Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

метил-3-нитробензоат
метил-3-нитробензоат
Общие
Систематическое; наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C8H7NO4
Рац. формула	С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	79 °C
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства

Применение

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки

[_196ab6e6d0690652-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[1]

@@ Строка 10: / Строка 10: @@
  | хим. формула              =
  | рац. формула      = С<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub> -->
- | молярная масса            = 121.04
+ | молярная масса            = 181.04
  | плотность                 =
@@ Строка 73: / Строка 73: @@
 == Общие сведения ==
-Метил-3-нитробензоат относится к классу [[эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]].
+Метил-3-нитробензоат относится к классу [[Сложные эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]].
 == Физические и биологические свойства ==
 Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
-Менее ядовит чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензол|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.
+Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.
 == Методы получения ==
-Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен эстерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и [[нитрофенол]].
+Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и [[нитрофенол]].
 == Химические свойства ==
+{{в планах|дата=2020-04-24}}
 == Применение ==
 Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-[[железные опилки]] (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из [[Палладий|палладия]] или оксида [[Платина|платины]] и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов [[тромбин]]а.
+== Примечания ==
+{{примечания}}
 == Литература ==
@@ Строка 92: / Строка 96: @@
 == Ссылки ==
 * http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
-* http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
+* https://web.archive.org/web/20080918222927/http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
-{{изолированная статья}}
-{{rq|wikify|linkless}}
 {{organic-compound-stub}}

Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Содержание

Общие сведения

Физические и биологические свойства

Методы получения

Химические свойства

Применение

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

метил-3-нитробензоат

Общие
Систематическое наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C₈H₇NO₄
Рац. формула	С₈H₇NO₄ -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	79 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Общие сведения

Физические и биологические свойства

Методы получения

Химические свойства

Применение

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

Поиск