Бутан (вещество): различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Изомерия: Перепутано значения температуры плавления и кипения н-бутана
 
(не показаны 43 промежуточные версии 34 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{другие значения|Бутан (значения)}}
{{другие значения|Бутан (значения)}}
{{Вещество
{{Вещество
|картинка=Butane-2D-Skeletal.svg
| картинка = Butane simple.svg
|картинка3D=[[Файл:1-Buthane.png|200px]] [[Файл:Butane-3D-space-filling.png|200px]]
| картинка3D = 1-Buthane.png
| картинка малая = Butane-3D-space-filling.png
|хим. формула=C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
| изображение =
|плотность=0,6010 (при 0 °C) г/см³
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
|молярная масса=58,12
| плотность = газ (при 0 °C) 2,558 (нормальные условия) кг/м³<ref name="автоссылка1">{{Cite web|lang=ru|url=https://zaitcev.ru/spravochniki/teplota-sgoraniya-metana-butana-i-propana/|title=Теплота сгорания метана, бутана и пропана|website=Авторский блог Алексея Зайцева|access-date=2022-10-07|archive-date=2022-10-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20221007021353/https://zaitcev.ru/spravochniki/teplota-sgoraniya-metana-butana-i-propana/|deadlink=no}}</ref>
|темп. плавления=−138,4

|темп. кипения=−0,5
жидкая фаза 0,6010 г/см³
|темп. самовоспламенения=372
| молярная масса = 58,12
|CAS=106-97-8
| темп. плавления = −138,4
|SMILES=CCCC
| темп. кипения = −0,5
| ПДК = 300 мг/м³
| темп. самовоспламенения = 372
|растворимость=6,1 мг в 100 мл|теплота сгорания=45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль)}}
| CAS = 106-97-8
'''Бута́н''' (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>) — органическое соединение, углеводород класса [[Алканы|алканов]]. В химии название используется в основном для обозначения ''н''-бутана. Такое же название имеет смесь ''н''-бутана и его [[Изомерия|изомера]] [[изобутан]]а CH(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>. Название происходит от корня «бут-» (французское название [[Масляная кислота|масляной кислоты]] — {{lang-fr2|acide butyrique}}, от {{lang-grc|βούτῡρον|масло}}<ref>В свою очередь, {{lang-grc|βούτῡρον}} «масло» происходит от {{lang-grc2|βοῦς}} «корова, вол» и {{lang-grc2|τυρός}} «сыр».</ref>) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в [[Природный газ|природном газе]], образуется при [[крекинг]]е [[Нефть|нефтепродуктов]], при разделении [[Попутный нефтяной газ|попутного нефтяного газа]], «жирного» [[Природный газ|природного газа]]. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает [[Наркотик|наркотическими]] свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го [[Класс опасности#Класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76|класса опасности]] (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76<ref>[http://www.nge.ru/g_20448-90.htm ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления]</ref>. Вредно воздействует на нервную систему<ref>[http://www.bestpravo.com/fed2003/data07/tex22892.htm Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, ''н''-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)]</ref>.
| SMILES = CCCC
| ПДК = 300 мг/м³
| энтальпия сгорания = 124 МДж/м³

47,9 МДж/кг<ref name="автоссылка1" />

2778
| растворимость = 6,1 мг в 100 мл
| теплота сгорания = 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль)
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья = 1
| огнеопасность = 4
| реакционноспособность = 1
| прочее =
}}
| токсичность =
}}
'''Бута́н''' (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>) — [[Органические вещества|органическое соединение]], [[Углеводороды|углеводород]] класса [[Алканы|алканов]]. В химии название используется в основном для обозначения ''н''-бутана. Такое же название имеет смесь ''н''-бутана и его [[Изомерия|изомера]] [[изобутан]]а CH(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>. Название происходит от корня «бут-» (французское название [[Масляная кислота|масляной кислоты]] — {{lang-fr2|acide butyrique}}, от {{lang-grc|βούτῡρον|масло}}<ref>В свою очередь, {{lang-grc|βούτῡρον}} «масло» происходит от {{lang-grc2|βοῦς}} «корова, вол» и {{lang-grc2|τυρός}} «сыр».</ref>) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в [[Природный газ|природном газе]], образуется при [[крекинг]]е [[Нефть|нефтепродуктов]], при разделении [[Попутный нефтяной газ|попутного нефтяного газа]], «жирного» [[Природный газ|природного газа]]. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает [[Наркотик|наркотическими]] свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го [[Класс опасности#Класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76|класса опасности]] (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76<ref>{{Cite web |url=http://www.nge.ru/g_20448-90.htm |title=ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления |access-date=2011-06-26 |archive-date=2012-01-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120107081327/http://www.nge.ru/g_20448-90.htm |deadlink=no }}</ref>. Вредно воздействует на нервную систему<ref>[http://www.bestpravo.com/fed2003/data07/tex22892.htm Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, ''н''-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)]{{Недоступная ссылка|date=2020-03|bot=InternetArchiveBot }}</ref>. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.


