Акрилонитрил: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м ударение, пунктуация, точки над ё
Спасено источников — 2, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5
 
(не показано 9 промежуточных версий 6 участников)
Строка 15: Строка 15:


== Основные свойства ==
== Основные свойства ==
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в [[Вода|воде]], т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории [[СДЯВ]] (сильнодействующих [[яд]]овитых веществ). [[Вещество]], способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м<sup>3</sup>, ПДК с.с.= 0,5мг/м<sup>3</sup>. [[Канцероген]]ное вещество.
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в [[Вода|воде]], т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории [[СДЯВ]] (сильнодействующих [[яд]]овитых веществ). [[Вещество]], способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м<sup>3</sup>, ПДК с.с.= 0,5мг/м<sup>3</sup>. [[Канцероген]]ное вещество.


== Получение ==
== Получение ==
Строка 22: Строка 22:
:: <math>\mathsf{HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>
:: <math>\mathsf{HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>


Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с HCN:
Первым промышленным методом его получения было взаимодействие [[Окись этилена|окиси этилена]] с [[Синильная кислота|синильной кислотой]]:


:: <math>\mathsf{C_2H_4O + HCN \rightarrow HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{C_2H_4O + HCN \rightarrow HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + H_2O}</math>
Строка 28: Строка 28:
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.


В 40-х годах прошлого века стал применяться другой способ синтеза:
В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на [[ацетилен]]:


:: <math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>
:: <math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>


Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):
Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический [[окислительный аммонолиз]] [[пропилен]]а, (катализатор фосфомолибдат висмута):


:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + 3H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + 3H_2O}</math>


== Опасность ==
== Опасность ==
⚫
Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.


⚫
Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко [[Класс опасности|2-му классу опасности]] (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до [[Летальный исход|летального исхода]]. Пары вызывают раздражение [[Слизистые оболочки|слизистых оболочек]] и кожи. Действует через неповреждённую кожу.
=== Взрыво- и пожароопасность ===
⚫
Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05&nbsp;% (по объёму), верхний — 17,5&nbsp;% (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.


⚫
Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, [[одышка]], потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление [[пульс]]а, [[судороги]], потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.
=== Опасность для человека ===
⚫
Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко [[Высокоопасные химические вещества|2-му классу опасности]] (вещества высокоопасного [[класс]]а). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до [[Летальный исход|летального исхода]]. Пары вызывают раздражение [[Слизистые оболочки|слизистых оболочек]] и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.


При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м<sup>3</sup> и максимально разовой 1,5 мг/м<sup>3</sup>, порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м<sup>3</sup>
=== Симптомы поражения ===
<ref>{{Статья|ссылка=https://www.tandfonline.com/doi/epdf/10.1080/00022470.1969.10466465?needAccess=true|автор=Leonardos G., D. Kendall, and N. Barnard|заглавие=Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals|год=1969|язык=en|издание=Journal of the Air and Waste Management Association|издательство=Taylor and Francis|месяц=2|выпуск=2|pages=91-95|volume=19|issn=1096-2247|doi=10.1080/00022470.1969.10466465|archivedate=2023-12-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20231212180615/https://www.tandfonline.com/doi/epdf/10.1080/00022470.1969.10466465?needAccess=true}}</ref>. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>.
⚫
Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, [[одышка]], потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление [[пульс]]а, [[судороги]], потеря сознания, покраснение и жжение кожи.


=== Индивидуальные средства защиты ===
Изолирующий или фильтрующий [[противогаз]]. [[Респиратор]] [[РПГ-67А]]. [[Защитный костюм]] типа [[ТоОн]] или [[КИХ-4]]. Резиновые сапоги, перчатки.


[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|access-date=2023-12-12|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|url-status=live}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archivedate=2023-05-11|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.
=== Необходимые действия при аварийной ситуации ===
# '''Общего характера'''. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую [[Первичная медико-санитарная помощь|доврачебную помощь]]. Отправить людей из [[Очаг поражения|очага поражения]] на медобследование.
# '''При [[Утечка|утечке]] и разливе'''. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в [[Автоцистерна|авто-]] или [[Железнодорожная цистерна|железнодорожную цистерну]]. Изолировать район в радиусе 200 [[метр]]ов, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии [[Пожарная служба|пожарную службу]]. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды сообщить дорожной [[Санитарно-эпидемиологическая станция|СЭС]]. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 [[км]]. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10&nbsp;% раствора [[Железный купорос|железного купороса]] и 1 объём 10&nbsp;% раствора [[Гашёная известь|гашёной извести]]. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
# '''При пожаре'''. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
# '''При возгорании'''. Использовать сухой песок, землю, [[Кошма|кошму]], покрывало и другие подручные средства. Пользоваться [[Огнетушитель|огнетушителями]] марки ОП, ОУ.

=== Помощь при поражении акрилонитрилом ===
# '''Доврачебная помощь''' вынести на свежий воздух; обеспечить тепло и покой; дать кислород; дать нюхать [[амилнитрит]] на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
# '''Первая врачебная:'''
#* При падении АД — [[эфедрин]] 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно;
#* [[Кордиамин]] 10 % — 1-2 мл;
#* [[Кофеин]]а 1-2 мл;
#* [[Преднизолон]] 80-100 мг внутривенно капельно;
#* [[Полиглюкин]];
#* [[Промывание желудка|Промыть желудок]] водой (10—12 л) через зонд;
#* При судорогах — [[гексенал]], [[седуксен]];
#* Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.


== Примечания ==
== Примечания ==

Текущая версия от 13:19, 15 февраля 2024

Акрилонитрил
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C3H3N
Физические свойства
Молярная масса 53,06 г/моль
Плотность 0,8064 г/см³
Энергия ионизации 10,91 ± 0,01 эВ[1][3]
Термические свойства
Температура
 • плавления -84 °C
 • кипения 77 °C
 • вспышки 30 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения 481 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости 3 ± 1 об.%[1]
Давление пара 83 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3914
Структура
Дипольный момент 1,3E−29 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 107-13-1
PubChem 7855
Рег. номер EINECS 203-466-5
SMILES
 
InChI
 
RTECS AT5250000
ChEBI 28217
Номер ООН 1093
ChemSpider 7567
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
3
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.

Основные свойства

[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м3, ПДК с.с.= 0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.

Получение

[править | править код]

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой:

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен:

Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена, (катализатор фосфомолибдат висмута):

Опасность

[править | править код]

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.

Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.

При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м3 и максимально разовой 1,5 мг/м3, порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м3 [4]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[5].


Ототоксичен (может ухудшать слух)[6][7].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html
  2. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html
  3. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ Leonardos G., D. Kendall, and N. Barnard. Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals (англ.) // Journal of the Air and Waste Management Association. — Taylor and Francis, 1969. — February (vol. 19 (iss. 2). — P. 91-95. — ISSN 1096-2247. — doi:10.1080/00022470.1969.10466465. Архивировано 12 декабря 2023 года.
  5. ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
  6. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  7. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
  • ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Акрилонитрил&oldid=136173337