Неоникотиноиды: различия между версиями

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 13:40, 3 ноября 2023

Неоникотиноиды — сравнительно небольшой класс органических соединений — инсектицидов. Неоникотиноиды связываются с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами, в низких дозах это вызывает нервное возбуждение, в высоких приводит к параличу и смерти.

Отличительные свойства неоникотиноидов:

Высокая избирательность: хорошо взаимодействуют с рецепторами насекомых, и плохо — с рецепторами млекопитающих, кроме того, неоникотиноиды (в отличие от никотина) плохо проникают через гемато-энцефалический барьер, отсюда умеренная токсичность для позвоночных и очень высокая — для насекомых^[1] (нормы расхода — единицы и десятки г/га, для декоративных растений до нескольких сотен г/га);
устойчивость к воздействию света и к гидролизу, низкая летучесть, умеренная стойкость в окружающей среде;
сравнительно хорошая растворимость в воде, высокое трансламинарное и системное действие (вещество проникает в сосудистую систему растения, делая его ядовитым для вредителей)^[2].

В рекомендованных дозах не обладают фитотоксичностью^[1].

Формулы некоторых неоникотиноидов

Ацетамиприд

Имидаклоприд

Тиаклоприд

Тиаметоксам

Клотианидин

История

Препараты никотина, получаемые путем настаивания табака и махорки, в качестве инсектицида использовали с давних времен^[2].

Первые синтетические никотиноидные вещества (анабазин и никотин) применяли в борьбе с насекомыми-вредителями ещё до Второй мировой войны. Они имели большую токсичность для насекомых и в определенных условиях могли оказывать токсическое воздействие и на человека^[2].

Неоникотиноиды имеют значительно большую токсичность для насекомых, и меньшую — для теплокровных животных и человека (смертельная доза никотина 0,5-1 мг/кг^[3], неоникотиноидов — 200-1000 мг/кг, т.е. на 3 порядка больше).

Современные неоникотиноиды впервые зарегистрированы в России в 1999 году (две препаративные формы на основе разных действующих веществ), а к 2004 году список разрешенных к применению инсектицидов этой группы включал уже 11 препаративных форм на основе четырёх действующих веществ.

Некоторые неоникотиноиды

Ацетамиприд (N1-метил-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-цианацетамидин), брутто-формула C₁₀H₁₁N₄Cl, молярная масса 222,7. Это белое кристаллическое вещество; при рН 4-7 гидролитически стабилен, при рН 9 и температуре 45 °С постепенно разлагается. Стабилен на солнечном свету. Температура плавления 98,9 °С. Давление пара при 25 °C < 1∙10-6 Па (< 7,5∙10-9 мм рт. ст.). Растворимость в воде 4,2 г/л (0,42 г/100 г), хорошо растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, ацетонитриле, дихлорметане, хлороформе, тетрагидрофуране.^[4]
Имидаклоприд (4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин), брутто-формула C₉H₁₀N₅O₂Cl, молярная масса 255,7. Кристаллическое вещество. Температура плавления 136,4 — 143,8 °С. Давление пара при 25 °C 2∙10-7 Па (15∙10-10 мм рт. ст.). Растворимость в воде 0,51 г/л (0,051 г/100 г).^[4]
Тиаклоприд ((2Z)-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2-цианимино-1,3-тиадиазолидин), брутто-формула C₁₀H₉N₄S Cl, молярная масса 258,2. Это кристаллическое вещество с желтоватым оттенком, устойчивое к воздействию света и гидролизу. Температура плавления 136 °С. Давление пара при 20 °С 3,0∙10-7 мПа (2,3∙19 мм рт. ст.). Растворимость в воде 0,158 г/л.^[4]
Тиаметоксам (5-метил-3-(2-хлортиазол-5-илметил)-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден-N-нитроамин), брутто-формула C₈H₁₀N O₃S Cl, молярная масса 291,7. Это светло-кремовое кристаллическое вещество без запаха. Температура плавления 139,1 °С. Давление пара при 25 °C ,6∙10-6 мПа (5,0∙10-8 мм рт. ст). Растворимость в воде 4,1 г/л (0,41 г/100 г).^[4]
Клотианидин, N-(2-хлортиазол-5-илметил)-N'-метил-N'-нитрогуанидин, С₈Н₁₀СlNO₃S. Твердый бесцветный порошок без запаха. Растворимость в воде (20 °C) при рН 10 — 340 мг/л, температура плавления 176,8 °C, давление паров (25 °C) 2.8∙10^-8 мПа, удельная плотность 1.61 г/мл.

Синтез

Механизм действия

Неоникотиноиды — нейротоксические яды: являясь агонистами никотин-ацетилхолиновых рецепторов, они подавляют активность ацетилхолинэстеразы постсинаптической мембраны, пролонгируют открытие натриевых каналов. У насекомых при этом происходит чрезмерное возбуждение нервных клеток, что ведет к тремору, конвульсиям, судорогам и в конечном итоге их гибели.

