Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

метил-3-нитробензоат
метил-3-нитробензоат
Общие
Систематическое; наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C8H7NO4
Рац. формула	С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	79 °C
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства

Применение

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки

[_196ab6e6d0690652-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[1]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
+{{Вещество
-{{тупиковая статья}}
+ | заголовок                 = метил-3-нитробензоат
-'''Метил-3-нитробензоат''' (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.).
+ | картинка                  = Метил-3-нитробензоат.PNG
-Относится к классу нитросоединений, не взрывоопасно, поскольку кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит нежели большинство нитросоединений, поскольку содержит в кольце карбометильную группу. Основной способ получения - нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен эстерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт - о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых о-изомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.
+ | картинка3D                =
-Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путем щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой солянаякислота-железные опилки (механизм основан вероятно не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир м-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.
+ | картинка малая            =
+ | наименование              = метил-3-нитробензоат
+ | традиционные названия     =
+ | сокращения                =
+ | хим. формула              =
+ | рац. формула      = С<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub> -->
+ | молярная масса            = 181.04
+ | плотность                 =
+ | предел прочности          =
+ | твёрдость                 =
+ | примеси                   =
+ | состояние                 = твёрдое
+ | динамическая вязкость     =
+ | кинематическая вязкость   =
+ | темп. плавления           =
+ | темп. кипения             =
+ | темп. разложения          =
+ | темп. вспышки             =
+ | темп. воспламенения       =
+ | темп. самовоспламенения   =
+ | тройная точка             =
+ | критическая точка         =
+ | теплоёмкость              =
+ | теплоёмкость2             =
+ | теплопроводность          =
+ | энтальпия образования     =
+ | удельная теплота парообразования =
+ | удельная теплота плавления       =
+ | тепловое расширение       =
+ | интервал трансформации    =
+ | температура размягчения   =
+ | давление пара             =
+ | конст. диссоц. кислоты    =
+ | растворимость             =
+ | растворимость1            =
+ |   вещество1               =
+ | растворимость2            =
+ |   вещество2               =
+ | растворимость3            =
+ |   вещество3               =
+ | растворимость4            =
+ |   вещество4               =
+ | вращение                  =
+ | изоэлектрическая точка    =
+ | диапазон прозрачности     =
+ | показатель преломления    =
+ | угол Брюстера             =
+ | гибридизация              =
+ | координационная геометрия =
+ | кристаллическая структура =
+ | дипольный момент          =
+ | CAS                       =
+ | EINECS                    =
+ | SMILES                    =
+ | ЕС                        =
+ | RTECS                     =
+ | ЛД50                      =
+ | токсичность               =
+}}
+'''Метил-3-нитробензоат''' (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)
+== Общие сведения ==
+Метил-3-нитробензоат относится к классу [[Сложные эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]].
+== Физические и биологические свойства ==
+Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
+Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.
+== Методы получения ==
+Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и [[нитрофенол]].
+== Химические свойства ==
+{{в планах|дата=2020-04-24}}
+== Применение ==
+Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-[[железные опилки]] (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из [[Палладий|палладия]] или оксида [[Платина|платины]] и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов [[тромбин]]а.
+== Примечания ==
+{{примечания}}
+== Литература ==
+Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.
 == Ссылки ==
+* http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
-Агрономов. Избранные главы органической химии.
+* https://web.archive.org/web/20080918222927/http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
-fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
-N,N-Disulfonylated Aminobenzene Carboxylic Acids and the Use Thereof as Thrombin Inhibitors.
+{{organic-compound-stub}}
-http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
-{{изолированная статья}}
+[[Категория:Ароматические нитросоединения]]
+[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]]
+[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Содержание

Общие сведения

Физические и биологические свойства

Методы получения

Химические свойства

Применение

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

метил-3-нитробензоат

Общие
Систематическое наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C₈H₇NO₄
Рац. формула	С₈H₇NO₄ -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	79 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

Общие сведения

Физические и биологические свойства

Методы получения

Химические свойства

Применение

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

Поиск