Феруловая кислота: различия между версиями

Феруловая кислота
Феруловая кислота
Систематическое название	3-метокси-4-гидроксикоричная кислота
Другие названия	3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота
Эмпирическая формула	C10H10O4
Внешний вид	кристаллическое вещество
Свойства
Молярная масса	194,186 г/моль
Температура плавления	170 °C
Классификация
Регистрационный номер CAS	1135-24-6
Регистрационный номер EINECS	214-490-0
PubChem	445858
Код InChI	1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 06:03, 5 мая 2023

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула (Ferula) семейства зонтичных.

Свойства

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций^[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей^[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов^[3].

Получение

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров^[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя^[5].

Метаболизм

Биосинтез

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты. Реакцию катализирует кофеат-О-метилтрансфераза.^[6]

Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.^[7]

Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина, а также принимает участие в синтезе лигнанов.

Биологическая активность

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов^[8].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.

Примечания

↑ Перфилова, 2006.
↑ Инновации, 2012.
↑ Шемшура, 2013.
↑ Шемет, 2013.
↑ Ластовский, 1974.
↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Phenolics in Food and Nutraceuticals (неопр.). — Florida: CRC Press, 2004. — С. 4. — ISBN 1-58716-138-9.
↑ Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 1994. — Vol. 104, no. 2. — P. 315—320. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.104.2.315. — PMC 159201.
↑ Дьяков, 2005.

Литература

Дьяков А. А., Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Противоаритмическое действие феруловой кислоты // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39. — С. 49—52.
Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2. — С. 55—58.
Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб.: ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с. Архивная копия от 14 февраля 2014 на Wayback Machine
Ластовский Р. П. . Методы получения химических реактивов и препаратов. — М., 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с.
Шемет С. Н. Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68. Архивировано 21 февраля 2014 года.
Шемшура О. Н., Айткельдиева С. А., Бекмаханова Н. Е., Мазунина М. Н. Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4. — С. 156—157.

[_8ef7cf9e66cf93d6-1] Перфилова, 2006.

[_1edeeed4e11d4bf1-2] Инновации, 2012.

[_4a44a322fcaa4b20-3] Шемшура, 2013.

[_72f0cae74d73a898-4] Шемет, 2013.

[_cc6d908bb13a0f81-5] Ластовский, 1974.

[6] Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Phenolics in Food and Nutraceuticals (неопр.). — Florida: CRC Press, 2004. — С. 4. — ISBN 1-58716-138-9.

[IiyamaLam1994-7] Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 1994. — Vol. 104, no. 2. — P. 315—320. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.104.2.315. — PMC 159201.

