Гомогентизиновая кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м r2.7.1) (робот добавил: de, es, fr, ja, pl, pt
Нет описания правки
 
(не показано 16 промежуточных версий 11 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{редактирую|1=[[Служебная:Contributions/Tretyak|Tretyak]]|2=3 октября 2011}}
{{Вещество
{{Вещество
| заголовок = Гомогентизиновая кислота
| заголовок = Гомогентизиновая кислота
Строка 6: Строка 5:
| картинка малая = <!-- имя файла -->
| картинка малая = <!-- имя файла -->


| наименование = 2,5-диоксифенилуксусную кислоту
| наименование = 2,5-дигидроксифенилуксусная кислота
| традиционные названия =
| традиционные названия =
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
| хим. формула = (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
| эмпирическая формула = {{Химическая формула|C=9|H=8|O=4}}
| эмпирическая формула = {{Химическая формула|C=8|H=8|O=4}}
| отн. молек. масса = <!-- число, в а.е.м. -->
| молярная масса = 168,15
| молярная масса = 180,16


| плотность = 1,478 <ref>{{Cite web |url=http://www.chemspider.com/759 |title=ChemSpider. Homogentisic acid |access-date=2011-10-03 |archive-date=2012-10-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121019205556/http://www.chemspider.com/759 |deadlink=no }}</ref>
| плотность = 1,478
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| состояние = Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого <ref>{{Cite web |url=http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5207860.htm |title=ChemicalBook. Homogentisic acid |access-date=2011-10-03 |archive-date=2016-03-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160305013902/http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5207860.htm |deadlink=no }}</ref>
| состояние = желтые моноклинные кристаллы
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->


| темп. плавления = 195°C (с разл.), 213
| темп. плавления = 150-152
| темп. кипения = <!-- число, в °C -->
| темп. кипения = <!-- число, в °C -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
Строка 35: Строка 33:
| энтальпия образования = <!-- число, в кДж/моль -->
| энтальпия образования = <!-- число, в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота парообразования2= <!-- число, размерность -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления2 = <!-- число, размерность -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
Строка 65: Строка 61:
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->


| CAS = 331-39-5
| CAS = 451-13-8
| PubChem = 689043
| PubChem = 780
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
| SMILES = C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
Строка 76: Строка 72:
}}
}}


'''Гомогентизиновая кислота''' (2,5-диоксифенилуксусную кислоту) — ароматическое органическое соединение, двухатомный [[фенол]], [[карбоновая кислота]] с формулой (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека циклических аминокислот — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а.
'''Гомогентизиновая кислота''' (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — '''гомогентизат''') — ароматическое органическое соединение, двухатомный [[Фенолы|фенол]], [[Карбоновые кислоты|карбоновая кислота]] с формулой (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а.


⚫
== Биологическая роль ==
⚫
== Получение ==
В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе [[катаболизм]]а аминокислот [[фенилаланин]]а и [[тирозин]]а:


[[Фенилаланин]] → [[Тирозин]] ⇋ [[Пара-гидроксифенилпировиноградная кислота|п-гидроксифенилпировиноградная кислота]] → Гомогентизиновая кислота → [[Малеилацетоуксусная кислота]] → [[Фумарилацетоуксусная кислота]] → [[Фумаровая кислота]] + [[Ацетоуксусная кислота]]
⚫
== Свойства ==


Гомогентизиновая кислота является предшественником [[Токоферол|токоферолов]], [[Пластохинон|пластохинона]].
⚫
== Биологическая роль ==


⚫
<!-- == Свойства ==
⚫
== Применение ==
⚫
== Получение ==
⚫
== Применение ==-->
=== Медицина ===
=== Медицина ===
При наследственном заболевании [[алкаптонурия]], выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

== См. также ==


== Литература ==
== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Гомогентизиновая кислота}}
* {{книга

|автор =
== Примечания ==
|часть =
{{примечания}}
|заглавие = Справочник химика
|оригинал =
|ссылка =
|издание = 3-е изд., испр
|ответственный = Редкол.: Никольский Б.П. и др.
|место = Л.
|издательство = Химия
|год = 1971
|том = 2
|страницы =
|страниц = 1168
|isbn =
}}


[[Категория:Фенолы]]
[[Категория:Фенолы]]
[[Категория:Ароматические карбоновые кислоты]]
[[Категория:Ароматические карбоновые кислоты]]

[[de:Homogentisinsäure]]
[[en:Homogentisic acid]]
[[es:Ácido homogentísico]]
[[fr:Acide homogentisique]]
[[ja:ホモゲンチジン酸]]
[[pl:Kwas homogentyzynowy]]
[[pt:Ácido homogentísico]]

Текущая версия от 21:21, 20 июня 2022

Гомогентизиновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2,5-​дигидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула (HO)2C6H3CH2COOH
Физические свойства
Состояние Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса 168,15 г/моль
Плотность 1,478 [2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS 451-13-8
PubChem 780
Рег. номер EINECS 207-192-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 44747
ChemSpider 759
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Биологическая роль

[править | править код]

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина

[править | править код]

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Литература

[править | править код]
  • Гомогентизиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ ChemicalBook. Homogentisic acid. Дата обращения: 3 октября 2011. Архивировано 5 марта 2016 года.
  2. ↑ ChemSpider. Homogentisic acid. Дата обращения: 3 октября 2011. Архивировано 19 октября 2012 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гомогентизиновая_кислота&oldid=123438326