Циклопентан: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
→Физические свойства: Добавлена ссылка
Метки: отменено с мобильного устройства из мобильной версии
 
(не показано 7 промежуточных версий 6 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
{{Вещество
|картинка = Cyclopentane2d.png
|картинка = Cyclopentane v2.svg
|картинка3D = Cyclopentane-3D-balls.png
|картинка3D = Cyclopentane-3D-balls.png
|хим. формула = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
|хим. формула = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
Строка 9: Строка 9:
|плотность = 0,751
|плотность = 0,751
|давление пара = 34600 Па (20°С)
|давление пара = 34600 Па (20°С)
|растворимость =0,0156<sup>25</sup>
|растворимость = 0,0156<sup>25</sup>
|темп. вспышки = -37
|темп. вспышки = -37
|темп. самовоспламенения = 320
|темп. самовоспламенения = 320
Строка 18: Строка 18:
}}
}}


'''Циклопентан''' (пентаметилен), C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> — углеводород [[алициклические соединения|алициклического]] ряда. Содержится в [[Нефть|нефти]].
'''Циклопента́н''' (пентаметилен), C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> — углеводород [[Циклоалканы|циклоалканового]] ряда. Содержится в [[Нефть|нефти]].


== Физические свойства ==
== Физические свойства ==
Бесцветная жидкость с характерным запахом [[керосин]]а, t<sub>кип</sub> = +49,3 °С, t<sub>пл</sub> = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см<sup>3</sup> (+20 °С). Вещество малотоксично и не вызывает коррозию металлов<ref>name=https://docs.cntd.ru_Циклопентан, и его свойства</ref>. Циклопентан мало растворим в воде, смешивается с [[Органические растворители|органическими растворителями]] ([[этанол]]ом, [[ацетон]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]])<ref>Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.</ref>.<br>
Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, t<sub>кип</sub> = +49,3 °С, t<sub>пл</sub> = −93,9 °С, плотность 0,745 г/см<sup>3</sup> (+20 °С), нерастворима в воде, смешивается с [[Органические растворители|органическими растворителями]] ([[этанол]]ом, [[ацетон]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]])<ref>Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.</ref>.<br>
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют [[конформация|конформацию]] «конверт».
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют [[конформация|конформацию]] «конверт».
[[File:Trans-cyclopentane.svg|center|Конформация «конверт»]]
[[Файл:Trans-cyclopentane.svg|center|Конформация «конверт»]]


== Синтез ==
== Синтез ==
Циклопентан можно получить несколькими способами:
Циклопентан можно получить несколькими способами:
*Основной способ - восстановление [[Циклопентанон|циклопентанона]] [[Амальгама|амальгамой]] цинка:
* Основной способ — восстановление [[циклопентанон]]а [[Амальгама|амальгамой]] цинка:
:[[Image:Cyclopentane synthesis from cyclopentanone.png|250px|Восстановление циклопентанона амальгамой цинка]]
: [[Файл:Cyclopentane synthesis from cyclopentanone.png|250px|Восстановление циклопентанона амальгамой цинка]]
*Из нефти путём [[Каталитический риформинг|каталитического риформинга]]
* Из нефти путём [[Каталитический риформинг|каталитического риформинга]]
*[[Гидрирование]]м [[циклопентадиен]]а
* [[Гидрирование]]м [[циклопентадиен]]а
*Нагреванием [[1,5-дибромпентан]]а с металлическим [[магний|магнием]] ([[цинк]]ом):
* Нагреванием [[1,5-дибромпентан]]а с металлическим [[магний|магнием]] ([[цинк]]ом):
:[[Image:Cyclopentane synthesis from 1,5-dibromopentane.png|300px|Получение циклопентана реакцией Вюрца]]
: [[Файл:Cyclopentane synthesis from 1,5-dibromopentane.png|300px|Получение циклопентана реакцией Вюрца]]
*Из [[адипиновая кислота|адипиновой кислоты]]:
:НООС-(СН<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-СООН + Ca(OH)<sub>2</sub> → (OOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-COO)Ca + 2H<sub>2</sub>O
:(OOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO<sub>3</sub>


== Применение ==
== Применение ==
Применяется в качестве вспенивателя [[пенополиуретан]]а, в холодильном оборудовании в качестве заменителя [[фреоны|фреонов]]. Как растворитель [[простые эфиры|простых эфиров]] [[целлюлоза|целлюлозы]].
Применяется в качестве вспенивателя [[пенополиуретан]]а, в холодильном оборудовании в качестве заменителя [[фреоны|фреонов]]. Как растворитель [[простые эфиры|простых эфиров]] [[целлюлоза|целлюлозы]].


== Безопасность ==
== Безопасность ==
Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, [[пределы взрываемости]] от 1,4 % об. (41 г/м<sup>3</sup>) до 8,0 % об. (233 г/м<sup>3</sup>).<br>
Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, [[пределы взрываемости]] от 1,4 % об. (41 г/м<sup>3</sup>) до 8,0 % об. (233 г/м<sup>3</sup>).<br>
Обладает наркотическим действием. [[ЛД50|ЛД<sub>50</sub>]] — 11400 мг/кг крысы, перорально.
Обладает наркотическим действием. [[ЛД50|ЛД<sub>50</sub>]] — 11400 мг/кг крысы, перорально.


== Примечания ==
== Примечания ==
Строка 49: Строка 46:
{{organic-compound-stub}}
{{organic-compound-stub}}


⚫
{{BC}}
{{Углеводороды}}
{{Углеводороды}}
⚫
{{ВС}}


[[Категория:Циклоалканы]]
[[Категория:Циклоалканы]]
[[Категория:Малоопасные вещества]]

Текущая версия от 00:32, 29 декабря 2023

Циклопентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H10
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 70,1 г/моль
Плотность 0,751 г/см³
Энергия ионизации 10,52 ± 0,01 эВ[1] и 10,51 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения +49 °C
 • вспышки -37 °C
 • самовоспламенения 320 °C
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,406520
Классификация
Рег. номер CAS 287-92-3
PubChem 9253
Рег. номер EINECS 206-016-6
SMILES
 
InChI
 
RTECS GY2390000
ChEBI 23492
ChemSpider 8896
Безопасность
ЛД50 11400 мг/кг
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопента́н (пентаметилен), C5H10 — углеводород циклоалканового ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = −93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (+20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром)[3].
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт».

Конформация «конверт»
Конформация «конверт»

Синтез

[править | править код]

Циклопентан можно получить несколькими способами:

Восстановление циклопентанона амальгамой цинка
Получение циклопентана реакцией Вюрца

Применение

[править | править код]

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

[править | править код]

Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4 % об. (41 г/м3) до 8,0 % об. (233 г/м3).
Обладает наркотическим действием. ЛД50 — 11400 мг/кг крысы, перорально.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Циклопентан&oldid=135197959