Циануровая кислота: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
FlankerFF (обсуждение | вклад) |
Grv87 (обсуждение | вклад) м нумерация формул приведена в соответствие картинке |
||
(не показано 37 промежуточных версий 23 участников) | |||
Строка 6: | Строка 6: | ||
| сокращения = |
| сокращения = |
||
| традиционные названия = |
| традиционные названия = |
||
| хим. формула = |
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub> |
||
| эмпирическая формула = |
|||
| молярная масса = 129,1 |
| молярная масса = 129,1 |
||
| темп. плавления = (с |
| темп. плавления = (с разложением) >360 |
||
| темп. кипения = |
| темп. кипения = |
||
| давление пара = |
| давление пара = |
||
Строка 37: | Строка 36: | ||
| EINECS = |
| EINECS = |
||
| SMILES = |
| SMILES = |
||
| Номер UN = |
|||
| RTECS = |
| RTECS = |
||
| ЕС = |
| ЕС = |
||
| ЛД50 = |
| ЛД50 = 7,7 г/кг |
||
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |
|||
| опасность для здоровья = 0 |
|||
| огнеопасность = 0 |
|||
| реакционноспособность = 0}} |
|||
| токсичность = |
| токсичность = |
||
| угол Брюстера = |
| угол Брюстера = |
||
Строка 54: | Строка 56: | ||
| твёрдость = |
| твёрдость = |
||
}} |
}} |
||
'''Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин)''' |
'''Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-[[триазины|триазин]])''' — гетероциклическая кислота. |
||
== Свойства == |
== Свойства == |
||
Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула |
Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K<sub>1</sub> = 6,3{{e|−7}}, K<sub>2</sub> = 7,8{{e|−11}}, K<sub>3</sub> = 3,2{{e|−14}} (водные растворы при 25<sup>o</sup>C). |
||
Растворим в ряде растворителей: |
Растворим в ряде растворителей: |
||
Строка 75: | Строка 77: | ||
|115 |
|115 |
||
|} |
|} |
||
Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см<sup>3</sup>). Производные циануровой кислоты более ядовиты. |
|||
== Химические свойства == |
|||
При нагревании выше 360<sup>o</sup>C циануровая кислота превращается в [[циановая кислота|циановую кислоту]]. При реакции с аммиаком при 200—250<sup>o</sup>C и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250<sup>o</sup>C образуется цианурамид. |
|||
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты. |
|||
Реакция циануровой кислоты с PCl<sub>5</sub> даёт [[цианурхлорид]]. |
|||
== Получение == |
== Получение == |
||
Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом |
Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом [[пиролиз]]а мочевины: |
||
⚫ | |||
Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. <ref>{{Cite web|lang=русский|url=https://nobel-group.by/2020/01/28/zhidkofaznyj-sintez-tsianurovoj-kisloty-iz-mocheviny/|title=Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины|author=Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li|date=2020-01-28|publisher=Molecules 2010, 15, 1898-1902|access-date=2021-06-25|archive-date=2021-06-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20210625025812/https://nobel-group.by/2020/01/28/zhidkofaznyj-sintez-tsianurovoj-kisloty-iz-mocheviny/|url-status=live}}</ref> |
|||
При втором способе получения [[мочевина]] нагревается в присутствии хлорирующего агента ([[хлор]], [[фосген]] COCl<sub>2</sub>, [[сульфурилхлорид]] SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>): |
|||
[[Файл:Cyanuric acid synthesis-2.png]] |
|||
Циануровая кислота образуется также при гидролизе [[цианурхлорид]]а и [[меламин]]а. |
|||
== Применение == |
== Применение == |
||
Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных |
Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов. |
||
== Примечания == |
|||
{{примечания}} |
|||
== Литература == |
== Литература == |
||
Строка 88: | Строка 113: | ||
* Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с. |
* Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с. |
||
[[Категория: |
[[Категория:Триазины]] |
||
[[Категория:Органические кислоты]] |
|||
[[Категория:Фунгициды]] |
|||
[[cs:Kyselina kyanurová]] |
|||
[[de:Cyanursäure]] |
|||
⚫ | |||
[[fr:Acide cyanurique]] |
|||
[[it:Acido cianurico]] |
|||
[[ja:シアヌル酸]] |
|||
[[nl:Cyanuurzuur]] |
|||
[[pt:Ácido cianúrico]] |
|||
[[sv:Cyanursyra]] |
|||
[[vi:Axít xyanuric]] |
|||
[[zh:三聚氰酸]] |
Текущая версия от 12:50, 31 июля 2024
Циануровая кислота | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C3H3N3O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 129,1 г/моль |
Плотность | 1,758 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | (с разложением) >360 °C |
Мол. теплоёмк. | 176,6 Дж/(моль·К) |
Энтальпия | |
• образования | -690,8 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 108-80-5 |
PubChem | 7956 |
Рег. номер EINECS | 203-618-0 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XZ1800000 |
ChEBI | 38028 и 17696 |
ChemSpider | 7668 |
Безопасность | |
ЛД50 | 7,7 г/кг |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.
Свойства
[править | править код]Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).
Растворим в ряде растворителей:
Растворитель (25oC) | Растворимость 9 (г/л) |
---|---|
Вода | 2,7 |
Бензол | 67 |
Диметилсульфоксид | 115 |
Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.
Химические свойства
[править | править код]При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.
Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.
Получение
[править | править код]Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:
Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. [1]
При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):
Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.
Применение
[править | править код]Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.
Примечания
[править | править код]- ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины (рус.). Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020). Дата обращения: 25 июня 2021. Архивировано 25 июня 2021 года.
Литература
[править | править код]- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.