Акрилонитрил: различия между версиями
[непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
м Удaлeнa Категория:Производные этилена с помощью HotCat |
Спасено источников — 2, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5 |
||
(не показаны 42 промежуточные версии 32 участников) | |||
Строка 11: | Строка 11: | ||
|SMILES=C=CC#N |
|SMILES=C=CC#N |
||
}} |
}} |
||
''' |
'''Акрилонитри́л''' (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH<sub>2</sub>=CH-C≡N — [[нитрил]] [[Акриловая кислота|акриловой кислоты]]. |
||
⚫ | |||
== Основные свойства == |
== Основные свойства == |
||
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или |
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в [[Вода|воде]], т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории [[СДЯВ]] (сильнодействующих [[яд]]овитых веществ). [[Вещество]], способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м<sup>3</sup>, ПДК с.с.= 0,5мг/м<sup>3</sup>. [[Канцероген]]ное вещество. |
||
== Получение |
== Получение == |
||
Акрилонитрил впервые был получен в [[1893 год]]у дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина: |
Акрилонитрил впервые был получен в [[1893 год]]у дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина: |
||
:: <math>\mathsf{HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math> |
|||
CH<sub>2</sub>(OH)CHCN → CH<sub>2</sub>=CHCN + H<sub>2</sub>O |
|||
Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с |
Первым промышленным методом его получения было взаимодействие [[Окись этилена|окиси этилена]] с [[Синильная кислота|синильной кислотой]]: |
||
:: <math>\mathsf{C_2H_4O + HCN \rightarrow HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + H_2O}</math> |
|||
(CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>)O + HCN → CH<sub>2</sub>(OH)CHCN → CH<sub>2</sub>=CHCN + H<sub>2</sub>O |
|||
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук. |
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук. |
||
В 40-х годах прошлого века |
В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на [[ацетилен]]: |
||
:: <math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math> |
|||
C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + HCN → CH<sub>2</sub>=CHCN |
|||
Начиная с 60-х годов |
Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический [[окислительный аммонолиз]] [[пропилен]]а, (катализатор фосфомолибдат висмута): |
||
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + 3H_2O}</math> |
|||
CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> + 3/2O<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>=CHCN + 3H<sub>2</sub>O |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы. |
||
⚫ | Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко [[Класс опасности|2-му классу опасности]] (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до [[Летальный исход|летального исхода]]. Пары вызывают раздражение [[Слизистые оболочки|слизистых оболочек]] и кожи. Действует через неповреждённую кожу. |
||
== Безопасность == |
|||
=== Взрыво- и пожароопасность === |
|||
⚫ | |||
⚫ | Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, [[одышка]], потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление [[пульс]]а, [[судороги]], потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс. |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м<sup>3</sup> и максимально разовой 1,5 мг/м<sup>3</sup>, порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м<sup>3</sup> |
|||
=== Симптомы поражения === |
|||
<ref>{{Статья|ссылка=https://www.tandfonline.com/doi/epdf/10.1080/00022470.1969.10466465?needAccess=true|автор=Leonardos G., D. Kendall, and N. Barnard|заглавие=Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals|год=1969|язык=en|издание=Journal of the Air and Waste Management Association|издательство=Taylor and Francis|месяц=2|выпуск=2|pages=91-95|volume=19|issn=1096-2247|doi=10.1080/00022470.1969.10466465|archivedate=2023-12-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20231212180615/https://www.tandfonline.com/doi/epdf/10.1080/00022470.1969.10466465?needAccess=true}}</ref>. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>. |
|||
⚫ | |||
=== Индивидуальные средства защиты === |
|||
Изолирующий или фильтрующий [[противогаз]]. [[Респиратор]] [[РПГ-67А]]. [[Защитный костюм]] типа [[ТоОн]]. Резиновые сапоги, перчатки. |
|||
[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|access-date=2023-12-12|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|url-status=live}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archivedate=2023-05-11|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>. |
|||
=== Необходимые действия при аварийной ситуации === |
|||
# '''Общего характера'''. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую [[Доврачебная помощь|доврачебную помощь]]. Отправить людей из [[Очаг поражения|очага поражения]] на медобследование. |
|||
