Бутил: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
м (1195)
Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии через расширенный мобильный режим
 
(не показано 69 промежуточных версий 51 участника)
Строка 1: Строка 1:
'''Бутил''' — одновалентный [[Углеводородный радикал|радикал]] [[Бутан (вещество)|бутана]], или [[Земеститель (химия)|заместитель]] с формулой −С<sub>4</sub>Н<sub>9</sub>, производное бутана или [[изобутан]]а (С<sub>4</sub>Н<sub>10</sub>). Часто встречается в качестве заместителя в [[органические вещества|органических веществах]].
'''Бутил''' С<sub>4</sub>Н<sub>9</sub> – одновалентный [[Радикал (химия)|радикал]] [[бутан]]а (С<sub>3</sub>Н<sub>8</sub>). Часто является заместителем в [[углеводород]]ах.
'''н-[[бутан (вещество)|Бутан]]''' может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.


'''Нормальный, или н-бутил''': CH<sub>3</sub>−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>− (систематическое название: бутил)


'''Вторичный бутил''', или '''втор-бутил''': CH<sub>3</sub>−CH<sub>2</sub>−CH(CH<sub>3</sub>)− (систематическое название: 1-метилпропил)
stub


Другой разветвлённый изомер бутана — [[изобутан]], может быть замещённым по трём терминальным атомам или по центральному
Butyl

'''[[Изобутил]]''': (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH−CH<sub>2</sub>− (систематическое название: 2-метилпропил)

'''Третичный бутил''', '''трет-бутил''': (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

== Номенклатура ==
Согласно [[номенклатура ИЮПАК|номенклатуре ИЮПАК]], обозначения «изобутил», «''втор''-бутил», и «''трет''-бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

{| class="wikitable"
! [[Структурная формула]]
! Устоявшееся название
! Номенклатура ИЮПАК
! Систематическое имя
! Альтернативные названия
|-
|[[Файл:N-Butyl-Skeletal-SVG.svg|100px]]
|''н''-бутил
|бутил
|бутил
|бутан-1-ил
|-
|[[Файл:Isobutyl-Skeletal-SVG.svg|80px]]
|изобутил
|изобутил
|2-метилпропил
|2-метилпропан-1-ил
|-
|[[Файл:Sec-Butyl-Skeletal-SVG.svg|80px]]
|''втор''-бутил
|''втор''-бутил
|1-метилпропил
|бутан-2-ил
|-
|[[Файл:Tert-butyl-group-2D-skeletal.svg|60px]]
|''трет''-бутил
|''трет''-бутил
|1,1-диметилэтил
|2-метилпропан-2-
|}
Бутил — самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название.
Префикс ''изо-'', ''втор-'' и ''трет-'' обозначают количество разветвлений цепи (также известен как R<sup>I</sup>). ''Изо'' — означает — одно, ''втор''- два и ''трет-'' три.

== Примеры ==
Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»
{|
|[[Файл:Butylacetat.svg|200px|butyl acetate]]
|[[Файл:Isobutyl acetate.svg|150px|isobutyl acetate]]
|[[Файл:Sec-butyl acetate.svg|150px|sec-butyl acetate]]
|[[Файл:Tert-Butylacetat.svg|120px|tert-butyl acetate]]
|-
|<center>[[Бутилацетат|''н''-бутил ацетат]]</center>
|<center>[[изобутилацетат]]</center>
|<center>[[втор-бутилацетат]]</center>
|<center>[[трет-бутилацетат]]</center>
|}

== Этимология ==
С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Название «бутил» происходит от английского названия [[Масляная кислота|масляной кислоты]] ({{lang-en|butyric acid}}), которая так названа оттого, что она содержится в прогорклом масле ({{lang-en|butter}}, которое, в свою очередь, восходит к {{lang-la|butyrum}} — масло).

== Стерические свойства ==
С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. ''Трет''-бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции [[Конформация|конформацию]].

