Гексоген: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Метки: с мобильного устройства из мобильной версии
м откат правок 188.43.202.173 (обс.) к версии Aisha8787
Метка: откат
 
(не показаны 23 промежуточные версии 17 участников)
Строка 39: Строка 39:
| опасность для здоровья = 3
| опасность для здоровья = 3
| огнеопасность = 0
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 4}}
| реакционоспособность = 4}}
}}
}}


'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{книга|заглавие=Большой Энциклопедический словарь|часть=Циклотриметилентринитрамин|год=2000|автор=|язык=ru}}</ref>, RDX, T4) —
'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{книга|заглавие=Большой Энциклопедический словарь|часть=Циклотриметилентринитрамин|год=2000|автор=|язык=ru}}</ref>, RDX, T4) —
([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, мощное вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Пентаэритриттетранитрат|тэном]].
([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Пентаэритриттетранитрат|тэном]].


Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]] — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.
Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]] — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.


[[Теплота взрыва]] — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.<ref>[http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives] {{Wayback|url=http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf |date=20160305034917 }}, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»</ref>.
[[Теплота взрыва]] — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.<ref>[http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives] {{Wayback|url=http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf |date=20160305034917 }}, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»</ref>.
Строка 57: Строка 57:
Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.
Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.


Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у Ганс Геннинг (Hans Henning) взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой {{нет АИ 2||31|05|
Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.
}}<ref>{{Cite web|url=http://chemport.ru/forum/viewtopic.php?t=2256|title=Последствия отравления гексогеном - Форум химиков|publisher=chemport.ru|lang=ru|accessdate=2018-05-31}}</ref> яд.


Лишь в [[1920 год]]у Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности [[Проба Гесса (бризантность)|обычным методом]] было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.
Лишь в [[1920 год]]у австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим [[тротил]]. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности [[Проба Гесса (бризантность)|обычным методом]] было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска<ref>Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334</ref>.


== Получение ==
== Получение ==
Строка 71: Строка 72:
* большой расход азотной кислоты.
* большой расход азотной кислоты.


В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
* Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом.
* Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом.
* Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
* Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с амиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
* Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
* Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:<math display="block">\mathsf{\mathsf(CH_2)_6N_4 + 3CH_3COOH + 4HNO_3 + 2NH_4NO_3 + 6(CH_3CO)_2O \longrightarrow \ 15CH_3COOH + 2C_3H_6N_6O_6}</math>
* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:<math display="block">\mathsf{\mathsf(CH_2)_6N_4 + 3CH_3COOH + 4HNO_3 + 2NH_4NO_3 + 6(CH_3CO)_2O \longrightarrow \ 15CH_3COOH + 2C_3H_6N_6O_6}</math>


== Применение ==
== Применение ==
Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]) снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т. п.), а также, с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[полиизобутилен]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки.
Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]), снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[полиизобутилен]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки.


Также может использоваться как компонент топлива в [[Твердотопливный ракетный двигатель|твердотопливных ракетных двигателях]].
Также может использоваться как компонент топлива в [[Твердотопливный ракетный двигатель|твердотопливных ракетных двигателях]].

== См. также ==
* [[Триален]]
* [[Торпекс]]


== Примечания ==
== Примечания ==
Строка 88: Строка 93:
{{перевести|en|RDX}}
{{перевести|en|RDX}}
{{Внешние ссылки}}
{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Взрывчатые химические соединения]]
[[Категория:Взрывчатые химические соединения]]
[[Категория:Ядовитые вещества]]
[[Категория:Ядовитые вещества]]
[[Категория:Высокоопасные вещества]]
[[Категория:Инсектициды]]
[[Категория:Инсектициды]]
[[Категория:Органические вещества]]
[[Категория:Органические вещества]]

Текущая версия от 06:48, 17 октября 2024

Гексоген
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5-​тринитро-​1,3,5-​триазациклогексан
Традиционные названия Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит
Хим. формула C3H6N6O6
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 222,12 г/моль
Плотность 1,816 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 205,5 °C
 • кипения 234 °C
Давление пара 0,0004 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 121-82-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-500-1
SMILES
InChI
RTECS XY9450000
ChEBI 24556
Номер ООН <-- номер UN -->
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 1 мг/м3
ЛД50 100 мг/кг (крысы)
Токсичность Класс опасности 2
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
0
3
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин[2], RDX, T4) — (CH2)3N3(NO2)3, вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и тэном.

Плотность заряда — 1,77 г/см³. Скорость детонации — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.

Теплота взрыва — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.[3].

Физические свойства

[править | править код]

Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, ДМФА, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.

Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.

Лишь в 1920 году австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска[4].

Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH2)6N4) концентрированной азотной кислотой:

Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:

  • малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40 %);
  • большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.

  • Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
  • Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
  • Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
  • Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
  • Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:

Применение

[править | править код]

Применяют для изготовления детонаторов (в том числе детонационных шнуров), снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2,25 % полиизобутилена, 5,31 % диоктилсебацината и 1,44 % жидкой смазки.

Также может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях.

Примечания

[править | править код]
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0169.html
  2. Циклотриметилентринитрамин // Большой Энциклопедический словарь. — 2000.
  3. An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»
  4. Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334