4-Метоксибензойная кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
мНет описания правки
 
(не показано 9 промежуточных версий 7 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
{{Вещество
| картинка = 4-метоксибензойная кислота.png
| картинка = 4-methoxybenzoic acid.svg
| картинка3D =
| картинка3D =
| картинка малая =
| картинка малая =
Строка 7: Строка 7:
| традиционные названия = Анисовая кислота
| традиционные названия = Анисовая кислота
| хим. формула = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| хим. формула = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| эмпирическая формула = p-CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
| рац. формула = p-CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
| молярная масса = 152,15
| молярная масса = 152,15
| темп. плавления = 185
| темп. плавления = 185
Строка 28: Строка 28:
| кристаллическая структура =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =
| дипольный момент =
| CAS = 106-44-5
| CAS = 100-09-4
| EINECS =
| EINECS =
| SMILES = COc1ccc(cc1)C(=O)O
| SMILES = COc1ccc(cc1)C(=O)O
| Номер UN =
| RTECS =
| RTECS =
| ЕС =
| ЕС =
| ЛД50 = крысы, перорально — 2000 мг/кг <br /> кролики, перорально > 5000
| ЛД50 = крысы, перорально — 2000 мг/кг <br> кролики, перорально > 5000
| токсичность =
| токсичность =
| угол Брюстера =
| угол Брюстера =
Строка 44: Строка 43:
}}
}}


'''4-Метоксибензойная кислота''', или '''Анисовая кислота''' — органическое вещество класса [[ароматичность|ароматических]] [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]].
'''4-Метоксибензойная кислота''', или '''Анисовая кислота''', — органическое вещество класса [[ароматичность|ароматических]] [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]].


== Получение и нахождение в природе ==
== Получение и нахождение в природе ==
Строка 57: Строка 56:
| rowspan=3| [[Файл:4-метоксибензойная кислота.png|200px]]
| rowspan=3| [[Файл:4-метоксибензойная кислота.png|200px]]
|- align=center
|- align=center
| valign=center style="height:30px"| <math>~\longrightarrow</math>
| valign=center style="height:30px"| <math>\longrightarrow</math>
|-
|-
|
|
|}
|}
Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50&nbsp;°C раствор пяти частей [[Дихромат калия|дихромата калия]] в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном [[аммиак]]е и вновь выделяют из раствора [[соляная кислота|соляной кислотой]].
Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей [[Дихромат калия|дихромата калия]] в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном [[аммиак]]е и вновь выделяют из раствора [[соляная кислота|соляной кислотой]].


В лаборатории анисовую кислоту получают [[галоформная реакция|галоформной реакцией]] (в основном, используя [[бром]]) из [[4-метоксиацетофенон]]а:
В лаборатории анисовую кислоту получают [[галоформная реакция|галоформной реакцией]] (в основном, используя [[бром]]) из [[4-метоксиацетофенон]]а:
Строка 70: Строка 69:
| rowspan=3| [[Файл:4-метоксибензойная кислота.png|200px]]
| rowspan=3| [[Файл:4-метоксибензойная кислота.png|200px]]
|- align=center
|- align=center
| valign=center style="height:30px"| <math>~\longrightarrow</math>
| valign=center style="height:30px"| <math>\longrightarrow</math>
|-
|-
|
|
Строка 80: Строка 79:
* Обладает [[Антисептик|антисептическими]] свойствами.
* Обладает [[Антисептик|антисептическими]] свойствами.
* Может использоваться для синтеза других веществ.
* Может использоваться для синтеза других веществ.
* В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря легкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по [[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектру: отдельностоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.
* В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по [[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.


== См. также ==
== См. также ==
Строка 92: Строка 91:


[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Ароматические карбоновые кислоты]]
[[Категория:Бензойные кислоты]]

[[de:Anissäure]]
[[en:P-Anisic acid]]
[[fa:پی-انیسیک اسید]]
[[ja:アニス酸]]
[[nl:4-methoxybenzoëzuur]]
[[pl:Kwas anyżowy]]

Текущая версия от 13:35, 31 декабря 2024

4-​Метоксибензойная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 4-​Метоксибензойная кислота
Традиционные названия Анисовая кислота
Хим. формула C8H8O3
Рац. формула p-CH3OC6H4COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,385 (4 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления 185 °C
 • кипения 280 °C
 • вспышки 185 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,49 (25 °C)
Растворимость
 • в воде 0,04 (18 °C)
 • в этаноле 89 (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 100-09-4
PubChem 7478
Рег. номер EINECS 202-818-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 40813
ChemSpider 10181338
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота, — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Получение и нахождение в природе

[править | править код]

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

окисление

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:

Br2 + NaOH

Свойства и применение

[править | править код]

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

  • Обладает антисептическими свойствами.
  • Может использоваться для синтеза других веществ.
  • В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.

См. также

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
  • Анисовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=4-Метоксибензойная_кислота&oldid=142407952