[_78b9d2fe141efc21-8] Дьяков, 2005.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
-'''Феруловая кислота''' (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель [[оксикоричные кислоты|оксикоричных кислот]]. Название получила по растениям рода [[Ферула (растение)|ферула]] семейства [[зонтичные|зонтичных]].
 {{Химкарточка
 | название                                    = Феруловая кислота
-| изображение                                 = [[Файл:Ferulic_acid_acsv.svg|200пкс]]
+| изображение                                 = Ferulic acid acsv.svg
 | подпись                                     =
 | систематическое название                    = 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота
@@ Строка 22: / Строка 20: @@
 | относительная молекулярная масса            = <!-- Указать значение -->
 | молярная концентрация                       = <!-- Указать значение -->
-| температура плавления                       = 170°C
+| температура плавления                       = 170&nbsp;°C
 | температура кипения                         = <!-- Указать значение -->
 | температура возгонки                        = <!-- Указать значение -->
@@ Строка 85: / Строка 83: @@
  | опасность для здоровья                       = 2
  | огнеопасность                                = 1
- | реакционоспособность                         = 0
+ | реакционноспособность                         = 0
  | прочее                                       =
 }}
@@ Строка 92: / Строка 90: @@
 }}
+'''Феру́ловая кислота́''' (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная [[Карбоновые кислоты|карбоновая кислота]], представитель [[оксикоричные кислоты|оксикоричных кислот]]. Название получила по названию рода растений {{bt-ruslat|Ферула (растение){{!}}ферула|Ferula}} семейства [[зонтичные|зонтичных]].
-== Свойства ==
+== Свойства ==
 Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, [[этанол]]е, трудно растворима в [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]], [[бензол]]е.
-Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в [[свободные радикалы|свободно-радикальные]] реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций{{sfn|Перфилова|2006}}.
+Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и [[Гидроксильная группа|гидроксильной группы]] в [[Ароматические соединения|ароматическом]] ядре легко вступает в [[свободные радикалы|свободнорадикальные]] реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций{{sfn|Перфилова|2006}}.
-Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.
+Способна к [[цис-транс-изомерия|цис-транс-изомерии]]. В растениях преобладает транс-форма.
 == Распространение ==
+Повсеместно содержится в [[Высшие растения|высших растениях]]. Образуется при метаболизме фенольных [[Аминокислоты|аминокислот]] — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а — через [[коричная кислота|коричную]], [[кумаровая кислота|п-кумаровую]] и [[кофейная кислота|кофейную]] кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза [[лигнин]]а, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами [[полисахарид]]ов и [[лигнин]]а в растительной [[клеточная стенка|клеточной стенке]], что повышает её прочность. Непосредственный предшественник [[кумарины|кумарина]] [[скополетин]]а.
+В виде [[Сложные эфиры|сложных эфиров]] с [[тритерпены|тритерпеновыми]] спиртами и [[стерины|стеринами]] входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле [[рис]]овых отрубей{{sfn|Инновации|2012}}.
-Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а через [[коричная кислота|коричную]], [[кумаровая кислота|п-кумаровую]] и [[кофейная кислота|кофейную]] кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза [[лигнин]]а, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами [[полисахарид]]ов в растительной [[клеточная стенка|клеточной стенке]], что повышает её прочность. Непосредственный предшественник [[кумарины|кумарина]] [[скополетин]]а.
-В виде сложных эфиров с [[тритерпены|тритерпеновыми]] спиртами и [[стерины|стеринами]] входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле [[рис]]овых отрубей{{sfn|Инновации|2012}}.
 Помимо растений, обнаружена в [[мицелий|мицелии]] ряда грибов{{sfn|Шемшура|2013}}.
 == Получение ==
+Из растительного сырья получают [[экстракция|экстракцией]] полярными растворителями ([[метанол]], [[этанол]], [[ацетон]], [[диоксан]], [[диэтиловый эфир]], [[этилацетат]] и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным [[гидролиз]]ом экстрагированных соолигомеров{{sfn|Шемет|2013}}.
-Из растительного сырья получают [[экстракция|экстракцией]] полярными растворителями ([[метанол]], [[этанол]], [[ацетон]], [[диоксан]], [[диэтиловый эфир]], [[этилацетат]] и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным [[гидролиз]]ом экстрагированных соолигомеров{{sfn|Шемет|}}.
 Возможен синтез из [[ванилин]]а и [[малоновая кислота|малоновой кислоты]] с использованием [[пиперидин]]а и [[пиридин]]а в качестве конденсирующего средства и растворителя{{sfn|Ластовский|1974}}.
+== Метаболизм ==
+=== Биосинтез ===
+Феруловая кислота синтезируется в растениях из [[Кофейная кислота|кофейной кислоты]]. Реакцию катализирует кофеат-''О''-метилтрансфераза.<ref>{{книга |заглавие=Phenolics in Food and Nutraceuticals |издательство=[[CRC Press]] |место=Florida |isbn=1-58716-138-9 |страницы=4 |язык=und |автор=Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian |год=2004}}</ref>
+Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую [[ригидность]].<ref name="IiyamaLam1994">{{статья |заглавие=Covalent Cross-Links in the Cell Wall |ссылка=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1994-02_104_2/page/315 |издание=[[Plant Physiology]] |том=104 |номер=2 |страницы=315—320 |doi=10.1104/pp.104.2.315 |issn=0032-0889 |pmc=159201 |язык=en |автор=Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. |год=1994 |издательство=[[American Society of Plant Biologists]] }}</ref>
+Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров [[Лигнин|лигнина]], а также принимает участие в синтезе [[Лигнаны|лигнанов]].
