Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Удалены лишние "Ссылки"
 
(не показана 21 промежуточная версия 15 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
| заголовок = метил-3-нитробензоат
| картинка = Метил-3-нитробензоат.PNG
| картинка3D =
| картинка малая =

| наименование = метил-3-нитробензоат
| традиционные названия =
| сокращения =
| хим. формула =
| рац. формула = С<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub> -->
| молярная масса = 181.04

| плотность =
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние = твёрдое
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =

| темп. плавления =
| темп. кипения =
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| темп. воспламенения =
| темп. самовоспламенения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =

| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =

| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =

| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =

| CAS =
| EINECS =
| SMILES =
| ЕС =
| RTECS =

| ЛД50 =
| токсичность =
}}
'''Метил-3-нитробензоат''' (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)
'''Метил-3-нитробензоат''' (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)


== Общие сведения ==
== Общие сведения ==
Метил-3-нитробензоат относится к классу [[эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]].
Метил-3-нитробензоат относится к классу [[Сложные эфиры|эфиров]] [[Арены|ароматических]] [[Нитросоединения|нитросоединений]].


== Физические и биологические свойства ==
== Физические и биологические свойства ==
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
Менее ядовит чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензол|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.
Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.


== Методы получения ==
== Методы получения ==
Основной способ получения - нитрование метилбензоата нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен эстерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт - о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.
Основной способ получения — нитрование [[метилбензоат]]а нитрующей смесью [[Серная кислота|серной]] и [[Азотная кислота|азотной]] кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой [[Метиловый спирт|метанолом]] или [[Этиловый спирт|этанолом]], либо [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и [[нитрофенол]].


== Химические свойства ==
== Химические свойства ==
{{в планах|дата=2020-04-24}}

== Применение ==
== Применение ==
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путем щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой солянаякислота-железные опилки (механизм основан вероятно не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из [[Палладий|палладия]] или оксида [[Платина|платины]] и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов [[тромбин]]а.
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-[[железные опилки]] (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из [[Палладий|палладия]] или оксида [[Платина|платины]] и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов [[тромбин]]а.

== Примечания ==
{{примечания}}


== См. также ==
== Литература ==
== Литература ==
Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.
Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.


== Ссылки ==
== Ссылки ==
* http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
* http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
* http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
* https://web.archive.org/web/20080918222927/http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm

{{изолированная статья}}
{{rq|wikify}}


{{organic-compound-stub}}
{{organic-compound-stub}}


[[Категория:Ароматические углеводороды]]
[[Категория:Ароматические нитросоединения]]
[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Текущая версия от 20:10, 21 ноября 2023

метил-​3-​нитробензоат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​3-​нитробензоат
Хим. формула C8H7NO4
Рац. формула С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 79 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 618-95-1
PubChem 69260
Рег. номер EINECS 210-573-0
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 62472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

[править | править код]

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

[править | править код]

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

[править | править код]

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства

[править | править код]

Применение

[править | править код]

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

[править | править код]

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Метил-3-нитробензоат&oldid=134390012