Гидрокодон: различия между версиями

Гидрокодон
Гидрокодон
	; ;
Общие
Систематическое; наименование	3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7
Хим. формула	C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса	299.368 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	198 °C
Классификация
Рег. номер CAS	61-50-7
PubChem	5284569
Рег. номер EINECS	204-733-9
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
InChI	InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N
ChEBI	5779
ChemSpider	4447623
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 05:24, 21 октября 2024

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина и тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах и в форме сиропа, входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II.

Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

	→
Кодеин	Гидрокодон

Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина^[1], также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле^[2]:

	→
Тебаин	Гидрокодон

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиоидными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например, Hycodan^[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

Примечания

↑ Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor. Synthesis of Essential Drugs (неопр.). — Elsevier, 2006. — С. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
↑ Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip. One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal (англ.) // The Journal of Organic Chemistry^[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 74, no. 2. — P. 747—752. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo802454v.
↑ HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.

Ссылки

Hydrocodone (неопр.). Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II (неопр.). Federal Register (6 октября 2014).

[1] Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor. Synthesis of Essential Drugs (неопр.). — Elsevier, 2006. — С. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.

[2] Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip. One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal (англ.) // The Journal of Organic Chemistry^[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 74, no. 2. — P. 747—752. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo802454v.

[dailymed-3] HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.

[1]

[2]

[3]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
-{{нет ссылок|дата=1 мая 2009 г.}}
 {{Вещество
 | картинка = Hydrocodone.svg
@@ Строка 21: / Строка 20: @@
 }}
-'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а или [[тебаин]]а. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещен ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]).
+'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а и [[тебаин]]а. Синтезирован в [[Германия|Германии]] в 1920 году. Гидрокодон является [[Пероральный приём лекарственных средств|перорально]] эффективным наркотическим [[анальгетик]]ом и средством против [[Кашель|кашля]]. Обычно доступен в [[Таблетки|таблетках]], [[Капсула (лекарственная форма)|капсулах]] и в форме [[сироп]]а,  входит в состав многих лекарств. [[Биологические препараты|Препарат]] действует как болеутоляющее и сильное [[wikt:супрессивный|супрессивное]] средство от кашля. Входит в перечень [[Наркотик|наркотических]] средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II.
+== Синтез ==
+Гидрокодон является [[Изомерия|изомером]] [[кодеин]]а и основным методом его синтеза является [[изомеризация]] кодеина с использованием [[Платина|платины]] или [[Палладий|палладия]] в качестве [[катализатор]]ов изомеризации:
+{| align="center"
+|- align="center" valign="middle"
+| [[Файл:Codein - Codeine.svg|210px|Кодеин]] || → [[Файл:Hydrocodone.svg|200px|Гидрокодон]]
+|- align="center" valign="middle"
+| ''Кодеин''|| ''Гидрокодон'' ||
+|}
+Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением [[дигидрокодеин]]а<ref>{{книга |издательство=[[Elsevier]] |isbn=978-0-08-046212-7 |заглавие=Synthesis of Essential Drugs |страницы=26 |язык=und |автор=Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor |день=10 |месяц=3 |год=2006}}</ref>, также может быть синтезирован из [[тебаин]]а гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора [[Палладий|палладия]] на угле<ref>{{статья |doi=10.1021/jo802454v |issn=0022-3263 |том=74 |номер=2 |страницы=747—752 |заглавие=One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal |издание={{Нп3|The Journal of Organic Chemistry}} |accessdate=2016-01-05 |ссылка=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo802454v |язык=en |тип=journal |автор=Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip |год=2009}}</ref>:
+{| align="center"
+|- align="center" valign="middle"
+| [[Файл:Thebaine skeletal.svg|175px|Тебаин]] || → [[Файл:Hydrocodone.svg|200px|Гидрокодон]]
+|- align="center" valign="middle"
+| ''Тебаин''|| ''Гидрокодон'' ||
+|}
 == Свойства ==
+'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с [[опиоидные рецепторы|опиоидными рецепторами]] головного и [[Спинной мозг|спинного мозга]]. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазы]], так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.
+'''Побочные эффекты''': [[головокружение]], [[тошнота]], [[Гиперсомния|сонливость]], [[Запор (медицина)|запор]], [[рвота]] и [[эйфория]].
-'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с опиодными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.
+В редких случаях [[Аллергия|аллергическая реакция]], нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, [[Тревога|беспокойствие]], [[летаргия]], затруднённое мочеиспускание, [[судороги]], [[сыпь]].
+'''Комбинация''' гидрокодона с другими лекарствами (такими как [[парацетамол]], [[Ацетилсалициловая кислота|аспирин]], [[ибупрофен]] и [[хоматрофин]], [[Бромметан|метилбромид]]) входит в состав многих лекарственных препаратов.
-'''Побочные эффекты''': головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория.
-В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускания, судороги, сыпь.
-'''Комбинация''' гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.
 Цели комбинации таковы:
-. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещения действия препаратов;
+. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;
 . Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.
+Некоторые препараты (например, Hycodan<ref name="dailymed">{{DailyMed|08bb4884-403b-4163-bee7-5aa40992ac4e|HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide}}</ref>) включают субтерапевтические дозы [[Холинолитические средства|холинолитиков]] для предотвращения передозировки.
-== Передозирование ==
+== Передозирование ==
 '''Суточное потребление'''
-Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5-60 мг в сутки, в 4-6 доз по 2,5-10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах - ацетаминофен/APAP), не превышать 4000мг парацетамола в сутки.
+Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к [[опиат]]ам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — [[Парацетамол|ацетаминофен/APAP]]), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.
 При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).
-'''Признаки передозировки''' включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.
+'''Признаки передозировки''' включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда [[Брадикардия|брадикардию]], гипотонию, [[Кома|кому]].
 '''Последствия'''
 Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.
-Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и\или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.
+Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, [[Амнезия|амнезию]], [[Слепота|слепоту]] и [[Кома|кому]].
-== См. также ==
-* [[Викодин]]
+== Примечания ==
-{{ПАВ-stub}}
+{{примечания}}
-{{викифицировать}}
+== Ссылки ==
-{{rq|sources|img}}
+{{Навигация}}
+* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/hydrocodone | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Hydrocodone }}
+* {{cite web |url= https://www.federalregister.gov/articles/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule#h-27 |title= DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II |date= 2014-10-06 |publisher= [[Federal Register]] }}
+{{перевести|en|Hydrocodone}}
+{{ВС}}
 {{Опиоиды}}
@@ Строка 66: / Строка 83: @@
 [[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]]
 [[Категория:Опиаты]]
+[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Гидрокодон

Общие
Систематическое наименование	3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7
Хим. формула	C₁₈H₂₁NO₃
Физические свойства
Молярная масса	299.368 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	198 °C
Классификация
Рег. номер CAS	61-50-7
PubChem	5284569
Рег. номер EINECS	204-733-9
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
InChI	InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N
ChEBI	5779
ChemSpider	4447623
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе