Гексоген: различия между версиями

Гексоген
Гексоген
	;
Общие
Систематическое; наименование	1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан
Традиционные названия	Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит
Хим. формула	C3H6N6O6
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	222,12 г/моль
Плотность	1,816 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	205,5 °C
• кипения	234 °C
Давление пара	0,0004 ± 0,0001 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	121-82-4
PubChem	8490
Рег. номер EINECS	204-500-1
SMILES	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XY9450000
ChEBI	24556
Номер ООН	<-- номер UN -->
ChemSpider	8177
Безопасность
Предельная концентрация	1 мг/м3
ЛД50	100 мг/кг (крысы)
Токсичность	Класс опасности 2
NFPA 704	0 3 4
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

[непроверенная версия]

[отпатрулированная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 06:48, 17 октября 2024

Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин^[2], RDX, T4) — (C H₂)₃N₃(N O₂)₃, вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и тэном.

Плотность заряда — 1,77 г/см³. Скорость детонации — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.

Теплота взрыва — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.^[3].

Физические свойства

Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, ДМФА, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.

История

Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.

Лишь в 1920 году австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска^[4].

Получение

Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH₂)₆N₄) концентрированной азотной кислотой:

{\ce {(CH2)6N4 + 3HNO3 -> (CH2)3N3(NO2)3 + 3HCOH + NH3 ^}}

Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:

малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40 %);
большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.

Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен: ${\mathsf {{\mathsf {(}}CH_{2})_{6}N_{4}+3CH_{3}COOH+4HNO_{3}+2NH_{4}NO_{3}+6(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow \ 15CH_{3}COOH+2C_{3}H_{6}N_{6}O_{6}}}$

Применение

Применяют для изготовления детонаторов (в том числе детонационных шнуров), снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2,25 % полиизобутилена, 5,31 % диоктилсебацината и 1,44 % жидкой смазки.

Также может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях.

См. также

Примечания

↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0169.html
↑ Циклотриметилентринитрамин // Большой Энциклопедический словарь (рус.). — 2000.
↑ An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»
↑ Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334

[_0ac682a78605f663-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0169.html

[2] Циклотриметилентринитрамин // Большой Энциклопедический словарь (рус.). — 2000.

[3] An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»

