Метантиол: различия между версиями

Метантиол
Метантиол
Общие
Систематическое; наименование	метантиол
Традиционные названия	метилмеркаптан
Хим. формула	CH4S
Рац. формула	CH3SH
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	48,11 г/моль
Плотность	1.7-2 (к воздуху)
Энергия ионизации	9,44 ± 0,01 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	-123 °C
• кипения	5,9 °C
• вспышки	0 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	3,9 ± 0,1 об.%
Давление пара	1,7 ± 0,1 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	~10,4
	Растворимость
• в воде	2%
• в	этанол, диэтиловый эфир
Структура
Дипольный момент	5,1E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	74-93-1
PubChem	878
Рег. номер EINECS	200-822-1
SMILES	CS
InChI	InChI=1S/CH4S/c1-2/h2H,1H3 LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB4375000
ChEBI	16007
ChemSpider	855
Безопасность
Предельная концентрация	0,006
ЛД50	ЛД50: 60; 67 мг/кг ; LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа) 675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность	Весьма ядовит
Фразы риска (R)	R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S)	S16, S25, S33,S60, S61
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 4 1
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 05:32, 7 июня 2024

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH₃SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Свойства

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион^[6]. В газообразном виде тяжелее воздуха.^[1]^[2]

Нахождение в природе

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

Синтез

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина ${\ce {H2C=CH-CHO}}$ .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

{\ce {CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,}}

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

{\ce {CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;}}

{\ce {CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.}}

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху^[7].

Опасность

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м³^[8].

См. также

Этантиол

Примечания

↑ ¹ ² Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Архивная копия от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
↑ ¹ ² ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств. (неопр.) Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 27 сентября 2019 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
↑ ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
↑ Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (неопр.) Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано из оригинала 21 мая 2015 года.

[fireman-1] ¹ ² Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Архивная копия от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка

[gost_gaz-2] ¹ ² ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств. (неопр.) Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 27 сентября 2019 года.

[_c20d73668f508725-3] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html

[4] ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03

[_baaf115870f6371b-5] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[6] Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8

[7] Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.

[8] Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (неопр.) Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано из оригинала 21 мая 2015 года.

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
 {{Вещество
  | заголовок                 =
- | картинка                  = Methanethiol-2D.png
+ | картинка                  = Methanethiol.svg
  | картинка3D                = Methanethiol-3D-balls.png
  | картинка малая            =
@@ Строка 14: / Строка 14: @@
  | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
  | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
- | молярная масса            = 48.11
+ | молярная масса            = 48,11
+ | плотность                 = 1.7<ref name="fireman">Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ {{Wayback|url=https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ |date=20190927073154 }} Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка</ref>-2<ref name="gost_gaz">{{Cite web |url=http://docs.cntd.ru/document/1200002061 |title=ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств. |access-date=2019-10-02 |archive-date=2019-09-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190927214559/http://docs.cntd.ru/document/1200002061 |deadlink=no }}</ref> (к воздуху)
- | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
  | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
  | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
@@ Строка 29: / Строка 29: @@
  | темп. плавления           = -123
  | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
- | темп. кипения             = 5.9
+ | темп. кипения             = 5,9
  | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
  | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
@@ Строка 60: / Строка 60: @@
  | константа В. дер В.       = <!-- число -->
- | конст. диссоц. кислоты    = ~ 10.4
+ | конст. диссоц. кислоты    = ~10,4
  | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
  | растворимость1            = 2%
- |   вещество1               = [[вода]]
+ |   вещество1               = [[вода|воде]]
  | растворимость2            = [[этанол]], [[диэтиловый эфир]]
  |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
@@ Строка 93: / Строка 93: @@
  | ПДК                       = 0,006<ref>ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03</ref>
- | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
+ | ЛД50                      = ЛД50: 60; 67 мг/кг <br>LC50: 3,3 мг/м<sup>3</sup> (мыши, экспозиция 2 часа)
+мг/м3 (крыса, 4 часа)
- | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
+ | токсичность               = Весьма ядовит
  | R-фразы                   = {{R12}}, {{R23}}, {{R50/53}}
- | S-фразы                   = {{S16}}, {{S25}}, {{S33}}{{S60}}, {{S61}}
+ | S-фразы                   = {{S16}}, {{S25}}, {{S33}},{{S60}}, {{S61}}
  | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
  | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|201}} -->
  | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
- | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
+ | СГС                       = {{СГС|Череп|Опасность|Пламя|Окружающая среда}}
  | NFPA 704                  =
  {{NFPA 704
    | опасность для здоровья  = 4
    | огнеопасность           = 4
-   | реакционоспособность    = 1
+   | реакционноспособность    = 1
    | прочее                  = }}
 }}
-'''Метантиол''' (метилмеркаптан) CH<sub>3</sub>SH— простейший представитель [[Тиолы|тиолов]], бесцветный газ с сильным отвратительным запахом, напоминающий запах гнилой капусты.
+'''Метантио́л''' ('''метилмеркапта́н''') CH<sub>3</sub>SH — простейший представитель [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Тиолы|тиолов]], бесцветный токсичный газ с сильным неприятным [[запах]]ом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.
 == Свойства ==
-Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Человек способен почувствовать запах метантиола даже при концентрации 1 частица на миллион.<ref><span class="reference-text"><span class="citation book">Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). ''Standardized Human Olfactory Thresholds''. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0199631468</ref>
+Труднорастворим в воде, растворим в [[этанол]]е и [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]]. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион<ref><span class="reference-text"><span class="citation book">''Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert'' (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8</ref>.
+В газообразном виде тяжелее воздуха.<ref name="fireman"/><ref name="gost_gaz"/>
 == Нахождение в природе ==
-Метантиол образуется при различных процессах [[Биодеградация|деградации]] серосодержащих органических соединений, в первую очередь — при [[гниение|гниении]] [[белок|белков]], в состав которых входят серосодержащие [[аминокислоты]]. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со [[скатол]]ом причиной их неприятного [[запах]]а.
+Метантиол образуется при различных процессах [[Биодеградация|разложения]] [[Сераорганические соединения|сераорганических соединений]], в первую очередь — при [[гниение|гниении]] [[белок|белков]], в состав которых входят серосодержащие [[аминокислоты]] — [[цистеин]] и [[метионин]]. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со [[скатол]]ом и другими тиолами неприятный [[запах]].
 == Синтез ==
-В промышленности метантиол синтезируют из [[Метанол|метанола]] и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид [[Торий|тория]], нанесенный на [[Оксид алюминия|оксид алюминия]] в количестве 5 — 12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
+В промышленности метантиол синтезируют из [[метанол]]а и сероводорода, используя в качестве [[катализатор]]а [[Оксид тория(IV)|диоксид тория]], нанесенный на [[оксид алюминия]] в количестве 5—12 %, или [[кобальт]] — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
 == Применение ==
-Метантиол используется в производстве аминокислоты [[метионин]]а, использующейся в качестве кормовой добавки, из [[акролеин]]а. На первой стадии присоединением метантиола к [[акролеин]]у синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
+Метантиол используется в производстве [[аминокислоты]] [[метионин]]а, использующейся в качестве кормовой добавки, из [[акролеин]]а <chem>H2C=CH-CHO</chem>.
+На первой стадии присоединением метантиола к [[акролеин]]у синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
-: CH<sub>3</sub>SH + H<sub>2</sub>C=CH-CHO <math>\to</math> CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO
+: <chem>CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,</chem>
-который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
-: CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO + HCN + NH<sub>3</sub> <math>\to</math> CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(NH<sub>2</sub>)CN
+который далее используется в качестве карбонильного компонента в [[Синтез Штреккера|синтезе Штреккера]]:
-: CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(NH<sub>2</sub>)CN + H<sub>2</sub>O <math>\to</math> CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(NH<sub>2</sub>)COOH
+: <chem>CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;</chem>
+: <chem>CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.</chem>
 Метантиол применяется при синтезе [[Пестициды|пестицидов]] и [[Фунгициды|фунгицидов]].
-Метантиол также применяется в качестве [[Одорант|одорирующей]] добавки к природному газу.<ref> Methyl Mercaptan // ''Schlager N., Weisblatt J., Newton D.E.'' — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p.455-457</ref>
+Метантиол также применяется в качестве [[Одорант|одорирующей]] добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху<ref>''Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E.'' Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.</ref>.
+== Опасность ==
-==См. также==
+Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м<sup>3</sup><ref>{{Cite web |url=https://ohranatruda.ru/ot_biblio/normativ/data_normativ/53/53008/index.php |title=Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. |accessdate=2017-07-24 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150521024718/http://ohranatruda.ru/ot_biblio/normativ/data_normativ/53/53008/index.php |archivedate=2015-05-21 |deadlink=yes }}</ref>.
-*[[Этантиол]]
+== См. также ==
+* [[Этантиол]]
 == Примечания ==
 {{примечания}}
-{{rq|sources|infobox|img}}
-{{orgchem-stub}}
 [[Категория:Тиолы]]
 [[Категория:Метеоризм]]
+[[Категория:Сераорганические соединения]]
+[[Категория:Биогазы]]

Метантиол: различия между версиями

Текущая версия от 05:32, 7 июня 2024

Содержание

Свойства

Нахождение в природе

Синтез

Применение

Опасность

См. также

Примечания

Навигация

Метантиол: различия между версиями

Текущая версия от 05:32, 7 июня 2024

Свойства

Нахождение в природе

Синтез

Применение

Опасность

См. также

Примечания

Навигация

Поиск