Этиленгликоль: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м переведено Union Carbide
 
(не показано 9 промежуточных версий 9 участников)
Строка 2: Строка 2:
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка = Ethylene glycol.svg
| картинка = Ethylene glycol.svg
| картинка3D = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
| картинка3D =
Ethylene-glycol-3D-vdW.png
| картинка малая =
| картинка малая =


Строка 107: Строка 108:
| опасность для здоровья = 3
| опасность для здоровья = 3
| огнеопасность = 1
| огнеопасность = 1
| реакционоспособность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}
| прочее = }}
|Класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76=3 класс (умеренно опасное вещество)}}
|Класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76=3 класс (умеренно опасное вещество)}}
'''Этилéнглико́ль''' (''1,2-дигидрооксиэтан''<ref>name=https://docs.cntd.ru_Этиленгликоль, и его свойства</ref>, ''1,2-диоксиэтан,'' ''этандиол-1,2''), HO—CH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>—OH — кислородсодержащее [[органическое соединение]], [[двухатомный спирт]], один из представителей [[полиол]]ов ([[многоатомные спирты|многоатомных спиртов]]). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную [[жидкость]] слегка маслянистой консистенции. Не имеет [[запах]]а и обладает сладковатым вкусом.
'''Этиле́нглико́ль''' (''1,2-дигидроксиэтан''<ref>name=https://docs.cntd.ru_Этиленгликоль{{Недоступная ссылка}}, и его свойства</ref>, ''1,2-диоксиэтан,'' ''этандиол-1,2''), HO—CH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>—OH — кислородсодержащее [[органическое соединение]], [[двухатомный спирт]], один из представителей [[полиол]]ов ([[многоатомные спирты|многоатомных спиртов]]). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную [[жидкость]] слегка маслянистой консистенции. Не имеет [[запах]]а и обладает сладковатым вкусом.


Не проявляет коррозионной активности к [[Алюминий|алюминию]] и нержавеющим [[Сталь|сталям]]. [[Вещество]] токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях<ref>{{Cite web |url=http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/egpg/ethylene/EG_Monograph.pdf |title=Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol |accessdate=2009-01-08 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090113175439/http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/egpg/ethylene/EG_Monograph.pdf |archivedate=2009-01-13 |deadlink=yes }}</ref> может привести к [[Отравление|отравлению]]<ref>name=https://docs.cntd.ru_Ethylene Glycol</ref>.
Не проявляет коррозионной активности к [[Алюминий|алюминию]] и нержавеющим [[Сталь|сталям]]. [[Вещество]] токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях<ref>{{Cite web |url=http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/egpg/ethylene/EG_Monograph.pdf |title=Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol |accessdate=2009-01-08 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090113175439/http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/egpg/ethylene/EG_Monograph.pdf |archivedate=2009-01-13 |deadlink=yes }}</ref> может привести к [[Отравление|отравлению]]<ref>name=https://docs.cntd.ru_Ethylene{{Недоступная ссылка}} Glycol</ref>.


== История открытий и производства ==
== История открытий и производства ==
Строка 118: Строка 119:
Он не находил широкого применения до [[Первая мировая война|Первой мировой войны]], когда в Германии его стали получать из [[1,2-дихлорэтан|дихлорэтана]] для использования в качестве замены [[глицерин]]а при производстве взрывчатых веществ.
Он не находил широкого применения до [[Первая мировая война|Первой мировой войны]], когда в Германии его стали получать из [[1,2-дихлорэтан|дихлорэтана]] для использования в качестве замены [[глицерин]]а при производстве взрывчатых веществ.


В США полупромышленное производство начато в 1917 году через [[этиленхлоргидрин]]. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около [[Саут-Чарлстон|Саут Чарлстона]] ([[Западная Вирджиния]], США) компанией «[[Union Carbide|Carbide and Carbon Chemicals Co.]]» ([[:en:Union Carbide|англ.]]). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями [[динамит]]а.
В США полупромышленное производство начато в 1917 году через [[этиленхлоргидрин]]. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около [[Саут-Чарлстон|Саут Чарлстона]] ([[Западная Вирджиния]], США) компанией «[[Union Carbide|Carbide and Carbon Chemicals Co.]]». К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями [[динамит]]а.


В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении [[этилен]]а до [[этиленоксид]]а. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении [[этилен]]а до [[этиленоксид]]а. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
Строка 128: Строка 129:
Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.
Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.


