Изопропанол: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
Hwem (обсуждение | вклад) дооткат Метка: ручная отмена |
Нет описания правки |
||
(не показано 27 промежуточных версий 19 участников) | |||
Строка 71: | Строка 71: | ||
| RTECS = <!-- № по RTECS --> |
| RTECS = <!-- № по RTECS --> |
||
| ЛД50 = 3600 мг/кг (перорально, мыши)<ref name="NIOSH"> |
| ЛД50 = 3600 мг/кг (перорально, мыши)<ref name="NIOSH">{{Cite web |url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/67630.html |title=Isopropyl alcohol. ''The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)'' |access-date=2021-09-24 |archive-date=2021-09-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210924172125/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/67630.html |deadlink=no }}</ref><br> |
||
5045 мг/кг (перорально, крысы)<ref name="NIOSH"/><br> |
5045 мг/кг (перорально, крысы)<ref name="NIOSH"/><br> |
||
6410 мг/кг (перорально, кролики)<ref name="NIOSH"/> |
6410 мг/кг (перорально, кролики)<ref name="NIOSH"/> |
||
| токсичность = Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)<ref>[https://docs.cntd.ru_Isopropanol Изопрапанол.]</ref>. Класс опасности 3<ref> |
| токсичность = Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)<ref>[https://docs.cntd.ru_Isopropanol Изопрапанол.]</ref>. Класс опасности 3<ref>{{Cite web |url=http://www.gostrf.com/normadata/1/4294814/4294814669.pdf |title=«Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе». |access-date=2017-11-19 |archive-date=2018-05-09 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180509023308/http://gostrf.com/normadata/1/4294814/4294814669.pdf |deadlink=no }}</ref> |
||
}} |
}} |
||
'''Изопропано́л''' (''' |
'''Изопропано́л''' ('''изопропи́ловый спирт''', '''пропано́л-2''', также — '''втор-пропанол''', '''диметилкарбино́л''', '''ИПС''', (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>) — [[органическое соединение]], простейший вторичный [[одноатомный спирт]] [[Алифатические соединения|алифатического ряда]]. Существует [[изомер]] изопропанола — [[пропанол-1]] с [[Гидроксильная группа|гидроксильной группой]] у крайнего атома углерода. |
||
== Физические свойства == |
== Физические свойства == |
||
При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная [[жидкость]] с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие [[эфирные масла]], [[алкалоиды]], некоторые [[синтетические смолы]] и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды [[Пластмассы|пластмасс]] и [[Резина|резины]]. |
При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная [[жидкость]] с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие [[эфирные масла]], [[алкалоиды]], некоторые [[синтетические смолы]] и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды [[Пластмассы|пластмасс]] и [[Резина|резины]]. |
||
[[Показатель преломления]] {{math|''n''<sub>D</sub>}} = 1,3776 при {{nobr|20 °C.}} [[Динамическая вязкость]] при [[Стандартные условия|стандартных условиях]] {{nobr|2,43 мПа·с}} — немного более вязкий, чем вода. [[Молярная теплоёмкость]] (ст. усл.) — {{nobr|155,2 Дж/(моль·К)}}. Удельная теплота сгорания {{nobr|34,1 МДж/кг}}. |
[[Показатель преломления]] {{math|''n''<sub>D</sub>}} = 1,3776 при {{nobr|20 °C.}} [[Динамическая вязкость]] при [[Стандартные условия|стандартных условиях]] {{nobr|2,43 мПа·с}} — немного более вязкий, чем вода. [[Молярная теплоёмкость]] (ст. усл.) — {{nobr|155,2 Дж/(моль·К)}}. [[Удельная теплота сгорания]] — {{nobr|34,1 МДж/кг}}. |
||
Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. [[Давление паров|Давление насыщенного пара]] при {{nobr|20 °C}} — {{nobr|4,4 [[Паскаль (единица измерения)|кПа]].}} Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный {{nobr|пар/воздух}} — 1,05 при {{nobr|20 °C.}} |
Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. [[Давление паров|Давление насыщенного пара]] при {{nobr|20 °C}} — {{nobr|4,4 [[Паскаль (единица измерения)|кПа]].}} Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный {{nobr|пар/воздух}} — 1,05 при {{nobr|20 °C.}} |
||
Строка 90: | Строка 90: | ||
С водой образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] {{nobr|87,9%-го}} изопропилового спирта с температурой кипения {{nobr|80,2 °C.}} |
С водой образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] {{nobr|87,9%-го}} изопропилового спирта с температурой кипения {{nobr|80,2 °C.}} |
||
Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от [[Концентрация растворов|концентрации]] изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается [[Переохлаждённая жидкость|переохлаждение]]<ref>[http://www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html Ссылка один]{{ref-en}},[http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 Ссылка два]</ref>: |
Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от [[Концентрация растворов|концентрации]] изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается [[Переохлаждённая жидкость|переохлаждение]]<ref>[http://www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html Ссылка один] {{Wayback|url=http://www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html |date=20120102173032 }}{{ref-en}},[http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 Ссылка два] {{Wayback|url=http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 |date=20160303160536 }}</ref>: |
||
{| border="0" style="text-align:center" |
{| class="wikitable" border="0" style="text-align:center" |
||
!Концентрация<br>спирта, об % || Концентрация<br>спирта, вес. % || Температура<br>замерзания, °C |
!Концентрация<br>спирта, об % || Концентрация<br>спирта, вес. % || Температура<br>замерзания, °C |
||
|- |
|- |
||
Строка 130: | Строка 130: | ||
| publisher =John Wiley & Sons, Inc |
| publisher =John Wiley & Sons, Inc |
||
| date =Article Online Posting Date: December 4, 2000 |
| date =Article Online Posting Date: December 4, 2000 |
||
| accessdate = 2007-08-30 }}</ref><ref name = Ullmann> |
| accessdate = 2007-08-30 }}</ref><ref name = Ullmann>{{cite doi|10.1002/14356007.a22_173}}</ref>. |
||
Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является [[Серная кислота|сернокислотная]] [[гидратация]] [[пропилен]]а: |
Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является [[Серная кислота|сернокислотная]] [[гидратация]] [[пропилен]]а: |
||
Строка 136: | Строка 136: | ||
: <chem>CH3CH=CH2\ + H2O ->[\ce{H2SO4}] (CH3)2CHOH</chem>. |
: <chem>CH3CH=CH2\ + H2O ->[\ce{H2SO4}] (CH3)2CHOH</chem>. |
||
Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена {{nobr|30—90 %}} (фракция получаемая при [[пиролиз]]е и [[крекинг]]е нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и [[ацетон]]а. |
|||
На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата <small><chem>(CH3)2CHOSO2OH</chem></small>, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт. |
На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата <small><chem>(CH3)2CHOSO2OH</chem></small>, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт. |
||
Строка 144: | Строка 144: | ||
Изопропиловый спирт получают также окислением [[Алканы|алканов]] воздухом, а также и другими способами<ref name="xumuk"/>. |
Изопропиловый спирт получают также окислением [[Алканы|алканов]] воздухом, а также и другими способами<ref name="xumuk"/>. |
||
Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора<ref>[http://ru-patent.info/20/45-49/2047590.html СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref><ref name=autogenerated1>{{Cite web |url=http://sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt/ |title=ООО Синтез Ацетон<!-- Заголовок добавлен ботом --> |accessdate=2011-11-26 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120321183545/http://www.sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt |archivedate=2012-03-21 |deadlink=yes }}</ref>: |
Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора<ref>[http://ru-patent.info/20/45-49/2047590.html СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590<!-- Заголовок добавлен ботом -->]{{Недоступная ссылка}}</ref><ref name=autogenerated1>{{Cite web |url=http://sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt/ |title=ООО Синтез Ацетон<!-- Заголовок добавлен ботом --> |accessdate=2011-11-26 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120321183545/http://www.sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt |archivedate=2012-03-21 |deadlink=yes }}</ref>: |
||
: <chem>CH3COCH3\ + H2 ->[\text{катализатор}] CH3CH(OH)CH3</chem>. |
: <chem>CH3COCH3\ + H2 ->[\text{катализатор}] CH3CH(OH)CH3</chem>. |
||
Строка 153: | Строка 153: | ||
В [[Развитые страны|развитых странах]] изопропанол широко используется в [[Личная гигиена|товарах личной гигиены]] и в [[Медицина|медицине]] благодаря своей относительно низкой [[Токсичность|токсичности]]<ref>{{Статья|автор=Papa, A. J.|заглавие="Propanols"|ссылка=https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a22_173|язык=|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|тип=Weinheim: Wiley-VCH|год=2005|месяц=|число=|том=|номер=|страницы=|issn=}}</ref>. |
