Метил-3-нитробензоат: различия между версиями
[непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
JWBE (обсуждение | вклад) |
м Форматирование дат согласно Википедия:Техническое соглашение о датах и времени и Википедия:Обсуждение правил/Википедия:Техническое соглашение о датах и времени |
||
(не показано 17 промежуточных версий 12 участников) | |||
Строка 3: | Строка 3: | ||
| картинка = Метил-3-нитробензоат.PNG |
| картинка = Метил-3-нитробензоат.PNG |
||
| картинка3D = |
| картинка3D = |
||
| картинка малая = |
| картинка малая = |
||
| наименование = метил-3-нитробензоат |
| наименование = метил-3-нитробензоат |
||
Строка 9: | Строка 9: | ||
| сокращения = |
| сокращения = |
||
| хим. формула = |
| хим. формула = |
||
| |
| рац. формула = С<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub> --> |
||
| |
| молярная масса = 181.04 |
||
| молярная масса = 121.04 |
|||
| плотность = |
| плотность = |
||
Строка 19: | Строка 18: | ||
| состояние = твёрдое |
| состояние = твёрдое |
||
| динамическая вязкость = |
| динамическая вязкость = |
||
| кинематическая вязкость = |
| кинематическая вязкость = |
||
| темп. плавления = |
| темп. плавления = |
||
Строка 38: | Строка 37: | ||
| интервал трансформации = |
| интервал трансформации = |
||
| температура размягчения = |
| температура размягчения = |
||
| давление пара = |
| давление пара = |
||
| конст. диссоц. кислоты = |
| конст. диссоц. кислоты = |
||
Строка 51: | Строка 50: | ||
| вещество4 = |
| вещество4 = |
||
| вращение = |
| вращение = |
||
| изоэлектрическая точка = |
| изоэлектрическая точка = |
||
| диапазон прозрачности = |
| диапазон прозрачности = |
||
| показатель преломления = |
| показатель преломления = |
||
| угол Брюстера = |
| угол Брюстера = |
||
| гибридизация = |
| гибридизация = |
||
| координационная геометрия = |
| координационная геометрия = |
||
| кристаллическая структура = |
| кристаллическая структура = |
||
| дипольный момент = |
| дипольный момент = |
||
| CAS = |
| CAS = |
||
Строка 66: | Строка 65: | ||
| SMILES = |
| SMILES = |
||
| ЕС = |
| ЕС = |
||
| RTECS = |
| RTECS = |
||
| ЛД50 = |
| ЛД50 = |
||
Строка 74: | Строка 73: | ||
== Общие сведения == |
== Общие сведения == |
||
Метил-3-нитробензоат относится к классу [[эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]]. |
Метил-3-нитробензоат относится к классу [[Сложные эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]]. |
||
== Физические и биологические свойства == |
== Физические и биологические свойства == |
||
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен. |
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен. |
||
Менее ядовит чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[ |
Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольце]] находится карбометильная группа. |
||
== Методы получения == |
== Методы получения == |
||
Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен |
Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и [[нитрофенол]]. |
||
== Химические свойства == |
== Химические свойства == |
||
{{в планах|дата=2020-04-24}} |
|||
== Применение == |
== Применение == |
||
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) |
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-[[железные опилки]] (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из [[Палладий|палладия]] или оксида [[Платина|платины]] и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов [[тромбин]]а. |
||
== |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
|||
== Литература == |
== Литература == |
||
Строка 95: | Строка 96: | ||
== Ссылки == |
== Ссылки == |
||
* http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc |
* http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc |
||
* http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm |
* https://web.archive.org/web/20080918222927/http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm |
||
{{изолированная статья}} |
|||
{{rq|wikify}} |
|||
{{organic-compound-stub}} |
{{organic-compound-stub}} |
||
[[Категория:Ароматические |
[[Категория:Ароматические нитросоединения]] |
||
[[Категория: |
[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]] |
||
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]] |
Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023
метил-3-нитробензоат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
метил-3-нитробензоат |
Хим. формула | C8H7NO4 |
Рац. формула | С8H7NO4 --> |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 181.04 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 79 °C[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 618-95-1 |
PubChem | 69260 |
Рег. номер EINECS | 210-573-0 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 62472 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)
Общие сведения
[править | править код]Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.
Физические и биологические свойства
[править | править код]Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.
Методы получения
[править | править код]Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.
Химические свойства
[править | править код]Этот раздел статьи ещё не написан. |
Применение
[править | править код]Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.
Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Литература
[править | править код]Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.
Ссылки
[править | править код]- http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
- https://web.archive.org/web/20080918222927/http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |