Метилэтилкетон: различия между версиями

Метилэтилкетон
Метилэтилкетон
Общие
Систематическое; наименование	Бутан-2-он
Хим. формула	C4H8O
Рац. формула	CH3-CO-CH2-CH3
Физические свойства
Молярная масса	72,12 г/моль
Плотность	0,805 г/см³
Энергия ионизации	9,54 ± 0,01 эВ и 9,51 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	-86,3 °C
• кипения	79,6 °C
• вспышки	16 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	1,4 ± 0,1 об.%
Давление пара	78 ± 1 мм рт.ст.
Структура
Дипольный момент	9,3E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	78-93-3
PubChem	6569
Рег. номер EINECS	201-159-0
SMILES	CCC(=O)C
InChI	InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL6475000
ChEBI	28398
ChemSpider	6321
Безопасность
NFPA 704	3 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 15:12, 5 февраля 2024

Метилэтилкето́н (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Химическая формула: CH₃-CO-CH₂-CH₃.

При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе^[3].

Получение

Промышленное производство

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. На первой стадии производится гидратация бутенов 70—85%-ной серной кислотой (H₂SO₄) при 30—40 °C и давлении ~0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (катализатор ZnO на пемзе или цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии серебра на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H₂SO₄ (в процессе гидратации разбавляется до 35%-ной концентрации).

Разработаны и внедрены (в Японии, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).

В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — 148 °C) или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления — 115 °C).

Физические свойства

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки 2,2 °C, концентрационные пределы взрываемости — 1,97—10,2 %. В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.

Применение

Применяется как растворитель поливинилхлоридных, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с толуолом ещё и для разделения смесей минеральных масел и низкоплавких парафинов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания петролатумов).

Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).

Служит промежуточным продуктом в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др., а также является прекурсором некоторых наркотических веществ, почему в некоторых странах законодательство требует лицензии на использование, хранение и закупку.

Охрана труда

Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4 %^[4]. Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³^[5]

Метилэтилкетон — токсичное вещество^[6]. По данным^[7] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м³ (максимально разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 мг/м³ ^[8] и 250 мг/м³^[9]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания^[4].

Культура

Формула бутанона CH₃-CO-CH₂-CH₃ на пару как лекарство от болезни печени трижды упоминается в монологе Михаила Жванецкого «Тщательнее» (1987 год)^[10].

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Чернышкова, 1992.
↑ ¹ ² Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). Архивировано 17 декабря 2017 года.
↑ NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 1 августа 2020 года.
↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
↑ (Роспотребнадзор). № 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А. Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 32. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
↑ Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.
↑ Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144—163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228. Архивировано 5 ноября 2019 года.
↑ М. Жванецкий. Тщательнее. (неопр.) Дата обращения: 12 ноября 2021. Архивировано 20 октября 2021 года.

Литература

Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581.
Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478.
ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.
Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

[_ea99d1e2f5f5aa65-1] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html

[_baaf115870f6371b-2] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_8feb56043e31f6b5-3] Чернышкова, 1992.

[NIOSH-PG-4] ¹ ² Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). Архивировано 17 декабря 2017 года.

[5] NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 1 августа 2020 года.

[OМКХБ-0179-6] МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.

[ГН-2-2-5-3532-18-7] (Роспотребнадзор). № 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А. Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 32. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.

[8] Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.

[Dravnieks-1974-9] Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144—163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228. Архивировано 5 ноября 2019 года.