В [[Развитые страны|развитых странах]] изопропанол широко используется в [[Личная гигиена|товарах личной гигиены]] и в [[Медицина|медицине]] благодаря своей относительно низкой [[Токсичность|токсичности]]<ref>{{Статья|автор=Papa, A. J.|заглавие="Propanols"|ссылка=https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a22_173|язык=|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|тип=Weinheim: Wiley-VCH|год=2005|месяц=|число=|том=|номер=|страницы=|issn=}}</ref>. |
||
75%-й водный раствор изопропанола используется как [[дезинфицирующее средство]] для рук. Вода способствует проникновению сквозь [[Клеточная мембрана|клеточные мембраны]] [[Бактерии|бактерий]], таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее [[обеззараживание]]<ref>{{Статья|автор=|заглавие="Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations"|ссылка=http://www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf|язык=English|издание=World Health Organization|тип=|год=2009|месяц=August|число=|том=|номер=|страницы=|issn=}}</ref>. |
75%-й водный раствор изопропанола используется как [[дезинфицирующее средство]] для рук. Вода способствует проникновению сквозь [[Клеточная мембрана|клеточные мембраны]] [[Бактерии|бактерий]], таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее [[обеззараживание]]<ref>{{Статья|автор=|заглавие="Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations"|ссылка=http://www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf|язык=English|издание=World Health Organization|тип=|год=2009|месяц=August|число=|том=|номер=|страницы=|issn=|archivedate=2016-03-04|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160304071854/http://www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf}}</ref>. |
||
Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента [[Профилактика|профилактического]] средства от [[Наружный отит|наружного отита]]<ref>{{Cite web|url=http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|title=Otitis Externa (Swimmer's Ear)|date=2010-02-26|accessdate=2016-02-21|archiveurl=https://web.archive.org/web/20100226215757/http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|archivedate=2010-02-26}}</ref>. |
Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента [[Профилактика|профилактического]] средства от [[Наружный отит|наружного отита]]<ref>{{Cite web|url=http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|title=Otitis Externa (Swimmer's Ear)|date=2010-02-26|accessdate=2016-02-21|archiveurl=https://web.archive.org/web/20100226215757/http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|archivedate=2010-02-26}}</ref>. |
||
Строка 159: | Строка 159: | ||
Эффективен при лечении [[дерматит]]а протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу. |
Эффективен при лечении [[дерматит]]а протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу. |
||
Изопропиловый спирт также используют как исходное |
Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза: |
||
* [[ацетон]]а (дегидрированием или неполным окислением) |
* [[ацетон]]а (дегидрированием или неполным окислением) |
||
Строка 176: | Строка 176: | ||
* промывок [[Печатная плата|печатных плат]] после [[пайка|пайки]] с [[Флюс (пайка)|флюсом]], продается под названием «Очиститель универсальный». |
* промывок [[Печатная плата|печатных плат]] после [[пайка|пайки]] с [[Флюс (пайка)|флюсом]], продается под названием «Очиститель универсальный». |
||
Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при |
Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки. |
||
Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в [[Газовая хроматография|газовой хроматографии]] (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). |
Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в [[Газовая хроматография|газовой хроматографии]] (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). |
||
Часто используется при сварке [[Оптическое волокно|оптических волокон]] для очистки волокна перед скалыванием. |
Часто используется при [[Сварка оптического волокна|сварке]] [[Оптическое волокно|оптических волокон]] для очистки волокна перед скалыванием. |
||
Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров. |
Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров. |
||
Применялся как компонент [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] для получения [[зарин]]а<ref>{{публикация|статья|язык=en |автор=Velez-Daubon L. I. |соавторы=Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes |ссылка=https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview |заглавие=CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 |подзаголовок=Background, Pathophysiology, Epidemiology |год=2019 |месяц=11 |день=09 |
