:10.1126/science.65.1686.401. — PMID 17807679. Архивировано 17 октября 2009 года.

См. также

[править | править код]

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Креатинфосфорная_кислота&oldid=128777758