Феруловая кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
м →top: РДБ-запрос, replaced: еакционоспособност → еакционноспособност
 
(не показано 11 промежуточных версий 6 участников)
Строка 83: Строка 83:
| опасность для здоровья = 2
| опасность для здоровья = 2
| огнеопасность = 1
| огнеопасность = 1
| реакционоспособность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее =
| прочее =
}}
}}
Строка 90: Строка 90:
}}
}}


'''Феру́ловая кислота́''' (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель [[оксикоричные кислоты|оксикоричных кислот]]. Название получила по названию рода растений {{bt-ruslat|Ферула (растение){{!}}ферула|Ferula}} семейства [[зонтичные|зонтичных]].
'''Феру́ловая кислота́''' (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная [[Карбоновые кислоты|карбоновая кислота]], представитель [[оксикоричные кислоты|оксикоричных кислот]]. Название получила по названию рода растений {{bt-ruslat|Ферула (растение){{!}}ферула|Ferula}} семейства [[зонтичные|зонтичных]].


== Свойства ==
== Свойства ==
Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, [[этанол]]е, трудно растворима в [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]], [[бензол]]е.
Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, [[этанол]]е, трудно растворима в [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]], [[бензол]]е.


Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в [[Ароматические вещества|ароматическом]] ядре легко вступает в [[свободные радикалы|свободно-радикальные]] реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций{{sfn|Перфилова|2006}}.
Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и [[Гидроксильная группа|гидроксильной группы]] в [[Ароматические соединения|ароматическом]] ядре легко вступает в [[свободные радикалы|свободнорадикальные]] реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций{{sfn|Перфилова|2006}}.


Способна к [[цис-транс-изомерия|цис-транс-изомерии]]. В растениях преобладает транс-форма.
Способна к [[цис-транс-изомерия|цис-транс-изомерии]]. В растениях преобладает транс-форма.


== Распространение ==
== Распространение ==
Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а через [[коричная кислота|коричную]], [[кумаровая кислота|п-кумаровую]] и [[кофейная кислота|кофейную]] кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза [[лигнин]]а, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами [[полисахарид]]ов в растительной [[клеточная стенка|клеточной стенке]], что повышает её прочность. Непосредственный предшественник [[кумарины|кумарина]] [[скополетин]]а.
Повсеместно содержится в [[Высшие растения|высших растениях]]. Образуется при метаболизме фенольных [[Аминокислоты|аминокислот]] — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а — через [[коричная кислота|коричную]], [[кумаровая кислота|п-кумаровую]] и [[кофейная кислота|кофейную]] кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза [[лигнин]]а, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами [[полисахарид]]ов и [[лигнин]]а в растительной [[клеточная стенка|клеточной стенке]], что повышает её прочность. Непосредственный предшественник [[кумарины|кумарина]] [[скополетин]]а.


В виде сложных эфиров с [[тритерпены|тритерпеновыми]] спиртами и [[стерины|стеринами]] входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле [[рис]]овых отрубей{{sfn|Инновации|2012}}.
В виде [[Сложные эфиры|сложных эфиров]] с [[тритерпены|тритерпеновыми]] спиртами и [[стерины|стеринами]] входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле [[рис]]овых отрубей{{sfn|Инновации|2012}}.


Помимо растений, обнаружена в [[мицелий|мицелии]] ряда грибов{{sfn|Шемшура|2013}}.
Помимо растений, обнаружена в [[мицелий|мицелии]] ряда грибов{{sfn|Шемшура|2013}}.
Строка 112: Строка 112:


== Метаболизм ==
== Метаболизм ==
<figure class="mw-halign-left">[https://en.wikipedia.org/wiki/File:CaffeicAcIn.png [[File:CaffeicAcIn.png|ссылка=|300x300пкс]]]<figcaption href="#CITEREFШемшура2013">Биосинтез феруловой кислоты начинается из аминокислоты фенилаланина, которая преобразуется в 4-гидроксикоричную кислоту (слева), затем она подвергается дальнейшему гидроксилированию с образованием кофейной кислоты (в центре) и в итоге метилированию, приводящему к синтезу феруловой кислоты (справа)</figcaption></figure>

=== Биосинтез ===
=== Биосинтез ===
Феруловая кислота синтезируется в растениях из [[Кофейная кислота|кофейной кислоты]]. Реакцию катализирует кофеат ''О''-метилтрансфераза.<ref>{{cite book|last1=Shahadi|first1=Fereidoon|last2=Naczk|first2=Marian|title=Phenolics in Food and Nutraceuticals|publisher=CRC Press|location=Florida|isbn=1-58716-138-9|page=4|date=2004}}</ref>
Феруловая кислота синтезируется в растениях из [[Кофейная кислота|кофейной кислоты]]. Реакцию катализирует кофеат-''О''-метилтрансфераза.<ref>{{книга |заглавие=Phenolics in Food and Nutraceuticals |издательство=[[CRC Press]] |место=Florida |isbn=1-58716-138-9 |страницы=4 |язык=und |автор=Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian |год=2004}}</ref>


Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.<ref name="IiyamaLam1994">{{cite journal|date=1994|title=Covalent Cross-Links in the Cell Wall|journal=Plant Physiology|volume=104|issue=2|pages=315–320|doi=10.1104/pp.104.2.315|issn=0032-0889|last1=Iiyama|first1=K.|last2=Lam|first2=T. B.-T.|last3=Stone|first3=B. A.|pmc=159201}}</ref>
Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую [[ригидность]].<ref name="IiyamaLam1994">{{статья |заглавие=Covalent Cross-Links in the Cell Wall |ссылка=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1994-02_104_2/page/315 |издание=[[Plant Physiology]] |том=104 |номер=2 |страницы=315—320 |doi=10.1104/pp.104.2.315 |issn=0032-0889 |pmc=159201 |язык=en |автор=Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. |год=1994 |издательство=[[American Society of Plant Biologists]] }}</ref>


Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров [[Лигнин|лигнина]], а также используется при синтезе [[Лигнаны|лигнанов]].
Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров [[Лигнин|лигнина]], а также принимает участие в синтезе [[Лигнаны|лигнанов]].


== Биологическая активность ==
== Биологическая активность ==
Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном [[антиоксидант]]ным действием — торможением [[перекисное окисление липидов|перекисного окисления липидов]] и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза [[простагландин]]ов{{sfn|Дьяков|2005}}.
Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном [[антиоксидант]]ным действием — торможением [[перекисное окисление липидов|перекисного окисления липидов]] и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза [[простагландин]]ов{{sfn|Дьяков|2005}}.


В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.
В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных [[Биологически активные добавки|биологически активных добавок]], а также косметических средств.


Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении [[Пшеничное пиво|пшеничного пива]], такие как ''[[Saccharomyces delbrueckii]]'' ([[w:en:Torulaspora delbrueckii|Torulaspora delbrueckii]]{{ref-en}}), превращают феруловую кислоту в 4-винил[[гваякол]] (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' (сухие дрожжи) и ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Декарбоксилаза феруловой кислоты была изолирована из бактерии ''[[Pseudomonas fluorescens]]''.
Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении [[Пшеничное пиво|пшеничного пива]], такие как ''[[Saccharomyces delbrueckii]]'' ([[w:en:Torulaspora delbrueckii|Torulaspora delbrueckii]]{{ref-en}}), превращают феруловую кислоту в 4-винил[[гваякол]] (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' (сухие дрожжи) и ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' был изолирован [[Ферменты|фермент]] декарбоксилаза феруловой кислоты.


== Примечания ==
== Примечания ==
Строка 161: Строка 159:
}}
}}
* {{книга
* {{книга
| заглавие = Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения
|заглавие = Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения
| ссылка = http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf
|ссылка = http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf
| ответственный = Под общ. ред. Н. В. Панковой
|ответственный = Под общ. ред. Н. В. Панковой
| место = СПб.
|место = СПб.
| издательство = ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА»
|издательство = ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА»
| год = 2012
|год = 2012
| том =
|том =
| страниц = 184
|страниц = 184
| страницы =
|страницы =
| isbn =
|isbn =
| ref = Инновации
|ref = Инновации
}} {{Wayback|url=http://spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf |date=20140214190829 }}
}}
* {{книга
* {{книга
| автор = {{nobr|Ластовский Р. П.}} 
| автор = {{nobr|Ластовский Р. П.}} 

Текущая версия от 06:03, 5 мая 2023

Феруловая кислота
Систематическое название 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота
Другие названия 3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота
Эмпирическая формула C10H10O4
Внешний вид кристаллическое вещество
Свойства
Молярная масса 194,186 г/моль
Температура плавления 170 °C
Классификация
Регистрационный номер CAS 1135-24-6
Регистрационный номер EINECS 214-490-0
PubChem 445858
Код InChI 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула (Ferula) семейства зонтичных.

Свойства

[править | править код]

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

[править | править код]

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].

Получение

[править | править код]

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].

Метаболизм

[править | править код]

Биосинтез

[править | править код]

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты. Реакцию катализирует кофеат-О-метилтрансфераза.[6]

Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.[7]

Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина, а также принимает участие в синтезе лигнанов.

Биологическая активность

[править | править код]

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[8].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Перфилова, 2006.
  2. ↑ Инновации, 2012.
  3. ↑ Шемшура, 2013.
  4. ↑ Шемет, 2013.
  5. ↑ Ластовский, 1974.
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Phenolics in Food and Nutraceuticals (неопр.). — Florida: CRC Press, 2004. — С. 4. — ISBN 1-58716-138-9.
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 1994. — Vol. 104, no. 2. — P. 315—320. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.104.2.315. — PMC 159201.
  8. ↑ Дьяков, 2005.

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Феруловая_кислота&oldid=130228919