Гексоген: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
→Получение: викификация |
м откат правок 188.43.202.173 (обс.) к версии Aisha8787 Метка: откат |
||
(не показано 95 промежуточных версий 75 участников) | |||
Строка 7: | Строка 7: | ||
| традиционные названия = Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит |
| традиционные названия = Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит |
||
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>O<sub>6</sub> |
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>O<sub>6</sub> |
||
| эмпирическая формула = |
|||
| молярная масса = 222,12 |
| молярная масса = 222,12 |
||
| плотность = 1, |
| плотность = 1,816 |
||
| темп. плавления = 205,5 |
| темп. плавления = 205,5 |
||
| темп. кипения = 234 |
| темп. кипения = 234 |
||
Строка 31: | Строка 30: | ||
| EINECS = |
| EINECS = |
||
| SMILES = C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| SMILES = C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
||
| ООН = <-- номер UN --> |
|||
| Номер UN = |
|||
| RTECS = |
| RTECS = |
||
| ЕС = |
| ЕС = |
||
| ПДК = 1 мг/м<sup>3</sup> |
|||
| ЛД50 = |
|||
| ЛД50 =100 мг/кг (крысы) |
|||
| токсичность = |
| токсичность = Класс опасности 2 |
||
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |
|||
| опасность для здоровья = 3 |
|||
| огнеопасность = 0 |
|||
| реакционноспособность = 4}} |
|||
}} |
}} |
||
'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин, RDX, T4) — |
'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{книга|заглавие=Большой Энциклопедический словарь|часть=Циклотриметилентринитрамин|год=2000|автор=|язык=ru}}</ref>, RDX, T4) — |
||
([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, |
([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Пентаэритриттетранитрат|тэном]]. |
||
Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — |
Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]] — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C. |
||
[[Теплота взрыва]] — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.<ref>[http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives] {{Wayback|url=http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf |date=20160305034917 }}, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»</ref>. |
|||
== Физические свойства == |
== Физические свойства == |
||
Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1, |
Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в [[вода|воде]], плохо растворим в [[Этанол|спирте]], [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[бензол]]е, [[толуол]]е, [[хлороформ]]е, лучше — в [[Диметилкетон|ацетоне]], [[N,N-Диметилформамид|ДМФА]], концентрированной [[азотная кислота|азотной]] и [[уксусная кислота|уксусной]] кислотах. Разлагается [[серная кислота|серной кислотой]], едкими щелочами, а также при нагревании. |
||
Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне. |
Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген [[Флегматизатор|флегматизируют]] в ацетоне. |
||
== История == |
== История == |
||
Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце. |
Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце. |
||
Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у |
Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд. |
||
Лишь в [[1920 год]]у Герц показал, что гексоген |
Лишь в [[1920 год]]у австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим [[тротил]]. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности [[Проба Гесса (бризантность)|обычным методом]] было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик. |
||
В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска<ref>Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334</ref>. |
|||
Герц взял на свой относительно простой способ получения гексогена английский патент, и немедленно в Англии, а затем и в других странах начались усиленные исследования нового вещества и развернулось строительство заводов. В годы второй мировой войны гексоген уступал по масштабам производства только тротилу, а в наше время входит в состав многих боевых и промышленных взрывчатых веществ. |
|||
Высокие взрывчатые параметры, простота и надёжность в обращении, а также относительно широкое распространение гексогена вызывают постоянный к нему интерес со стороны участников вооружённых конфликтов, а также террористических организаций. Получение гексогена в кустарных условиях затруднительно, поэтому нелегальное распространение гексогена связано как с тайными операциями государственных структур промышленно развитых государств, так и с деятельностью различных криминальных кругов, в том числе и международных. Ослабление систем тотального контроля над производством и применением ВВ в России и других государствах, ранее входивших в состав [[СССР]], привело к тому, что с 1990-х годов гексоген был одним из компонентов бомб, применявшихся при [[Взрывы жилых домов (1999)|взрывах жилых домов]] в России и других терактов. Часто в криминальных взрывах используются гексогеносодержащие [[пластичные взрывчатые вещества]] ([[Террористический акт на Дубровке|Норд-Ост]], взрывы автомашин в публичных местах). |
|||
== Получение == |
== Получение == |
||
Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании [[гексаметилентетрамин]]а (уротропина, (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub>) концентрированной [[азотная кислота|азотной кислотой]] |
Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании [[гексаметилентетрамин]]а (уротропина, (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub>) концентрированной [[азотная кислота|азотной кислотой]]: |
||
<center><math>~\mathrm{(CH_2)_6N_4+3HNO_3 \longrightarrow \ (CH_2)_3N_3(NO_2)_3+3HCOH+NH_3}</math></center> |
|||
: <chem>(CH2)6N4 + 3HNO3 -> (CH2)3N3(NO2)3 + 3HCOH + NH3 ^</chem> |
|||
Производство гексогена по этому методу велось в [[Германия|Германии]], [[Англия|Англии]] и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых: |
Производство гексогена по этому методу велось в [[Германия|Германии]], [[Англия|Англии]] и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых: |
||
Строка 67: | Строка 72: | ||
* большой расход азотной кислоты. |
* большой расход азотной кислоты. |
||
В середине XX |
В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена. |
||
* Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом. |
* Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом. |
||
* Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте. |
* Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте. |
||
* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с |
* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида. |
||
* Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью. |
* Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью. |
||
* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен |
* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:<math display="block">\mathsf{\mathsf(CH_2)_6N_4 + 3CH_3COOH + 4HNO_3 + 2NH_4NO_3 + 6(CH_3CO)_2O \longrightarrow \ 15CH_3COOH + 2C_3H_6N_6O_6}</math> |
||
== Применение == |
== Применение == |
||
Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]) снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и |
Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]), снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[полиизобутилен]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки. |
||
Также может использоваться как компонент топлива в [[Твердотопливный ракетный двигатель|твердотопливных ракетных двигателях]]. |
|||
В чистом виде используется для снаряжения капсюлей-детонаторов, и, являясь сильнейшим ядом, для борьбы с [[тараканы|тараканами]] (им пользуются работники заводов, на которых он производится). |
|||
== См. также == |
|||
Также используется как компонент ракетного топлива, несмотря на то, что гексоген менее стабилен и даёт меньший импульс, чем, например, нитротриазолон.<ref>[http://imploders.ru/alifaticheskie-i-geterociklicheskie-nitrosoedineniya/5/ Алифатические и гетероциклические нитросоединения « Имплодерс<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref> |
|||
* [[Триален]] |
|||
* [[Торпекс]] |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
{{примечания}} |
||
{{rq|source}} |
|||
{{перевести|en|RDX}} |
|||
⚫ | |||
{{Внешние ссылки}} |
|||
⚫ | |||
[[Категория:Инсектициды]] |
|||
[[Категория:Взрывчатые химические соединения]] |
|||
[[bg:Хексоген]] |
|||
⚫ | |||
[[ca:Ciclotrimetilentrinitramina]] |
|||
⚫ | |||
[[cs:Hexogen]] |
|||
[[Категория:Органические вещества]] |
|||
[[da:Cyclotrimethylentrinitramin]] |
|||
[[de:Hexogen]] |
|||
[[en:RDX]] |
|||
[[eo:RDX]] |
|||
[[es:RDX]] |
|||
[[fa:هیکسوژن]] |
|||
[[fi:Heksogeeni]] |
|||
[[fr:RDX]] |
|||
[[he:RDX]] |
|||
[[hr:Heksogen]] |
|||
[[hu:Hexogén]] |
|||
[[it:Ciclotrimetilentrinitroammina]] |
|||
[[ja:トリメチレントリニトロアミン]] |
|||
[[kk:Гексоген]] |
|||
[[lt:Heksogenas]] |
|||
[[lv:Heksogēns]] |
|||
[[ml:ആർ.ഡി.എക്സ്]] |
|||
[[nl:Cyclotrimethyleentrinitroamine]] |
|||
[[no:Heksogen]] |
|||
[[pl:Heksogen]] |
|||
[[ps:هیکسوجن]] |
|||
[[pt:RDX]] |
|||
[[sk:Hexogén]] |
|||
[[sl:Heksogen]] |
|||
[[sr:Heksogen]] |
|||
[[sv:Hexogen]] |
|||
[[tr:RDX]] |
|||
[[uk:Гексоген]] |
|||
[[vi:RDX]] |
|||
[[zh:黑索金]] |
Текущая версия от 06:48, 17 октября 2024
Гексоген | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан |
Традиционные названия | Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит |
Хим. формула | C3H6N6O6 |
Физические свойства | |
Состояние | твердое |
Молярная масса | 222,12 г/моль |
Плотность | 1,816 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 205,5 °C |
• кипения | 234 °C |
Давление пара | 0,0004 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 121-82-4 |
PubChem | 8490 |
Рег. номер EINECS | 204-500-1 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XY9450000 |
ChEBI | 24556 |
Номер ООН | <-- номер UN --> |
ChemSpider | 8177 |
Безопасность | |
Предельная концентрация | 1 мг/м3 |
ЛД50 | 100 мг/кг (крысы) |
Токсичность | Класс опасности 2 |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин[2], RDX, T4) — (CH2)3N3(NO2)3, вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и тэном.
Плотность заряда — 1,77 г/см³. Скорость детонации — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.
Теплота взрыва — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.[3].
Физические свойства
[править | править код]Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, ДМФА, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.
Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.
История
[править | править код]Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.
Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.
Лишь в 1920 году австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.
В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска[4].
Получение
[править | править код]Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH2)6N4) концентрированной азотной кислотой:
Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:
- малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40 %);
- большой расход азотной кислоты.
В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
- Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
- Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
- Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
- Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
- Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:
Применение
[править | править код]Применяют для изготовления детонаторов (в том числе детонационных шнуров), снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2,25 % полиизобутилена, 5,31 % диоктилсебацината и 1,44 % жидкой смазки.
Также может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях.
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0169.html
- ↑ Циклотриметилентринитрамин // Большой Энциклопедический словарь . — 2000.
- ↑ An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»
- ↑ Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334
В другом языковом разделе есть более полная статья RDX (англ.). |