[Jvanetsky-10] М. Жванецкий. Тщательнее. (неопр.) Дата обращения: 12 ноября 2021. Архивировано 20 октября 2021 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

@@ Строка 4: / Строка 4: @@
  |изображение             = Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
  |хим. имя                = Бутан-2-он
- |хим. формула            = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
+ |хим. формула            = '''C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O'''
+ |рац. формула            = '''CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>'''
  |молярная масса          = 72,12
  |темп. плавления         = -86,3
@@ Строка 11: / Строка 12: @@
  |тройная точка           =
  |критическая точка       =
- |плотность               = 0.8050
+ |плотность               = 0,805
  |CAS                     = 78-93-3
  |SMILES                  = CCC(=O)C
@@ Строка 21: / Строка 22: @@
 }}
-'''Метилэтилкетон''' ([[Номенклатура ИЮПАК|систематическое наименование]]: ''бутано́н'') — [[химическое соединение]] класса [[кетоны|кетонов]], второй член [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Алифатические кетоны|алифатических кетонов]]. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах [[ацетон]]а. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в [[органический синтез|органическом синтезе]]{{sfn|Чернышкова|1992}}.
+'''Метилэтилкето́н''' ([[Номенклатура ИЮПАК|систематическое наименование]]: ''бутано́н'') — [[химическое соединение]] класса [[кетоны|кетонов]], второй член [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Алифатические кетоны|алифатических кетонов]]. Химическая формула: '''CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>'''.
+При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах [[ацетон]]а. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.
+Используется как растворитель и сырьё в [[органический синтез|органическом синтезе]]{{sfn|Чернышкова|1992}}.
 == Получение ==
 === Промышленное производство ===
-В промышленности метилэтилкетон получают из [[бутен]]ов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH<sub>3</sub>CH(OSO<sub>3</sub>H)C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>. 2-Бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.: ZnO на пемзе, цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии Ag на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: [[семикарбазон]] (температура плавления — 148 °C) или [[2,4-динитрофенилгидразон]] (температура плавления — 115 °C).
+В промышленности метилэтилкетон получают из [[бутен]]ов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. На первой стадии производится гидратация бутенов 70—85%-ной [[Серная кислота|серной кислотой]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) при {{nobr|30—40 °C}} и давлении {{nobr|~0,1 МПа}} в [[Бутанол-2|2-бутанол]] с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH<sub>3</sub>CH(OSO<sub>3</sub>H)C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>. 2-бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при {{nobr|400—500 °C}} ([[катализатор]] [[Оксид цинка|ZnO]] на [[Пемза|пемзе]] или цинк-медный) или при {{nobr|500 °C}} (в присутствии [[Серебро|серебра]] на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет {{nobr|80—85 %,}} дегидрирования 2-бутанола — около {{nobr|99 %,}} окислительного дегидрирования — {{nobr|85—90 %.}} Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> (в процессе гидратации разбавляется до 35%-ной концентрации).
+Разработаны и внедрены (в Японии, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли [[Палладий|палладия]] и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).
-Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
+В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: [[семикарбазон]] (температура плавления — {{nobr|148 °C)}} или [[2,4-динитрофенилгидразон]] (температура плавления — {{nobr|115 °C).}}
 == Физические свойства ==
-С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] с водой (Т{{sub|кип.}} = 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки — 2,2 °C, КПВ (пределы взрываемости) — 1,97—10,2 %. При этой концентрации взрывоопасен в смеси с воздухом.
+С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] с водой (температура кипения  {{nobr|73,41 °С;}} {{nobr|88,7 %}} по массе метилэтилкетона). Температура вспышки {{nobr|2,2 °C,}} [[Концентрационные пределы распространения пламени|концентрационные пределы взрываемости]] — {{nobr|1,97—10,2 %.}} В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.
 == Применение ==
-Применяется как растворитель [[перхлорвинил]]овых, [[нитроцеллюлоза|нитроцеллюлозных]], [[полиакрил]]овых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, де[[парафин]]изации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве [[пероксид]]а метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-[[бутиламин]]а и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата производства, срок годности, партия и т. д.).