 == Биологическая активность ==
+Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном [[антиоксидант]]ным действием — торможением [[перекисное окисление липидов|перекисного окисления липидов]] и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза [[простагландин]]ов{{sfn|Дьяков|2005}}.
+В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных [[Биологически активные добавки|биологически активных добавок]], а также косметических средств.
-Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном [[антиоксидант]]ным действием — торможением [[перекисное окисление липидов|перекисного окисления липидов]] и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза [[простагландин]]ов{{sfn|Дьяков|2005}}.
+Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении [[Пшеничное пиво|пшеничного пива]], такие как ''[[Saccharomyces delbrueckii]]'' ([[w:en:Torulaspora delbrueckii|Torulaspora delbrueckii]]{{ref-en}}), превращают феруловую кислоту в 4-винил[[гваякол]] (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' (сухие дрожжи) и ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' был изолирован [[Ферменты|фермент]] декарбоксилаза феруловой кислоты.
-В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.
 == Примечания ==
 {{примечания}}
 == Литература ==
+* {{статья
+ |автор         = {{nobr|Дьяков А. А.}}, {{nobr|Перфилова В. Н.}}, {{nobr|Тюренков И. Н.}}
-*{{статья
- |автор         = {{nobr|Дьяков А. А.}}, {{nobr|Перфилова В. Н.}}, {{nobr|Тюренков И. Н.}}
  |заглавие      = Противоаритмическое действие феруловой кислоты
  |ссылка        = http://www.vestar.ru/atts/10355/Diakov.pdf
  |язык          =
  |издание       = Вестник аритмологии
- |тип           = журнал
  |год           = 2005
  |том           =
  |номер         = 39
- |страницы      = 49-52
+ |страницы      = 49—52
  |doi           =
  |issn          =
  |ref           = Дьяков
 }}
+* {{статья
+ |автор         = {{nobr|Перфилова В. Н.}}, {{nobr|Тюренков И. Н.}}
-*{{статья
- |автор         = {{nobr|Перфилова В. Н.}}, {{nobr|Тюренков И. Н.}}
  |заглавие      = Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации
- |ссылка        = http://www.volgmed.ru/uploads/journals/articles/1245032283-2006-2-272.pdf‎
+ |ссылка        = http://www.volgmed.ru/uploads/journals/articles/1245032283-2006-2-272.pdf
  |язык          =
  |издание       = Вестник ВолГМУ
- |тип           = журнал
  |год           = 2006
  |том           =
  |номер         = 2
- |страницы      = 55-58
+ |страницы      = 55—58
  |doi           =
  |issn          =
  |ref           = Перфилова
 }}
 * {{книга
+ |заглавие           = Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения
- | автор         = {{nobr|Коллективная монография}}
+ |ссылка               = http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf
- | заглавие      = Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения
+ |ответственный = Под общ. ред. Н. В. Панковой
- | ссылка        = http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf
+ |место                 = СПб.
- | ответственный = Под общ. ред. Н. В. Панковой
+ |издательство   = ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА»
- | место         = СПб.
+ |год                     = 2012
- | издательство  = ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; изд-во «ЛЕМА»
- | год           = 2012
+ |том                     =
- | том           =
+ |страниц             = 184
- | страниц       = 184
+ |страницы           =
- | страницы      =
+ |isbn                       =
- | isbn          =
+ |ref                        = Инновации
+}} {{Wayback|url=http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf |date=20140214190829 }}
- | ref           = Инновации...
-}}
 * {{книга
  | автор         = {{nobr|Ластовский Р. П.}}
  | заглавие      = Методы получения химических реактивов и препаратов
  | ссылка        = http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=other&author=lastovskiy-rp&book=197426&page=75
@@ Строка 187: / Строка 185: @@
  | ref           = Ластовский
 }}
+* {{статья|автор={{nobr|Шемет С. Н.}} |заглавие=Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья|ссылка=http://www.bstu.unibel.by/facultet/tov/doc/nshb2013.pdf|язык=|издание=Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года|тип=|год=2013|том=|номер=|страницы=68|doi=|issn=|ref=Шемет|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140221223042/http://www.bstu.unibel.by/facultet/tov/doc/nshb2013.pdf|archivedate=2014-02-21|deadlink=404}}
-*{{статья
+* {{статья
- |автор         = {{nobr|Шемет С. Н.}}
+ |автор         = {{nobr|Шемшура О. Н.}}, {{nobr|Айткельдиева С. А.}}, {{nobr|Бекмаханова Н. Е.}}, {{nobr|Мазунина М. Н.}}
- |заглавие      = Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья
- |ссылка        = http://www.bstu.unibel.by/facultet/tov/doc/nshb2013.pdf
- |язык          =
- |издание       = Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года
- |тип           =
- |год           = 2013
- |том           =
- |номер         =
- |страницы      = 68
- |doi           =
- |issn          =
- |ref           = Шемет
-}}
-*{{статья
- |автор         = {{nobr|Шемшура О. Н.}}, {{nobr|Айткельдиева С. А.}}, {{nobr|Бекмаханова Н. Е.}}, {{nobr|Мазунина М. Н.}}
  |заглавие      = Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов
  |ссылка        = http://www.rae.ru/use/pdf/2013/4/33.pdf
  |язык          =
  |издание       = Успехи современного естествознания
- |тип           = журнал
  |год           = 2013
  |том           =
  |номер         = 4
- |страницы      = 156-157
+ |страницы      = 156—157
  |doi           =
  |issn          =

Феруловая кислота: различия между версиями

Текущая версия от 06:03, 5 мая 2023

Содержание

Свойства

Распространение

Получение

Метаболизм

Биосинтез

Биологическая активность

Примечания

Литература

Навигация

Феруловая кислота: различия между версиями

Текущая версия от 06:03, 5 мая 2023

Свойства

Распространение

Получение

Метаболизм

Биосинтез

Биологическая активность

Примечания

Литература

Навигация

Поиск