Применялся как компонент [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] для получения [[зарин]]а<ref>{{публикация |1=статья |язык=en |автор=Velez-Daubon L. I. |соавторы=Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes |ссылка=https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview |заглавие=CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 |подзаголовок=Background, Pathophysiology, Epidemiology |год=2019 |месяц=11 |день=09 |издание=Medscape |примечание=Updated Dec 18, 2018 |архив дата=2020-10-01 |архив=https://web.archive.org/web/20201001202956/https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview }}</ref>. |
||
=== Медицина === |
=== Медицина === |
||
{{nobr|70%-й}} изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве [[антисептика]] для пропитки медицинских салфеток. |
{{nobr|70%-й}} изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве [[антисептика]] для пропитки медицинских салфеток. |
||
=== Научные исследования === |
|||
Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35% изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.<ref>{{Статья|ссылка=http://www.cshprotocols.org/lookup/doi/10.1101/pdb.prot093385|автор=Michael R. Green, Joseph Sambrook|заглавие=Precipitation of DNA with Isopropanol|год=2017-08|язык=en|издание=Cold Spring Harbor Protocols|том=2017|выпуск=8|страницы=pdb.prot093385|issn=1940-3402|doi=10.1101/pdb.prot093385}}</ref> |
|||
== Влияние на человека == |
== Влияние на человека == |
||
Строка 194: | Строка 197: | ||
В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения. |
В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения. |
||
Предельно допустимая концентрация ([[Предельно допустимая концентрация|ПДК]]) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет {{nobr|10 мг/м³}} (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе |
Предельно допустимая концентрация ([[Предельно допустимая концентрация|ПДК]]) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет {{nobr|10 мг/м³}} (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — {{nobr|0,6 мг/м³}} (ГН 2.1.6.1338-03). [[Кумуляция (медицина)|Не накапливается в организме]], то есть кумулятивными свойствами не обладает<ref name="ТУ">[http://www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия] {{Wayback|url=http://www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3|date=20111114072903}}[http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685] {{Wayback|url=http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685|date=20150714144233}}</ref>. |
||
Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, [[этанол]], и для достижения больших [[Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья|концентраций его паров]] необходима значительно большая площадь разлива и [[Испарение|испарения]]. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях. |
Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, [[этанол]], и для достижения больших [[Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья|концентраций его паров]] необходима значительно большая площадь разлива и [[Испарение|испарения]]. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях. |
||
Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью [[Реакции разложения|разлагается]] на |
Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью [[Реакции разложения|разлагается]] на [[Вода|воду]] и [[Диоксид углерода|углекислый газ]]. При горении с достаточным [[Коэффициент избытка воздуха|избытком воздуха]] изопропанол не выделяет вредных веществ, [[Сажа|копоти]] и пр. |
||
: <chem>(CH3)2CHOH + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O </chem> |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
;Пероральное |
;Пероральное |
||
[[Отравление|Отравления]] изопропанолом случайны и в основном детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено<ref name=":0">{{Статья|автор = R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep|год = 2014-06-01|doi = 10.3109/15563650.2014.914527|issn = 1556-9519|выпуск = 5|страницы = 470–478|издание = Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.)|заглавие = Isopropanol poisoning|ссылка = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348|том = 52}}</ref>. |
[[Отравление|Отравления]] изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено<ref name=":0">{{Статья|автор = R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep|год = 2014-06-01|doi = 10.3109/15563650.2014.914527|issn = 1556-9519|выпуск = 5|страницы = 470–478|издание = Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.)|заглавие = Isopropanol poisoning|ссылка = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348|том = 52|archivedate = 2016-01-02|archiveurl = https://web.archive.org/web/20160102094455/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348}}</ref>. |