# '''При [[Утечка|утечке]] и разливе'''. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в [[Автоцистерна|авто-]] или [[Железнодорожная цистерна|железнодорожную цистерну]]. Изолировать район в радиусе 200 [[метр]]ов, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии [[Пожарная служба|пожарную службу]]. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды, сообщить дорожной [[Санитарно-эпидемиологическая станция|СЭС]]. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 [[км]]. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора [[Железный купорос|железного купороса]] и 1 объём 10 % раствора [[Гашёная известь|гашёной извести]]. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна. |
|||
# '''При пожаре'''. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами. |
|||
# '''При возгорании'''. Использовать сухой песок, землю, [[Кошма|кошму]], покрывало и другие подручные средства. Пользоваться [[Огнетушитель|огнетушителями]] марки ОП, ОУ. |
|||
== Примечания == |
|||
=== Помощь при поражении акрилонитрилом === |
|||
{{примечания}} |
|||
# '''Доврачебная:''' Вынести на свежий воздух. Обеспечить тепло и покой. Дать кислород. Нюхать [[амилнитрит]] на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты. |
|||
# '''Первая врачебная:''' |
|||
#* При падении АД — [[эфедрин]] 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно; |
|||
#* [[Кордиамин]] 10 % — 1-2 мл; |
|||
#* [[Кофеин]]а 1-2 мл; |
|||
#* [[Преднизолон]] 80-100 мг внутривенно капельно; |
|||
#* [[Полиглюкин]]; |
|||
#* [[Промывание желудка|Промыть желудок]] водой (10 — 12 л) через зонд. |
|||
#* При судорогах — [[гексенал]], [[седуксен]]. |
|||
{{Нет ссылок|дата=12 мая 2011}} |
|||
{{organic-compound-stub}} |
|||
== Литература == |
|||
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия | ответственный = Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. | место = М. | издательство = Советская энциклопедия |год = 1988 | том = 1 (Абл-Дар)|страниц = 623 }} |
|||
* СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года. |
|||
* ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года. |
|||
{{ВС}} |
|||
[[Категория:Нитрилы]] |
[[Категория:Нитрилы]] |
||
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]] |
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]] |
||
[[Категория:Фумиганты]] |
[[Категория:Фумиганты]] |
||
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]] |
|||
[[Категория:Акрилы]] |
Текущая версия от 13:19, 15 февраля 2024
Акрилонитрил | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H3N | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 53,06 г/моль | ||
Плотность | 0,8064 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 10,91 ± 0,01 эВ[1][3] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -84 °C | ||
• кипения | 77 °C | ||
• вспышки | 30 ± 1 ℉[1] | ||
• самовоспламенения | 481 ± 1 °C[2] | ||
Пределы взрываемости | 3 ± 1 об.%[1] | ||
Давление пара | 83 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3914 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,3E−29 Кл·м[3] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 107-13-1 | ||
PubChem | 7855 | ||
Рег. номер EINECS | 203-466-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | AT5250000 | ||
ChEBI | 28217 | ||
Номер ООН | 1093 | ||
ChemSpider | 7567 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.
Основные свойства
[править | править код]Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м3, ПДК с.с.= 0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.
Получение
[править | править код]Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:
Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой:
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.
В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен:
Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена, (катализатор фосфомолибдат висмута):
Опасность
[править | править код]Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.
Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.
Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.
При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м3 и максимально разовой 1,5 мг/м3, порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м3 [4]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[5].
Ототоксичен (может ухудшать слух)[6][7].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Leonardos G., D. Kendall, and N. Barnard. Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals (англ.) // Journal of the Air and Waste Management Association. — Taylor and Francis, 1969. — February (vol. 19 (iss. 2). — P. 91-95. — ISSN 1096-2247. — doi:10.1080/00022470.1969.10466465. Архивировано 12 декабря 2023 года.
- ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
- ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
- СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
- ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.