Диацетилен: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м →Литература: шаблон
м подстановка даты в шаблон:Нет источника
 
(не показано 25 промежуточных версий 23 участников)
Строка 5: Строка 5:


| наименование =
| наименование =
| традиционные названия = 1,3-бутандиин, бута-1,3-диин, биацетилен, бутадиин
| традиционные названия = 1,3-бутадиин, бута-1,3-диин, биацетилен, бутадиин
| сокращения =
| сокращения =
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>
| эмпирическая формула =
| отн. молек. масса =
| молярная масса = 50.046
| молярная масса = 50.046


Строка 69: Строка 67:
}}
}}


'''Диацетилен''' (1,3-бутандиин)— при комнатной температуре бесцветный, плотный горючий [[газ]].
'''Диацетилен''' (1,3-бутадиин) — органическое соединение, непредельный углеводород, [[Алкадиины|алкадиин]].


== Физические свойства ==
== Свойства ==
При комнатной температуре бесцветный, плотный горючий [[газ]] с запахом [[Дипропаргил|дипропаргила]].


Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200 °C при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.
⚫
Диацетилен растворяется в органических растворителях, таких как ([[диметилформамид]], [[бензол]], [[ацетон]], и в воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена). По химическим свойствам диацетилен близок [[Ацетилен|ацетилену]], однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0&nbsp;°C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды. Метиновые атомы Н в молекуле Диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича; б) только один, как в р-ции Манниха.

Диацетилен растворяется в органических растворителях, таких как [[диметилформамид]], [[бензол]], [[ацетон]], и в воде (в 1 объёме 4,6 объёма диацетилена).


== Химические свойства ==
== Химические свойства ==
⚫
По химическим свойствам диацетилен близок [[ацетилен]]у, однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0 °C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды. Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича; б) только один, как в [[Реакция Манниха|реакции Манниха]].


При взаимодействии с [[ацетон]]ом диацетилен превращается в «дииндиол» — реактив, используемый во многих органических синтезах (аналогично [[реактив Гриньяра|реактиву Гриньяра]]):
При взаимодействии с [[ацетон]]ом диацетилен превращается в дииндиол — реактив, используемый во многих органических синтезах (аналогично [[реактив Гриньяра|реактиву Гриньяра]]):


2CH<sub>3</sub>—C(O)—CH<sub>3</sub> + C<sub>4</sub>H<sub>2</sub> → HO—C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>—C<sub>2</sub>—C<sub>2</sub>—C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>—OH
2CH<sub>3</sub>—C(O)—CH<sub>3</sub> + C<sub>4</sub>H<sub>2</sub> → HO—C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>—C<sub>2</sub>—C<sub>2</sub>—C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>—OH


Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н<sub>2</sub>О — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом [[метан]]а (выход ~ 1,2-2 %об). Получают его димеризацией ацетилена ([[катализатор]] — [[Хлорид меди(I)|CuCl]]) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана. Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200&nbsp;°C при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.
Присоединение по [[Тройная связь|тройным]] связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить [[Бутадиен|дивинил]], при хлорировании — гексахлор-2-[[бутен]], при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н<sub>2</sub>О — [[диацетил]], при взаимодействии с [[Амины|алкиламинами]] или [[Тиолы|тиолами]] — соответствующие замещенные [[винилацетилен]]а.

Даёт осадки с [[Аммиак|аммиачными]] растворами [[Галогениды|галоидных солей]] серебра и меди (закиси); серебряное соединение желтого цвета (отличие от серебряного производного ацетилена, которое белого цвета), медное — фиолетового. Оба сильно взрываются, даже смоченные водой.


== Горение диацетилена ==
== Горение диацетилена ==
⚫
Диацетилен при сгорании в смеси с [[кислород]]ом может развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621 °C).{{Нет АИ|5|12|2024}} Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям, используемым при [[Ацетиленовая сварка|газопламенной обработке металлов]], но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена.{{Нет АИ|5|12|2024}} С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали.{{Нет АИ|5|12|2024}} Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул [[азот]]а, подсасываемого из окружающего [[воздух]]а.{{Нет АИ|5|12|2024}}

⚫
Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.{{Нет АИ|5|12|2024}}
⚫
Диацетилен при сгорании в смеси с [[кислород]]ом может развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621&nbsp;°C). Температура сгорания диацетилена лежит в области 3340-3480&nbsp;°C, и эта разность температур очень зависит от соотношения диацетилена и кислорода. Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям используемым при газопламенной обработке металлов, но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена. С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали. Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул [[азот]]а подсасываемого из окружающего [[воздух]]а.
⚫
Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.


== Получение ==
== Получение ==
Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом [[метан]]а (выход ~ 1,2-2 %об).

Получают его дегидрогалогенированием 1,4-дихлор-2-[[Бутин|бутина]] или 1,2,3,4-тетрабромбутана.


