Гидрокодон: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
BsivkoBot (обсуждение | вклад) |
Нет описания правки |
||
(не показано 13 промежуточных версий 12 участников) | |||
Строка 20: | Строка 20: | ||
}} |
}} |
||
'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а |
'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а и [[тебаин]]а. Синтезирован в [[Германия|Германии]] в 1920 году. Гидрокодон является [[Пероральный приём лекарственных средств|перорально]] эффективным наркотическим [[анальгетик]]ом и средством против [[Кашель|кашля]]. Обычно доступен в [[Таблетки|таблетках]], [[Капсула (лекарственная форма)|капсулах]] и в форме [[сироп]]а, входит в состав многих лекарств. [[Биологические препараты|Препарат]] действует как болеутоляющее и сильное [[wikt:супрессивный|супрессивное]] средство от кашля. Входит в перечень [[Наркотик|наркотических]] средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II. |
||
== Синтез == |
== Синтез == |
||
Гидрокодон является изомером |
Гидрокодон является [[Изомерия|изомером]] [[кодеин]]а и основным методом его синтеза является [[изомеризация]] кодеина с использованием [[Платина|платины]] или [[Палладий|палладия]] в качестве [[катализатор]]ов изомеризации: |
||
{| align="center" |
{| align="center" |
||
|- align="center" valign="middle" |
|- align="center" valign="middle" |
||
| [[Файл: |
| [[Файл:Codein - Codeine.svg|210px|Кодеин]] || → [[Файл:Hydrocodone.svg|200px|Гидрокодон]] |
||
|- align="center" valign="middle" |
|- align="center" valign="middle" |
||
| ''Кодеин''|| ''Гидрокодон'' || |
| ''Кодеин''|| ''Гидрокодон'' || |
||
|} |
|} |
||
Гидрокодон |
Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением [[дигидрокодеин]]а<ref>{{книга |издательство=[[Elsevier]] |isbn=978-0-08-046212-7 |заглавие=Synthesis of Essential Drugs |страницы=26 |язык=und |автор=Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor |день=10 |месяц=3 |год=2006}}</ref>, также может быть синтезирован из [[тебаин]]а гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора [[Палладий|палладия]] на угле<ref>{{статья |doi=10.1021/jo802454v |issn=0022-3263 |том=74 |номер=2 |страницы=747—752 |заглавие=One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal |издание={{Нп3|The Journal of Organic Chemistry}} |accessdate=2016-01-05 |ссылка=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo802454v |язык=en |тип=journal |автор=Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip |год=2009}}</ref>: |
||
Гидрокодон также может быть синтезирован из [[тебаин]]а гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле<ref>{{статья |doi=10.1021/jo802454v |issn=0022-3263 |том=74 |номер=2 |страницы=747—752 |заглавие=One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal |издание={{Нп3|The Journal of Organic Chemistry}} |accessdate=2016-01-05 |ссылка=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo802454v |язык=en |тип=journal |автор=Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip |год=2009}}</ref>: |
|||
{| align="center" |
{| align="center" |
||
|- align="center" valign="middle" |
|- align="center" valign="middle" |
||
| [[Файл: |
| [[Файл:Thebaine skeletal.svg|175px|Тебаин]] || → [[Файл:Hydrocodone.svg|200px|Гидрокодон]] |
||
|- align="center" valign="middle" |
|- align="center" valign="middle" |
||
| ''Тебаин''|| ''Гидрокодон'' || |
| ''Тебаин''|| ''Гидрокодон'' || |
||
Строка 41: | Строка 39: | ||
== Свойства == |
== Свойства == |
||
'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с |
'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с [[опиоидные рецепторы|опиоидными рецепторами]] головного и [[Спинной мозг|спинного мозга]]. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазы]], так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу. |
||
'''Побочные эффекты''': головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. |
'''Побочные эффекты''': [[головокружение]], [[тошнота]], [[Гиперсомния|сонливость]], [[Запор (медицина)|запор]], [[рвота]] и [[эйфория]]. |
||
В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь. |
В редких случаях [[Аллергия|аллергическая реакция]], нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, [[Тревога|беспокойствие]], [[летаргия]], затруднённое мочеиспускание, [[судороги]], [[сыпь]]. |
||
'''Комбинация''' гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов. |
'''Комбинация''' гидрокодона с другими лекарствами (такими как [[парацетамол]], [[Ацетилсалициловая кислота|аспирин]], [[ибупрофен]] и [[хоматрофин]], [[Бромметан|метилбромид]]) входит в состав многих лекарственных препаратов. |
||
Цели комбинации таковы: |
Цели комбинации таковы: |
||
Строка 54: | Строка 52: | ||
2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках. |
2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках. |
||
Некоторые препараты (например, Hycodan<ref>{{ |
Некоторые препараты (например, Hycodan<ref name="dailymed">{{DailyMed|08bb4884-403b-4163-bee7-5aa40992ac4e|HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide}}</ref>) включают субтерапевтические дозы [[Холинолитические средства|холинолитиков]] для предотвращения передозировки. |
||
== Передозирование == |
== Передозирование == |
||
'''Суточное потребление''' |
'''Суточное потребление''' |
||
Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к |
Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к [[опиат]]ам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — [[Парацетамол|ацетаминофен/APAP]]), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки. |
||
При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента). |
При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента). |
||
'''Признаки передозировки''' включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому. |
'''Признаки передозировки''' включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда [[Брадикардия|брадикардию]], гипотонию, [[Кома|кому]]. |
||
'''Последствия''' |
'''Последствия''' |
||
Строка 69: | Строка 67: | ||
Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть. |
Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть. |
||
Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому. |
Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, [[Амнезия|амнезию]], [[Слепота|слепоту]] и [[Кома|кому]]. |
||
== См. также == |
|||
* [[Викодин]] |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
{{примечания}} |
||
== Ссылки == |
|||
{{Навигация}} |
|||
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/hydrocodone | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Hydrocodone }} |
|||
* {{cite web |url= https://www.federalregister.gov/articles/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule#h-27 |title= DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II |date= 2014-10-06 |publisher= [[Federal Register]] }} |
|||
{{перевести|en|Hydrocodone}} |
{{перевести|en|Hydrocodone}} |
||
{{ |
{{ВС}} |
||
{{нет ссылок|дата=1 мая 2009 г.}} |
|||
{{викифицировать}} |
|||
{{Нет иллюстрации}} |
|||
{{Опиоиды}} |
{{Опиоиды}} |
||
Текущая версия от 05:24, 21 октября 2024
Гидрокодон | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7 |
Хим. формула | C18H21NO3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 299.368 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 198 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 61-50-7 |
PubChem | 5284569 |
Рег. номер EINECS | 204-733-9 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 5779 |
ChemSpider | 4447623 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина и тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах и в форме сиропа, входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II.
Синтез
[править | править код]Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:
→ | ||
Кодеин | Гидрокодон |
Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1], также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле[2]:
→ | ||
Тебаин | Гидрокодон |
Свойства
[править | править код]Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиоидными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.
Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.
Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.
Цели комбинации таковы:
1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;
2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.
Некоторые препараты (например, Hycodan[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.
Передозирование
[править | править код]Суточное потребление
Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.
При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).
Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.
Последствия
Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.
Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.
Примечания
[править | править код]- ↑ Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor. Synthesis of Essential Drugs (неопр.). — Elsevier, 2006. — С. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
- ↑ Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip. One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal (англ.) // The Journal of Organic Chemistry[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 74, no. 2. — P. 747—752. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo802454v.
- ↑ HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.
Ссылки
[править | править код]- Hydrocodone . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
- DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II . Federal Register (6 октября 2014).
В другом языковом разделе есть более полная статья Hydrocodone (англ.). |