Циануровая кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м добавлена категория «Органические кислоты» с помощью HotCat
м нумерация формул приведена в соответствие картинке
 
(не показана 31 промежуточная версия 23 участников)
Строка 6: Строка 6:
| сокращения =
| сокращения =
| традиционные названия =
| традиционные названия =
| хим. формула = C3H3N3O3
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| эмпирическая формула =
| молярная масса = 129,1
| молярная масса = 129,1
| темп. плавления = (с разложение) >360
| темп. плавления = (с разложением) >360
| темп. кипения =
| темп. кипения =
| давление пара =
| давление пара =
Строка 37: Строка 36:
| EINECS =
| EINECS =
| SMILES =
| SMILES =
| Номер UN =
| RTECS =
| RTECS =
| ЕС =
| ЕС =
| ЛД50 =
| ЛД50 = 7,7 г/кг
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 0}}
| токсичность =
| токсичность =
| угол Брюстера =
| угол Брюстера =
Строка 54: Строка 56:
| твёрдость =
| твёрдость =
}}
}}
'''Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин)''' - гетероциклическая карбоновая кислота
'''Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-[[триазины|триазин]])''' — гетероциклическая кислота.


== Свойства ==
== Свойства ==


Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K<sub>1</sub> = 6,3·10<sup>-7</sup>, K<sub>2</sub> = 7,8·10<sup>-11</sup>, K<sub>3</sub> = 3,2·10<sup>-14</sup> (водные растворы при 25<sup>o</sup>C).
Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K<sub>1</sub> = 6,3{{e|−7}}, K<sub>2</sub> = 7,8{{e|−11}}, K<sub>3</sub> = 3,2{{e|−14}} (водные растворы при 25<sup>o</sup>C).


Растворим в ряде растворителей:
Растворим в ряде растворителей:
Строка 80: Строка 82:
== Химические свойства ==
== Химические свойства ==


При нагревании выше 360<sup>o</sup>C циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250<sup>o</sup>C и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250<sup>o</sup>C образуется циурамид.
При нагревании выше 360<sup>o</sup>C циануровая кислота превращается в [[циановая кислота|циановую кислоту]]. При реакции с аммиаком при 200—250<sup>o</sup>C и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250<sup>o</sup>C образуется цианурамид.


При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.


Реакция циануровой кислоты с PCl<sub>5</sub> даёт цианурхлорид.
Реакция циануровой кислоты с PCl<sub>5</sub> даёт [[цианурхлорид]].


== Получение ==
== Получение ==


Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:
Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом [[пиролиз]]а мочевины:


[[Файл:Cyanuric acid synthesis-1.png]]
[[Файл:Cyanuric acid synthesis-1.png]]


Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. <ref>{{Cite web|lang=русский|url=https://nobel-group.by/2020/01/28/zhidkofaznyj-sintez-tsianurovoj-kisloty-iz-mocheviny/|title=Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины|author=Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li|date=2020-01-28|publisher=Molecules 2010, 15, 1898-1902|access-date=2021-06-25|archive-date=2021-06-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20210625025812/https://nobel-group.by/2020/01/28/zhidkofaznyj-sintez-tsianurovoj-kisloty-iz-mocheviny/|url-status=live}}</ref>
⚫
При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента ([[хлор]], [[фосген]] COCl<sub>2</sub>, [[сульфурилхлорид]] SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>:

⚫
При втором способе получения [[мочевина]] нагревается в присутствии хлорирующего агента ([[хлор]], [[фосген]] COCl<sub>2</sub>, [[сульфурилхлорид]] SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>):


[[Файл:Cyanuric acid synthesis-2.png]]
[[Файл:Cyanuric acid synthesis-2.png]]
Строка 100: Строка 104:
== Применение ==
== Применение ==


Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отьеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей.
Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

== Примечания ==
{{примечания}}


== Литература ==
== Литература ==
Строка 106: Строка 113:
* Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
* Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.


[[Категория:Азотистые гетероциклы]]
[[Категория:Триазины]]
[[Категория:Гетероциклические соединения]]
[[Категория:Органические кислоты]]
[[Категория:Органические кислоты]]
[[Категория:Фунгициды]]

[[cs:Kyselina kyanurová]]
[[de:Cyanursäure]]
[[en:Cyanuric acid]]
[[fr:Acide cyanurique]]
[[it:Acido cianurico]]
[[ja:シアヌル酸]]
[[nl:Cyanuurzuur]]
[[pt:Ácido cianúrico]]
[[sv:Cyanursyra]]
[[vi:Axít xyanuric]]
[[zh:三聚氰酸]]

Текущая версия от 12:50, 31 июля 2024

Циануровая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H3N3O3
Физические свойства
Молярная масса 129,1 г/моль
Плотность 1,758 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления (с разложением) >360 °C
Мол. теплоёмк. 176,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -690,8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 108-80-5
PubChem 7956
Рег. номер EINECS 203-618-0
SMILES
 
InChI
 
RTECS XZ1800000
ChEBI 38028 и 17696
ChemSpider 7668
Безопасность
ЛД50 7,7 г/кг
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.

Свойства

[править | править код]

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).

Растворим в ряде растворителей:

Растворитель (25oC) Растворимость 9 (г/л)
Вода 2,7
Бензол 67
Диметилсульфоксид 115

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

[править | править код]

При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.

Получение

[править | править код]

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. [1]

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.

Применение

[править | править код]

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины (рус.). Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020). Дата обращения: 25 июня 2021. Архивировано 25 июня 2021 года.

Литература

[править | править код]
  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Циануровая_кислота&oldid=139332588