||
Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно {{nobr|50 мл}} и более. Изопропанол при |
Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно {{nobr|50 мл}} и более. Изопропанол при приёме внутрь [[Метаболизм|метаболизируется]] в [[Печень|печени]] под действием [[Алкогольдегидрогеназа|алкогольдегидрогеназы]] в [[ацетон]], что обусловливает его токсическое действие. |
||
При |
При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с [[Алкогольное опьянение|алкогольным]]. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у [[этанол]]а, его [[Опьянение|опьяняющее действие]] так же выше, но уже в 10 раз{{нет АИ|30|11|2023}}<!-- требуется подтверждение, противоречит с <ref name="volk"> ниже -->. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в [[Алкогольное опьянение|алкогольный транс]] гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от {{nobr|500 мл.}} |
||
Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов<ref name=":0"/>. |
Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов<ref name=":0"/>. |
||
=== Наркотические свойства === |
=== Наркотические свойства === |
||
Изопропиловый спирт обладает [[Наркотик|наркотическим действием]]<ref name="ТУ"/>, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола<ref> |
Изопропиловый спирт обладает [[Наркотик|наркотическим действием]]<ref name="ТУ"/>, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола<ref name="volk">{{Cite web |url=http://www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf |title=''Волкова С. В., Клементенок Е. В.''Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков. |access-date=2011-08-10 |archive-date=2014-04-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140416182815/http://www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf |deadlink=no }}</ref>. Концентрация 12 [[промилле]] в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть<ref name=":1">{{Cite web |url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |title=Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse |accessdate=2011-08-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |archivedate=2011-10-15 |deadlink=yes }}</ref>. |
||
При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает [[Мигрень|головную боль]], оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на [[ЦНС|центральную нервную систему]]. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей [[ПДК]], может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение. |
При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает [[Мигрень|головную боль]], оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на [[ЦНС|центральную нервную систему]]. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей [[ПДК]], может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение. |
||
Строка 227: | Строка 232: | ||
{{спам-ссылки|1= |
{{спам-ссылки|1= |
||
* www.xumuk.ru |
* www.xumuk.ru |
||
}} |
Текущая версия от 12:35, 24 июля 2024
Изопропанол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Пропан-2-ол | ||
Традиционные названия | Изопропиловый спирт | ||
Хим. формула | C3H8O | ||
Рац. формула | CH3CH(OH)CH3 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 60,09 г/моль | ||
Плотность | 0,7851 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 0,00243 Па·с | ||
Энергия ионизации | 10,1 ± 0,1 эВ[4] и 10,12 эВ[5] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -89,5 °C | ||
• кипения | 82,4 °C | ||
• вспышки | 11,7 °C | ||
• самовоспламенения | 400 °C | ||
Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.%[4] | ||
Мол. теплоёмк. | 155,2 Дж/(моль·К) | ||
Давление пара | 4,4 кПа при 20 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 16,5 | ||
Растворимость | |||
• в бензоле | хорошо растворим | ||
• в ацетоне | растворим | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3776 (nD, 20°C) | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,66 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 67-63-0 | ||
PubChem | 3776 | ||
Рег. номер EINECS | 200-661-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | NT8050000 | ||
ChEBI | 17824 | ||
Номер ООН | 1219 | ||
ChemSpider | 3644 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 |
3600 мг/кг (перорально, мыши)[1] |
||
Токсичность | Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)[2]. Класс опасности 3[3] | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Изопропано́л (изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, также — втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, (CH3CH(OH)CH3) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с гидроксильной группой у крайнего атома углерода.