== Изомерия ==
== Изомерия ==
Бутан имеет два [[изомер]]а:
Бутан имеет два [[изомер]]а:
{| class="wikitable"
{|border=1
|название
!название
|формула
!формула
|структурная формула
!структурная формула
|температура плавления, °С
!температура плавления, °С
|температура кипения, °С
!температура кипения, °С
|-
|-
|''н''-бутан
|''н''-бутан
|CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
|CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
|[[Файл:Butane simple.svg|40px]]
|[[Файл:Butane simple.svg|40px]]
| −138,3
|| -138,4
| −0,5
| -0,5
|-
|-
|[[изобутан]]
|[[изобутан]]
Строка 38: Строка 56:


== Физические свойства ==
== Физические свойства ==
Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.
* Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5&nbsp;°C, замерзает при −138&nbsp;°C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура 152&nbsp;°C, [[критическое давление]] — 3,797 МПа.
* [[Растворимость]] в воде — 6,1 мг в 100 мл (для ''н''-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях<ref>Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»</ref>). Может образовывать [[Азеотропная смесь|азеотропную]] смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
* [[Растворимость]] в воде — 6,1 мг в 100 мл (для ''н''-бутана, при 20&nbsp;°C), значительно лучше растворяется в органических растворителях<ref>Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»</ref>). Может образовывать [[Азеотропная смесь|азеотропную]] смесь с водой при температуре около 100&nbsp;°C и давлении 10 атм.
* Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³<ref>[http://fas.su/index.php?page=319 Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси]</ref>
* Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³<ref>{{Cite web |url=http://fas.su/index.php?page=319 |title=Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси |access-date=2012-08-11 |archive-date=2012-10-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121001145425/http://fas.su/index.php?page=319 |deadlink=no }}</ref>
* Плотность газовой фазы при нормальных условиях — 2,703 кг/м³.
* Плотность газовой фазы при [[Стандартные условия|нормальных условиях]] — 2,703 кг/м³.
* Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль (см.<ref>[http://www.chemport.ru/chemical_substance_644.html) Бутан: химически и физические свойства]</ref>).
* [[Теплота сгорания]] 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.<ref>{{Cite web|url=http://www.chemport.ru/chemical_substance_644.html|title=бутан: физические и химические свойства|publisher=www.chemport.ru|accessdate=2019-09-09|archive-date=2019-09-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20190913194311/http://www.chemport.ru/chemical_substance_644.html|deadlink=no}}</ref>).
Плотность бутана существенно зависит от температуры <ref>{{Статья|ссылка=https://doi.org/10.23939/istcmtm2019.03.021|автор=Oleksiy Zivenko|заглавие=LPG ACCOUNTING SPECIFICITY DURING ITS STORAGE AND TRANSPORTATION|год=2019|язык=en|издание=Measuring Equipment and Metrology|том=80|выпуск=3|страницы=21–27|issn=0368-6418, 2617-846X|doi=10.23939/istcmtm2019.03.021}}</ref>.

[[Файл:Propane butane liquid vapor density zivenko.png|альт=Данные о плотности бутана|безрамки|619x619пкс]]


== Нахождение и получение ==
== Нахождение и получение ==
* Можно получить путем электролиза [[Пропионовая кислота|пропионовой кислоты]]:
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического [[крекинг]]а нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по [[реакция Вюрца|реакции Вюрца]]:
:<chem>2C2H5COO- = 2CO2 + C4H10</chem>
:: <math>\mathsf{2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr}</math>


== Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции ==
== Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции ==


Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- [[Тиолы|меркаптанами]]. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- [[Тиолы|меркаптанами]]. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в [[Щёлочь|щёлочной]] экстракции [[Тиолы|меркаптан]]ов из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.


== Применение и реакции ==
== Применение и реакции ==
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).


При полном сгорании на воздухе образует [[Оксид углерода(IV)|углекислый газ]] и воду. Бутан применяется в смеси с [[пропан]]ом в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные [[одорант]]ы. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 [[киловатт-час|кВт·ч]]).
При полном сгорании на воздухе образует [[Оксид углерода(IV)|углекислый газ]] и воду. Бутан применяется в смеси с [[пропан]]ом в зажигалках, в газовых баллонах в [[Сжиженный природный газ|сжиженном состоянии]]. [[Температура кипения]] бутана −0,5&nbsp;°C, значительно выше, чем у пропана (−42&nbsp;°C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50 %, в зимних — не больше 15 %). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 [[киловатт-час|кВт·ч]]).


:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O}</math>

Текущая версия от 15:47, 15 октября 2024

Бутан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C4H10
Физические свойства
Молярная масса 58,12 г/моль
Плотность

газ (при 0 °C) 2,558 (нормальные условия) кг/м³[1]

жидкая фаза 0,6010 г/см³
Энергия ионизации 10,63 эВ и 10,53 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −138,4 °C
 • кипения −0,5 °C
 • вспышки −76 ℉[2] и −60 °C[2]
 • самовоспламенения 372 °C
Пределы взрываемости 1,6 об.%
Энтальпия
 • сгорания

124 МДж/м³

47,9 МДж/кг[1]

2778 кДж/моль
Давление пара 207 716,25 Па
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 6,1 мг в 100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 106-97-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-448-7
SMILES
 
InChI
Кодекс Алиментариус E943a
RTECS EJ4200000
ChEBI 37808
Номер ООН 1011
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 300 мг/м³
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
4
1
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бута́н (C4H10) — органическое соединение, углеводород класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты — acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло[4]) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76[5]. Вредно воздействует на нервную систему[6]. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.

Бутан имеет два изомера:

название формула структурная формула температура плавления, °С температура кипения, °С
н-бутан CH3–CH2–CH2–CH3 -138,4 -0,5
изобутан CH(CH3)3 −159,6 −11,7

Физические свойства

[править | править код]
  • Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура — 152 °C, критическое давление — 3,797 МПа.
  • Растворимость в воде — 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях[7]). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
  • Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³[8]
  • Плотность газовой фазы при нормальных условиях — 2,703 кг/м³.
  • Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.[9]).

Плотность бутана существенно зависит от температуры [10].

Данные о плотности бутана

Нахождение и получение

[править | править код]

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

[править | править код]

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щёлочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

[править | править код]

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии. Температура кипения бутана −0,5 °C, значительно выше, чем у пропана (−42 °C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50 %, в зимних — не больше 15 %). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:

Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:

н-Бутан — сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a, а изобутан — E943b, как пропеллент.

Безопасность

[править | править код]

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,4—9,3 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны — 300 мг/м³.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 Теплота сгорания метана, бутана и пропана. Авторский блог Алексея Зайцева. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
  2. 1 2 PubChem (англ.)
  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. В свою очередь, др.-греч. βούτῡρον «масло» происходит от βοῦς «корова, вол» и τυρός «сыр».
  5. ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления. Дата обращения: 26 июня 2011. Архивировано 7 января 2012 года.
  6. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) (недоступная ссылка)
  7. Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
  8. Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси. Дата обращения: 11 августа 2012. Архивировано 1 октября 2012 года.
  9. бутан: физические и химические свойства. www.chemport.ru. Дата обращения: 9 сентября 2019. Архивировано 13 сентября 2019 года.
  10. Oleksiy Zivenko. LPG ACCOUNTING SPECIFICITY DURING ITS STORAGE AND TRANSPORTATION (англ.) // Measuring Equipment and Metrology. — 2019. — Vol. 80, iss. 3. — P. 21–27. — ISSN 2617-846X 0368-6418, 2617-846X. — doi:10.23939/istcmtm2019.03.021.

Литература

[править | править код]
  • Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.