== Якорная группа ==
Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в [[экваториальном]] положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком [[аксиальном]] положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

== Трет-бутиловый эффект ==
Трет-бутильный заместитель стерически очень требователен и используется в химии [[kinetic reaction control|кинетической стабилизации]] вместе с другими объёмными группами, такими как [[Триметилхлорсилан|триметилсилильная]] группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют '''трет-бутиловый эффект'''.

Этот эффект иллюстрируется в реакции [[Реакция Дильса-Альдера|Дильса-Альдера]] ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет [[коэффициент скорости реакции]] более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя<ref>''Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene'' Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq ''Tetrahedron Letters'' Volume 29, Issue 20 , '''1988''', Pages 2493—2496 {{doi|10.1016/S0040-4039(00)87916-2}}.</ref>.

[[Файл:Tertbutyleffect.svg|center|400px|Трет-бутиловый эффект]]

== Электроноакцепторные свойства ==
Благодаря различным позициям, которыми бутильные группы могут соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка [[электронная плотность]] у третичного атома углерода ''трет''-бутилгруппы наибольшая, а у ''н''-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении [[Основание (химия)|основных]] свойств [[литий|литированных]] веществ от ''н''-бутиллития, через ''втор''-бутиллитий к ''трет''-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, ''трет''-бутанол.

== Применение ==
[[Файл:BuLi is.svg|thumb|Структура н-бутиллития]]
Алкиллитий сильное [[металлорганика|металлорганическое]] основание. Он может депротонировать очень слабые [[кислота|кислоты]], ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: ''н''-бутиллитий, ''втор''-бутиллитий и ''трет''-бутиллитий.

[[гидрирование|Гидрирующий]] агент [[диизобутилалюминий гидрид]] содержит два [[изобутил]]ьных остатка.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
{{wiktionary|бутил}}

{{перевести|de|Butylgruppe}}

{{Углеводородные радикалы}}

[[Категория:Алкилы]]

Текущая версия от 14:05, 21 апреля 2024

Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой −С4Н9, производное бутана или изобутана (С4Н10). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах.

н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный, или н-бутил: CH3−CH2−CH2−CH2− (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил, или втор-бутил: CH3−CH2−CH(CH3)− (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по трём терминальным атомам или по центральному

Изобутил: (CH3)2CH−CH2− (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C− (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Номенклатура

[править | править код]

Согласно номенклатуре ИЮПАК, обозначения «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

Структурная формула Устоявшееся название Номенклатура ИЮПАК Систематическое имя Альтернативные названия
н-бутил бутил бутил бутан-1-ил
изобутил изобутил 2-метилпропил 2-метилпропан-1-ил
втор-бутил втор-бутил 1-метилпропил бутан-2-ил
трет-бутил трет-бутил 1,1-диметилэтил 2-метилпропан-2-

Бутил — самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название. Префикс изо-, втор- и трет- обозначают количество разветвлений цепи (также известен как RI). Изо — означает — одно, втор- два и трет- три.

Примеры

[править | править код]

Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»

butyl acetate isobutyl acetate sec-butyl acetate tert-butyl acetate
н-бутил ацетат
изобутилацетат
втор-бутилацетат
трет-бутилацетат

Этимология

[править | править код]

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Название «бутил» происходит от английского названия масляной кислоты (англ. butyric acid), которая так названа оттого, что она содержится в прогорклом масле (англ. butter, которое, в свою очередь, восходит к лат. butyrum — масло).

Стерические свойства

[править | править код]

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет-бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.

Якорная группа

[править | править код]

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

Трет-бутиловый эффект

[править | править код]

Трет-бутильный заместитель стерически очень требователен и используется в химии кинетической стабилизации вместе с другими объёмными группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя[1].

Трет-бутиловый эффект
Трет-бутиловый эффект

Электроноакцепторные свойства

[править | править код]

Благодаря различным позициям, которыми бутильные группы могут соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.

Применение

[править | править код]
Структура н-бутиллития

Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Бутил&oldid=137369723