+Применяется как растворитель [[Поливинилхлорид|поливинилхлоридных]], [[нитроцеллюлоза|нитроцеллюлозных]], [[полиакрил]]овых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с [[толуол]]ом ещё и для разделения смесей [[Нефтяные масла|минеральных масел]] и низкоплавких [[парафин]]ов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания [[петролатум]]ов).
+Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).
-Является [[прекурсор]]ом, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.
+Служит промежуточным продуктом в производстве [[пероксид]]а метилэтилкетона (отвердитель [[Полиэфиры|полиэфирных смол]]), втор-[[бутиламин]]а и др., а также является [[прекурсор]]ом некоторых наркотических веществ, почему в некоторых странах законодательство требует лицензии на использование, хранение и закупку.<!--
 == Воздействие на человека ==
-При концентрации 1 мг/л в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 30 мг/л — раздражение становится невыносимым{{нет АИ|30|11|2009}}. [[ПДК]] рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.
+При концентрации {{nobr|1 мг/л}} в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, {{nobr|30 мг/л}} — раздражение становится невыносимым{{нет АИ|30|11|2009}}. [[ПДК]] рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 {{nobr|200 мг/м³.}}{{нет АИ|16|02|2023}}-->
 == Охрана труда ==
-Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4%<ref name="NIOSH-PG">{{Книга|автор=Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al|заглавие=NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards|ответственный=Michael E. Barsan (Technical Editor)|издание=3ed edition|издательство=The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)|год=2007 (2010)|язык=en|pages=36|allpages=454|часть=2-Butanone |ссылка часть=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html|серия=DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149|ссылка=https://www.cdc.gov/niosh/npg/default.html}}</ref>. [[Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья|Мгновенно-опасная концентрация]] 8850 мг/м³<ref>{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/78933.html|title=Methyl ethyl ketone |author=NIOSH |website=www.cdc.gov/niosh/ |subtitle=Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values|date=2014|publisher=The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) |lang=en |accessdate= 23-01-2020}}</ref>
+Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до {{nobr|11,4 %}}<ref name="NIOSH-PG">{{Книга|автор=Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al|заглавие=NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards|ответственный=Michael E. Barsan (Technical Editor)|издание=3ed edition|издательство=The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)|год=2007 (2010)|язык=en|pages=36|allpages=454|часть=2-Butanone|ссылка часть=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html|серия=DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149|ссылка=https://www.cdc.gov/niosh/npg/default.html|archivedate=2017-12-17|archiveurl=https://web.archive.org/web/20171217123254/https://www.cdc.gov/niosh/npg/default.html}}</ref>. [[Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья|Мгновенно-опасная концентрация]] {{nobr|8850 мг/м³}}<ref>{{Cite web |url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/78933.html |title=Methyl ethyl ketone |author=NIOSH |website=www.cdc.gov/niosh/ |subtitle=Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values |date=2014 |publisher=The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) |lang=en |accessdate=2020-01-23 |archive-date=2020-08-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200801190654/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/78933.html |deadlink=no }}</ref>
-Метилэтилкетон - токсичное вещество<ref name="OМКХБ-0179">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 0179. Метилэтилкетон | url=https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0179&p_edit=&p_version=2&p_lang=ru |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date=2018|accessdate=2019-11-12|language=ru }}</ref>. По данным<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы= 32 |страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) |серия=Санитарные правила}}</ref> [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м<sup>3</sup> (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м<sup>3</sup> (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000