Физические свойства
[править | править код]При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.
Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания — 34,1 МДж/кг.
Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.
Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.
С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.
Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[6]:
Концентрация спирта, об % |
Концентрация спирта, вес. % |
Температура замерзания, °C |
---|---|---|
0 | 0 | 0 |
10 | 8 | −4 |
20 | 17 | −7 |
30 | 26 | −15 |
40 | 34 | −18 |
50 | 44 | −21 |
60 | 54 | −23 |
70 | 65 | −29 |
80 | 76 | −37* |
90 | 88 | −57* |
100 | 100 | −90* |
(*Наблюдается переохлаждение)
Химические свойства
[править | править код]Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.
При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[7]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.
Получение
[править | править код]Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена[8][9].
Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:
- .
Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.
На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата , серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.
Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260 °С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160 °С и 8,0—10,0 МПа.
Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[7].
Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[10][11]:
- .
Применение
[править | править код]Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ в промышленности.
В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[12].
75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[13].
Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[14].
Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.
Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:
- ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
- пероксида водорода
- метилизобутилкетона
- изопропилацетата
- изопропиламина.
По причине особого государственного регулирования использования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:
- косметики
- парфюмерии
- бытовой химии
- дезинфицирующих средств
- средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
- репеллентов
- промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».
Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.
Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).
Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.
Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.
Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[15].
Медицина
[править | править код]70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.
Научные исследования
[править | править код]Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35% изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.[16]
Влияние на человека
[править | править код]- Ингаляционное
В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.
Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[17].
Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.
Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.
Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[18].
- Пероральное
Отравления изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено[19].
Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно 50 мл и более. Изопропанол при приёме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.
При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие так же выше, но уже в 10 раз[источник не указан 381 день]. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.
Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[19].
Наркотические свойства
[править | править код]Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[17], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[20]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[18].
При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Isopropyl alcohol. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) . Дата обращения: 24 сентября 2021. Архивировано 24 сентября 2021 года.
- ↑ Изопрапанол.
- ↑ «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе». Дата обращения: 19 ноября 2017. Архивировано 9 мая 2018 года.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Ссылка один Архивная копия от 2 января 2012 на Wayback Machine (англ.),Ссылка два Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine
- ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]
- ↑ "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Article Online Posting Date: December 4, 2000.
{{cite encyclopedia}}
: Проверьте значение даты:|date=
(справка);|access-date=
требует|url=
(справка) - ↑ Papa Anthony J. Propanols (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — 15 June. — doi:10.1002/14356007.a22_173.
- ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590 (недоступная ссылка)
- ↑ ООО Синтез Ацетон . Дата обращения: 26 ноября 2011. Архивировано из оригинала 21 марта 2012 года.
- ↑ Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
- ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Дата обращения: 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
- ↑ Velez-Daubon L. I. CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 : Background, Pathophysiology, Epidemiology : [англ.] : [арх. 1 октября 2020] / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. — 2019. — 9 November. — Updated Dec 18, 2018.
- ↑ Michael R. Green, Joseph Sambrook. Precipitation of DNA with Isopropanol (англ.) // Cold Spring Harbor Protocols. — 2017-08. — Vol. 2017, iss. 8. — P. pdb.prot093385. — ISSN 1940-3402. — doi:10.1101/pdb.prot093385.
- ↑ 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия Архивная копия от 14 ноября 2011 на Wayback Machine[1] Архивная копия от 14 июля 2015 на Wayback Machine
- ↑ 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse . Дата обращения: 10 августа 2011. Архивировано из оригинала 15 октября 2011 года.
- ↑ 1 2 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.914527. Архивировано 2 января 2016 года.
- ↑ Волкова С. В., Клементенок Е. В.Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков. Дата обращения: 10 августа 2011. Архивировано 16 апреля 2014 года.
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |