Гваякол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
мНет описания правки
м разделение параметра «coauthors» шаблона {{cite encyclopedia}} по запросу
 
(не показано 11 промежуточных версий 10 участников)
Строка 5: Строка 5:
| картинка малая =
| картинка малая =


| наименование = 2-метоксифенол
| наименование = 2-метоксифенол, 2-метоксициклогекса-1,3,5-триенол
| традиционные названия = Гваякол
| традиционные названия = Гваякол
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
Строка 105: Строка 105:
| опасность для здоровья = 0
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| огнеопасность = 0
| реакционоспособность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}-->
| прочее = }}-->
}}
}}
'''Гваяко́л''' — встречающееся в природе [[Органические вещества|органическое вещество]] класса [[фенол]]ов, с сильным своеобразным запахом. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.
'''Гваяко́л''' — встречающееся в природе [[Органические вещества|органическое вещество]] класса [[фенол]]ов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.
Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки [[Гваяковая смола|гваяковой смолы]]<ref name="Викитека ЭСБЕ Гваякол">{{ВТ-ЭСБЕ|Гваякол|[[Тищенко, Вячеслав Евгеньевич|Тищенко В. Е.]]}}</ref>.


== Свойства ==
== Свойства ==
Строка 114: Строка 116:


== Получение ==
== Получение ==
В промышленности получают частичным [[метилирование]]м пирокатехина [[диметилсульфат]]ом:<ref name=Ullmann>Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{doi|10.1002/14356007.a19_313}}</ref>
В промышленности получают частичным [[метилирование]]м [[пирокатехин]]а [[диметилсульфат]]ом<ref name=Ullmann>Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{doi|10.1002/14356007.a19_313}}</ref>:

: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub> + [[Диметилсульфат|(CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>) + HO(CH<sub>3</sub>O)SO<sub>2</sub>
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub> + [[Диметилсульфат|(CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>) + HO(CH<sub>3</sub>O)SO<sub>2</sub>

Лабораторными методами получения являются полное [[метилирование]] пирокатехина с последующим селективным моно[[Деметилирование|деметилированием]]:<ref>{{OrgSynth | author = R. N. Mirrington and G. I. Feutrill | | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | collvol = 6 | collvolpages = 859 | prep = cv6p0859 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859}}</ref>
Лабораторными методами получения являются полное [[метилирование]] пирокатехина с последующим селективным моно[[Деметилирование|деметилированием]]<ref>{{OrgSynth | author = R. N. Mirrington and G. I. Feutrill | | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | collvol = 6 | collvolpages = 859 | prep = cv6p0859 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859}}</ref>:

: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[Этантиол|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SNa]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)(ONa) + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[Этантиол|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SNa]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)(ONa) + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>

или [[диазотирование]] o-[[анизидин]]а (2-амино[[анизол]]а) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
или [[диазотирование]] o-[[анизидин]]а (2-амино[[анизол]]а) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.


Строка 124: Строка 130:
| last = Esposito
| last = Esposito
| first = Lawrence J.
| first = Lawrence J.
| author2 = K. Formanek
| coauthors = K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet
| author3 = G. Kientz
| author4 = F. Mauger
| author5 = V. Maureaux
| author6 = G. Robert
| author7 = F. Truchet
| title = Vanillin
| title = Vanillin
| encyclopedia = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition
| encyclopedia = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition
Строка 131: Строка 142:
| publisher = John Wiley & Sons
| publisher = John Wiley & Sons
| location = New York
| location = New York
| year = 1997}}</ref>, [[эвгенол]]а<ref>{{OrgSynth | author = C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv30418 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418}}</ref>, [[изоэвгенол]]а, [[санталидол]]а, и лекарственных препаратов, напр. [[фтивазид]]а и [[папаверин]]а. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.
| year = 1997}}</ref>, [[эвгенол]]а<ref>{{OrgSynth | author = C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv30418 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418}}</ref>, [[изоэвгенол]]а, [[санталидол]]а, и лекарственных препаратов, напр. [[фтивазид]]а и [[папаверин]]а. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.


== Безопасность ==
== Безопасность ==
Гваякол вызывает анестезию кожи, [[экзема|экзему]], раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
Гваякол вызывает анестезию кожи, [[экзема|экзему]], раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м<sup>3</sup>. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.


== См. также ==
* [[4-Этилгваякол]]


== Примечания ==
== Примечания ==
Строка 142: Строка 155:
== Литература ==
== Литература ==


* {{книга |автор = Кнунянц И. Л. и др.|часть = т.1 А-Дарзана|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1988|том = |страницы = |страниц = 623|серия = |isbn = |тираж = 100 000}}
* {{книга |автор = Кнунянц И. Л. и др.|часть = т.1 А-Дарзана|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1988|том = |страницы = |страниц = 623|серия = |isbn = |тираж = 100000}}


[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Ароматические соединения]]

Текущая версия от 15:10, 10 декабря 2023

Гваякол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метоксифенол, 2-​метоксициклогекса-​1,3,5-​триенол
Традиционные названия Гваякол
Хим. формула C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 28,5 °C
 • кипения 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-05-1
PubChem 460
Рег. номер EINECS 201-964-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 28591
ChemSpider 447
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы[1].

Свойства

[править | править код]

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение

[править | править код]

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом[2]:

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием[3]:

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

[править | править код]

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[4], эвгенола[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

[править | править код]

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
  3. ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "Orcinol Monomethyl Ether", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 6: 859 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)
  4. ↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825.
  5. ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "o-Eugenol", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 3: 418 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)

Литература

[править | править код]
  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гваякол&oldid=134765567