+Метилэтилкетон — токсичное вещество<ref name="OМКХБ-0179">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 0179. Метилэтилкетон | url=https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0179&p_edit=&p_version=2&p_lang=ru |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date=2018|accessdate=2019-11-12|language=ru }}</ref>. По данным<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А. Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=32|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 411. Бутан-2-он (этилметилкетон)|серия=Санитарные правила|archivedate=2020-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны равна {{nobr|200 мг/м<sup>3</sup>}} (среднесменная за 8 часов) и {{nobr|400 мг/м<sup>3</sup>}} (максимально разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, {{nobr|1000 мг/м<sup>3</sup>}}
-<ref>{{Статья|автор=Artho. A. and R. Koch|заглавие=Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes|год=1973|язык=fr|место=Paris|издание=Annales du tabac. Section 1|тип=|номер=|pages=37–43|volume=2|issn=0399-0206}}</ref> и 250 мг/м<sup>3</sup><ref name="Dravnieks-1974">{{Статья|автор=Andrew Dravnieks|заглавие=A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors|ссылка=https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|язык=en|издание=Annals of the New York Academy of Sciences|год=1974|месяц=September|issn=1749-6632|doi=10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|pmid=4529228|издательство=John Wiley & Sons|volume=237|выпуск=0|pages=144-163|автор издания=The New York Academy of Sciences|место=New York}}</ref>. Можно ожидать, что использование широко распространённых [[Респиратор#оценка|фильтрующих СИЗОД]] в сочетании с "заменой [[Фильтры респираторов#Противогазные фильтры|фильтров]] по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замены противогазных фильтров]]. Для защиты следует использовать значительно более эффективные [[Ранжирование методов защиты от вредных производственных факторов|изменение технологии и средства коллективной защиты]].
+<ref>{{Статья|автор=Artho. A. and R. Koch|заглавие=Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes|год=1973|язык=fr|место=Paris|издание=Annales du tabac. Section 1|тип=|номер=|pages=37–43|volume=2|issn=0399-0206}}</ref> и{{nobr| 250 мг/м<sup>3</sup>}}<ref name="Dravnieks-1974">{{Статья|автор=Andrew Dravnieks|заглавие=A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors|ссылка=https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|язык=en|издание=Annals of the New York Academy of Sciences|год=1974|месяц=September|issn=1749-6632|doi=10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|pmid=4529228|издательство=John Wiley & Sons|volume=237|выпуск=0|pages=144—163|автор издания=The New York Academy of Sciences|место=New York|archivedate=2019-11-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20191105163532/https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x}}</ref>. Можно ожидать, что использование широко распространённых [[Респиратор#оценка|фильтрующих СИЗОД]] в сочетании с «заменой [[Фильтры респираторов#Противогазные фильтры|фильтров]] по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замены противогазных фильтров]]. Для защиты следует использовать значительно более эффективные [[Ранжирование методов защиты от вредных производственных факторов|изменение технологии и средства коллективной защиты]].
-Может попадать в организм и через кожу; поражаемые органы глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания<ref name="NIOSH-PG" />.
+Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, [[центральная нервная система]], кожа, [[органы дыхания]]<ref name="NIOSH-PG"/>.
+== Культура ==
+Формула бутанона CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> на пару как лекарство от болезни печени трижды упоминается в монологе [[Жванецкий, Михаил Михайлович|Михаила Жванецкого]] «Тщательнее» (1987 год)<ref name="Jvanetsky">{{Cite web |url=http://www.jvanetsky.ru/data/text/t7/tshatelnee |title=М. Жванецкий. Тщательнее. |access-date=2021-11-12 |archive-date=2021-10-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211020225650/http://jvanetsky.ru/data/text/t7/tshatelnee/ |deadlink=no }}</ref>.
 == Примечания ==
@@ Строка 53: / Строка 65: @@
 == Литература ==
+* ''Юкельсон И. И.'' Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581.
+* ''Физер Л., Физер М.'' Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478.
-* Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
+* [https://docs.cntd.ru/document/1200003608 ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.]
-* Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
+* {{ХЭ|автор=Чернышкова Ф. А.|заглавие=Метилэтилкетон|том=3|с=68|ref=Чернышкова}}
-* ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ
-* {{ХЭ|автор=Чернышкова Ф. А. | заглавие=Метилэтилкетон| том =3 |с=68|ref=Чернышкова}}
 [[Категория:Кетоны]]

Метилэтилкетон: различия между версиями

Текущая версия от 15:12, 5 февраля 2024

Содержание

Получение

Промышленное производство

Физические свойства

Применение

Охрана труда

Культура

Примечания

Литература

Навигация

Метилэтилкетон: различия между версиями

Текущая версия от 15:12, 5 февраля 2024

Получение

Промышленное производство

Физические свойства

Применение

Охрана труда

Культура

Примечания

Литература

Навигация

Поиск