В лабораторных условиях удобнее всего получать действием на ''н''-бутан четырёхкратным количеством брома:
В лабораторных условиях удобнее всего получать действием на ''н''-бутан четырёхкратным количеством брома:


C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + 4Br<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C—CBr<sub>2</sub>—CBr<sub>2</sub>—CH<sub>3</sub> (88%) + 4HBr
C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + 4Br<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C—CBr<sub>2</sub>—CBr<sub>2</sub>—CH<sub>3</sub> (88 %) + 4HBr


и последующим элиминированием бромоводорода сухой щёлочью:
и последующим элиминированием бромоводорода сухой щёлочью:


H<sub>3</sub>C—CBr<sub>2</sub>—CBr<sub>2</sub>—CH<sub>3</sub> (88%) + 4NaOH → C<sub>4</sub>H<sub>2</sub> + 4NaBr + 4H</sub>2</sub>O.
H<sub>3</sub>C—CBr<sub>2</sub>—CBr<sub>2</sub>—CH<sub>3</sub> (88 %) + 4NaOH → C<sub>4</sub>H<sub>2</sub> + 4NaBr + 4H<sub>2</sub>O.


== Токсические свойства ==
== Токсические свойства ==

В высоких концентрациях диацетилен вызывает [[паралич]] [[дыхание|дыхания]].
В высоких концентрациях диацетилен вызывает [[паралич]] [[дыхание|дыхания]].


== См.также ==
== Литература ==
⚫
* Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

* [[Ацетилен]]


== Ссылки ==
== Ссылки ==
* [https://archive.today/20121017130052/www.bezo.oglib.ru/bgl/789/377.html Распад диацетилена]

* [https://web.archive.org/web/20110503203025/http://e-science.ru/index/?id=1280 Диацетилен]
* [http://209.85.129.104/search?q=cache:G3_dxqW_4hUJ:www.bezo.oglib.ru/bgl/789/377.html+%D0%93%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5+%D0%B4%D0%B8%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0&hl=ru&ct=clnk&cd=1&gl=ru Распад диацетилена]
* [http://e-science.ru/index/?id=1280 Диацетилен]
* {{ВТ-ЭСБЕ|Диацетилен}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Углеводороды ацетиленовые}}

== Литература ==

⚫
* Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.


{{organic-compound-stub}}
{{organic-compound-stub}}
{{ВС}}
{{rq|img|topic=chemistry}}
{{Углеводороды}}
{{Углеводороды}}


[[Категория:Алкины]]
[[Категория:Алкины]]
[[Категория:Газы]]
[[Категория:Газы]]

[[ar:بوتادين]]
[[cs:Butadiin]]
[[de:Diacetylen]]
[[en:Diacetylene]]
[[fi:Diasetyleeni]]
[[fr:Butadiyne]]
[[ja:ジアセチレン]]
[[nl:Diacetyleen]]
[[no:Diacetylen]]
[[pl:Diacetylen]]
[[pt:Diacetileno]]
[[sv:Diacetylen]]

Текущая версия от 13:24, 6 декабря 2024

Диацетилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия 1,3-бутадиин, бута-1,3-диин, биацетилен, бутадиин
Хим. формула C4H2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 50.046 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления -36.4 °C
 • кипения +10.3 °C
Классификация
Рег. номер CAS 460-12-8
PubChem 9997
Рег. номер EINECS 207-303-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 37820
ChemSpider 9603
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диацетилен (1,3-бутадиин) — органическое соединение, непредельный углеводород, алкадиин.

Физические свойства

[править | править код]

При комнатной температуре бесцветный, плотный горючий газ с запахом дипропаргила.

Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200 °C при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.

Диацетилен растворяется в органических растворителях, таких как диметилформамид, бензол, ацетон, и в воде (в 1 объёме 4,6 объёма диацетилена).

Химические свойства

[править | править код]

По химическим свойствам диацетилен близок ацетилену, однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0 °C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды. Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича; б) только один, как в реакции Манниха.

При взаимодействии с ацетоном диацетилен превращается в дииндиол — реактив, используемый во многих органических синтезах (аналогично реактиву Гриньяра):

2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH

Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н2О — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена.

Даёт осадки с аммиачными растворами галоидных солей серебра и меди (закиси); серебряное соединение желтого цвета (отличие от серебряного производного ацетилена, которое белого цвета), медное — фиолетового. Оба сильно взрываются, даже смоченные водой.

Горение диацетилена

[править | править код]

Диацетилен при сгорании в смеси с кислородом может развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621 °C).[источник?] Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям, используемым при газопламенной обработке металлов, но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена.[источник?] С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали.[источник?] Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул азота, подсасываемого из окружающего воздуха.[источник?] Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.[источник?]

Получение

[править | править код]

Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана (выход ~ 1,2-2 %об).

Получают его дегидрогалогенированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана.

В лабораторных условиях удобнее всего получать действием на н-бутан четырёхкратным количеством брома:

C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88 %) + 4HBr

и последующим элиминированием бромоводорода сухой щёлочью:

H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88 %) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O.

Токсические свойства

[править | править код]

В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.

Литература

[править | править код]
  • Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Ссылки

[править | править код]
  • Распад диацетилена
  • Диацетилен
  • Диацетилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Диацетилен&oldid=141918765