* Смесь этиленгликоля с водой [[Эвтектика|эвтектическая]], обладает существенно более низкой температурой замерзания, чем её компоненты, поэтому 60 % потребления этиленгликоля приходится на автомобильные [[антифриз]]ы и [[тормозная жидкость|тормозные жидкости]]
* Как компонент автомобильных [[антифриз]]ов и [[тормозная жидкость|тормозных жидкостей]], что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Применяется с ингибиторами коррозии;
** сам этиленгликоль коррозионно-пассивен, в смесь с водой для подавления её коррозионной активности добавляются ингибиторы коррозии
⚫
* Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
** при доле воды в 25 % смесь достигает наименьшей температуры замерзания в –75°С, при доле 35 % возрастает до −65 °С, при доле 40 % – до −49 °С, при доле 50 % – до −40 °С
** дополнительным удобством является повышение температуры кипения смеси
⚫
* Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (в основном в частных домах)
* В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в [[Система охлаждения компьютера#Системы жидкостного охлаждения|системах жидкостного охлаждения]] компьютеров;
* В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в [[Система охлаждения компьютера#Системы жидкостного охлаждения|системах жидкостного охлаждения]] компьютеров;
* В производстве [[целлофан]]а, [[Полиуретаны|полиуретанов]] и ряда других [[полимер]]ов. Это второе основное применение;
* В производстве [[целлофан]]а, [[Полиуретаны|полиуретанов]] и ряда других [[полимер]]ов. Это второе основное применение;
Строка 170: Строка 174:
Этиленгликоль умеренно токсичен<ref>{{Cite web |url=https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html |title=CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2018-01-24 |archive-date=2017-12-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171226021019/https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750031.html |deadlink=no }}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167 |title=Архивированная копия |accessdate=2018-01-24 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20181015163416/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167 |archivedate=2018-10-15 |deadlink=yes }}</ref>. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.
Этиленгликоль умеренно токсичен<ref>{{Cite web |url=https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html |title=CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2018-01-24 |archive-date=2017-12-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171226021019/https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750031.html |deadlink=no }}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167 |title=Архивированная копия |accessdate=2018-01-24 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20181015163416/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167 |archivedate=2018-10-15 |deadlink=yes }}</ref>. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.


Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)<ref>Е. Ю. Бонитенко и др. [http://www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml Отравления этиленгликолем и его эфирами] {{Wayback|url=http://www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml |date=20160305075710 }} — СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru </ref>. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. [[Противоядие]]м при отравлении этиленгликолем являются [[этанол]] и [[4-метилпиразол]]<ref>{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1460, 1465}}</ref>.
Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)<ref>Е. Ю. Бонитенко и др. [http://www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml Отравления этиленгликолем и его эфирами] {{Wayback|url=http://www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml |date=20160305075710 }} — СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru </ref>. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, [[пар]]ы́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. [[Противоядие]]м при отравлении этиленгликолем являются [[этанол]] и [[4-метилпиразол]]<ref>{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1460, 1465}}</ref>.


В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до [[щавелевая кислота|щавелевой кислоты]], соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой<ref>{{книга |автор = В. Ф. Крамаренко|часть = |заглавие = Токсикологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = К.|издательство = Выща шк.|год = 1989|том = |страницы = |страниц = 447|серия = |isbn = 5-11-000148-0|тираж = 6000}}</ref>.
В организме метаболизируется путём окисления до [[альдегид]]а гликолевой кислоты и далее до [[Гликолевая кислота|гликолевой кислоты]], которая затем распадается до [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] и [[Диоксид углерода|диоксида углерода]]. Также он частично окисляется до [[щавелевая кислота|щавелевой кислоты]], соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой<ref>{{книга |автор = В. Ф. Крамаренко|часть = |заглавие = Токсикологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = К.|издательство = Выща шк.|год = 1989|том = |страницы = |страниц = 447|серия = |isbn = 5-11-000148-0|тираж = 6000}}</ref>.


== См. также ==
== См. также ==

Текущая версия от 20:28, 7 декабря 2024

Этиленгликоль
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 этандиол-​1,2
Традиционные названия 1,2-дигидроксиэтан,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость без запаха, со сладковатым вкусом
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Энергия ионизации 10,16 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −12,9 °C
 • кипения 197,3 °C
 • вспышки 111 °C
Пределы взрываемости 3,2 ± 0,1 об.%[4]
Энтальпия
 • кипения 50,5 кДж/моль[1] и 57,4 кДж/моль[2]
Давление пара 7900 миллипаскаль[5]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,1 ± 0,1[5]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Структура
Дипольный момент 7,6E−30 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
ЛД50 470 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность обладает общетоксическим действием
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Меры предостор. (P)
P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этиле́нглико́ль (1,2-дигидроксиэтан[6], 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, один из представителей полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом.

Не проявляет коррозионной активности к алюминию и нержавеющим сталям. Вещество токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях[7] может привести к отравлению[8].

История открытий и производства

[править | править код]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ.

В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.». К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

[править | править код]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

[править | править код]

Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Смесь этиленгликоля с водой эвтектическая, обладает существенно более низкой температурой замерзания, чем её компоненты, поэтому 60 % потребления этиленгликоля приходится на автомобильные антифризы и тормозные жидкости
    • сам этиленгликоль коррозионно-пассивен, в смесь с водой для подавления её коррозионной активности добавляются ингибиторы коррозии
    • при доле воды в 25 % смесь достигает наименьшей температуры замерзания в –75°С, при доле 35 % возрастает до −65 °С, при доле 40 % – до −49 °С, при доле 50 % – до −40 °С
    • дополнительным удобством является повышение температуры кипения смеси
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (в основном в частных домах)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[9] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[10] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

[править | править код]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности

[править | править код]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4 % (по объёму).

Этиленгликоль умеренно токсичен[11][12]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)[13]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[14].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[15].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  2. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  3. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  5. ↑ 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  6. ↑ name=https://docs.cntd.ru_Этиленгликоль (недоступная ссылка), и его свойства
  7. ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol. Дата обращения: 8 января 2009. Архивировано из оригинала 13 января 2009 года.
  8. ↑ name=https://docs.cntd.ru_Ethylene (недоступная ссылка) Glycol
  9. ↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
  10. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  11. ↑ CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH. Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано 26 декабря 2017 года.
  12. ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано из оригинала 15 октября 2018 года.
  13. ↑ Е. Ю. Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine — СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru 
  14. ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  15. ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — Киев: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Этиленгликоль&oldid=141943696