[4] Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Строка 8: / Строка 8: @@
 | хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>O<sub>6</sub>
 | молярная масса = 222,12
-| плотность = 1,82
+| плотность = 1,816
 | темп. плавления = 205,5
 | темп. кипения = 234
@@ Строка 33: / Строка 33: @@
 | RTECS =
 | ЕС =
+| ПДК = 1 мг/м<sup>3</sup>
-| ЛД50 =
+| ЛД50 =100 мг/кг (крысы)
-| токсичность =
+| токсичность = Класс опасности 2
+| NFPA 704 = {{NFPA 704
+| опасность для здоровья = 3
+| огнеопасность = 0
+| реакционноспособность = 4}}
 }}
-'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{cite web|url=http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc3p/321038|title=ЦИКЛОТРИМЕТИЛЕНТРИНИТРАМИН|date=2000|work=Большой Энциклопедический словарь|accessdate=2014-06-28}}</ref>, RDX, T4) —
+'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{книга|заглавие=Большой Энциклопедический словарь|часть=Циклотриметилентринитрамин|год=2000|автор=|язык=ru}}</ref>, RDX, T4) —
-([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, мощное вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Тетранитропентаэритрит|ТЭНом]].
+([[Углерод|C]][[Водород|H]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>[[Азот|N]]<sub>3</sub>([[Азот|N]][[Кислород|O]]<sub>2</sub>)<sub>3</sub>, вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Пентаэритриттетранитрат|тэном]].
-Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8360 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,8 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]]&nbsp;— 24 мм, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230&nbsp;°C, температура плавления — 204,1°C. Теплота взрыва — 1370 ккал/кг, теплота сгорания — 2307 ккал/кг.
+Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]] — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.
+[[Теплота взрыва]] — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг.<ref>[http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives] {{Wayback|url=http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf |date=20160305034917 }}, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity ( 8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»</ref>.
 == Физические свойства ==
-Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816&nbsp;г/см³, молярная масса&nbsp;— 222,12 г/моль. Нерастворим в [[вода|воде]], плохо растворим в [[Этанол|спирте]], [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[бензол]]е, [[толуол]]е, [[хлороформ]]е, лучше — в [[Диметилкетон|ацетоне]], [[N,N-Диметилформамид|ДМФА]], концентрированной [[азотная кислота|азотной]] и [[уксусная кислота|уксусной]] кислотах. Разлагается [[серная кислота|серной кислотой]], едкими щелочами, а также при нагревании.
+Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в [[вода|воде]], плохо растворим в [[Этанол|спирте]], [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[бензол]]е, [[толуол]]е, [[хлороформ]]е, лучше — в [[Диметилкетон|ацетоне]], [[N,N-Диметилформамид|ДМФА]], концентрированной [[азотная кислота|азотной]] и [[уксусная кислота|уксусной]] кислотах. Разлагается [[серная кислота|серной кислотой]], едкими щелочами, а также при нагревании.
-Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.
+Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген [[Флегматизатор|флегматизируют]] в ацетоне.
 == История ==
 Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.
-Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у Ганс Геннинг (Hans Henning) взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако, в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой сильнейший яд.
+Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.
-Лишь в [[1920 год]]у Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.
+Лишь в [[1920 год]]у австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим [[тротил]]. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности [[Проба Гесса (бризантность)|обычным методом]] было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.
+В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска<ref>Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334</ref>.
-Герц взял на свой относительно простой способ получения гексогена английский патент, и немедленно в Англии, а затем и в других странах начались усиленные исследования нового вещества и развернулось строительство заводов. В годы второй мировой войны гексоген уступал по масштабам производства только тротилу, а в наше время входит в состав многих боевых и промышленных взрывчатых веществ.
-Высокие взрывчатые параметры, простота и надёжность в обращении, а также относительно широкое распространение гексогена вызывают постоянный к нему интерес со стороны участников вооружённых конфликтов, а также террористических организаций. Получение гексогена в кустарных условиях затруднительно, поэтому нелегальное распространение гексогена связано как с тайными операциями государственных структур промышленно развитых государств, так и с деятельностью различных криминальных кругов, в том числе и международных. Ослабление систем тотального контроля над производством и применением ВВ в России и других государствах, ранее входивших в состав [[СССР]], привело к тому, что с 1990-х годов гексоген был одним из компонентов бомб, применявшихся при [[Взрывы жилых домов (1999)|взрывах жилых домов]] в России и других терактов. Часто в криминальных взрывах используются гексогеносодержащие [[пластичные взрывчатые вещества]] ([[Террористический акт на Дубровке|Норд-Ост]], взрывы автомашин в публичных местах).
 == Получение ==
-Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании [[гексаметилентетрамин]]а (уротропина, (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub>) концентрированной [[азотная кислота|азотной кислотой]] (HNO<sub>3</sub>):
+Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании [[гексаметилентетрамин]]а (уротропина, (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub>) концентрированной [[азотная кислота|азотной кислотой]]:
-<center><math>~\mathrm{(CH_2)_6N_4+3HNO_3 \longrightarrow \ (CH_2)_3N_3(NO_2)_3+3HCOH+NH_3}</math></center>
+: <chem>(CH2)6N4 + 3HNO3 -> (CH2)3N3(NO2)3 + 3HCOH + NH3 ^</chem>
 Производство гексогена по этому методу велось в [[Германия|Германии]], [[Англия|Англии]] и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:
@@ Строка 66: / Строка 72: @@
 * большой расход азотной кислоты.
-В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
+В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
 * Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом.
 * Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
-* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с амиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
+* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
 * Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
-* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен.
+* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:<math display="block">\mathsf{\mathsf(CH_2)_6N_4 + 3CH_3COOH + 4HNO_3 + 2NH_4NO_3 + 6(CH_3CO)_2O \longrightarrow \ 15CH_3COOH + 2C_3H_6N_6O_6}</math>
 == Применение ==
-Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]) снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т.&nbsp;п.), а также, с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[вистанекс]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки.
+Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]), снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[полиизобутилен]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки.
+Также может использоваться как компонент топлива в [[Твердотопливный ракетный двигатель|твердотопливных ракетных двигателях]].
-Также используется как компонент ракетного топлива, несмотря на то, что гексоген менее стабилен и даёт меньший импульс, чем, например, нитротриазолон<ref>[http://imploders.ru/alifaticheskie-i-geterociklicheskie-nitrosoedineniya/5/ Алифатические и гетероциклические нитросоединения «Имплодерс»<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>.
+== См. также ==
+* [[Триален]]
+* [[Торпекс]]
 == Примечания ==
 {{примечания}}
-{{rq|source}}
+{{перевести|en|RDX}}
-[[Категория:Взрывчатые вещества]]
+{{Внешние ссылки}}
+[[Категория:Взрывчатые химические соединения]]
 [[Категория:Ядовитые вещества]]
-[[Категория:Чрезвычайно опасные вещества]]
+[[Категория:Инсектициды]]
+[[Категория:Органические вещества]]

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Большая каталанская Большая каталанская Большая китайская Большая норвежская Большая российская (старая версия) Britannica (онлайн)
В библиографических каталогах	GND: 4431849-2 J9U: 987007581478705171 LCCN: sh2010009380

Гексоген: различия между версиями

Текущая версия от 06:48, 17 октября 2024

Содержание

Физические свойства

История

Получение

Применение

См. также

Примечания

Навигация

Гексоген

Общие
Систематическое наименование	1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан
Традиционные названия	Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит
Хим. формула	C₃H₆N₆O₆
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	222,12 г/моль
Плотность	1,816 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	205,5 °C
• кипения	234 °C
Давление пара	0,0004 ± 0,0001 мм рт.ст.^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	121-82-4
PubChem	8490
Рег. номер EINECS	204-500-1
SMILES	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XY9450000
ChEBI	24556
Номер ООН	<-- номер UN -->
ChemSpider	8177
Безопасность
Предельная концентрация	1 мг/м³
ЛД₅₀	100 мг/кг (крысы)
Токсичность	Класс опасности 2
NFPA 704	0 3 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гексоген: различия между версиями

Текущая версия от 06:48, 17 октября 2024

Физические свойства

История

Получение

Применение

См. также

Примечания

Навигация

Поиск