Применение

В сельском хозяйстве неоникотиноиды применяются как системные инсектициды для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тли, цикадки, белокрылки, трипсы, рисовые долгоносики, колорадский жук и пр.). Кроме того, препараты на основе этих действующих веществ успешно используют для борьбы с почвенными вредителями (крошка свекловичная, щелкуны и пр.).^[1]

Токсикология

Препараты очень токсичны для пчёл, вызывают расстройство кишечника и впоследствии их гибель, так называемый химический токсикоз. Во Франции с 1999 года были запрещены все неоникотиноиды после года их применения. Однако по состоянию на 2017 год там разрешён тиаклоприд (препарат Калипсо) для обработки плодовых культур. Начиная с 2013 года в ЕС запрещены для применения на открытом воздухе три вида неоникотиноидов: имидаклоприд, клотианидин и тиаметоксам^[5]. Неоникотиноиды, содержащие цианогруппу (ацетамиприд и тиаклоприд), обладают гораздо меньшей (на 3 порядка) токсичностью для пчел^[6]

Примечания

↑ ¹ ² ³ Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. — № 6. — Агрохимия, 2005. — С. 87—93.
↑ ¹ ² ³ Попов С. Я. Основы химической защиты растений / Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А. / Под ред. профессора С.Я Попова. — М.: Арт-Лион, 2003. — С. 52—54. — 208 с.
↑ Никотин | справочник Пестициды.ru (неопр.). Дата обращения: 14 июня 2018. Архивировано 14 июня 2018 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Белан С. Р., Грапов А. Ф., Мельникова Г. М. Новые пестициды. Справочник. — № 6. — М.: «Грааль», 2001. — С. 87—93.
↑ EU to fully ban neonicotinoid insecticides to protect bees | Reuters (неопр.). Дата обращения: 22 июня 2018. Архивировано 22 июня 2018 года.
↑ ScienceDirect (неопр.). Дата обращения: 12 июля 2018. Архивировано 21 марта 2020 года.

[Еремина-Лопатина-1] ¹ ² ³ Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. — № 6. — Агрохимия, 2005. — С. 87—93.

[Попов-2] ¹ ² ³ Попов С. Я. Основы химической защиты растений / Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А. / Под ред. профессора С.Я Попова. — М.: Арт-Лион, 2003. — С. 52—54. — 208 с.

[3] Никотин | справочник Пестициды.ru (неопр.). Дата обращения: 14 июня 2018. Архивировано 14 июня 2018 года.

[Грааль-4] ¹ ² ³ ⁴ Белан С. Р., Грапов А. Ф., Мельникова Г. М. Новые пестициды. Справочник. — № 6. — М.: «Грааль», 2001. — С. 87—93.

[5] EU to fully ban neonicotinoid insecticides to protect bees | Reuters (неопр.). Дата обращения: 22 июня 2018. Архивировано 22 июня 2018 года.

[6] ScienceDirect (неопр.). Дата обращения: 12 июля 2018. Архивировано 21 марта 2020 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
 [[Файл:P1000485 Nicotiana tabacum (tobacco) (Solanaceae) Plant.JPG|thumb|[[Табак обыкновенный]] — источник природного [[никотин]]а]]
-'''Не́оникоти́нои́ды''' — сравнительно небольшой класс [[Органические соединения|органических соединений]] — [[инсектицид]]ов. На российском рынке пестицидов они представлены четырьмя действующими веществами: [[имидаклоприд]]ом (Конфидор, Танрек, Искра Золотая), [[тиаметоксам]]ом (Актара), [[ацетамиприд]]ом (Моспилан, Гринда) и [[тиаклоприд]]ом. Отличительные свойства никотиноидов:
+'''Неоникотиноиды''' — сравнительно небольшой класс [[Органические соединения|органических соединений]] — [[инсектицид]]ов. Неоникотиноиды связываются с [[Никотиновый ацетилхолиновый рецептор|никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами]], в низких дозах это вызывает нервное возбуждение, в высоких приводит к параличу и смерти.
-* средняя токсичность для крупных теплокровных и очень высокая — для насекомых<ref name="Еремина-Лопатина">{{книга
+Отличительные свойства неоникотиноидов:
+* Высокая избирательность: хорошо взаимодействуют с рецепторами насекомых, и плохо — с рецепторами млекопитающих, кроме того, неоникотиноиды (в отличие от [[Никотин|никотина]]) плохо проникают через [[гемато-энцефалический барьер]], отсюда умеренная токсичность для позвоночных и очень высокая — для насекомых<ref name="Еремина-Лопатина">{{книга
  | автор         = {{nobr|Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В.}}
  | заглавие      = Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран
@@ Строка 11: / Строка 13: @@
  | страниц       =
  | isbn          =
+}}</ref> (нормы расхода — единицы и десятки г/га, для декоративных растений до нескольких сотен г/га);
-}}</ref>;
-* устойчивость к воздействию света и к гидролизу;
+* устойчивость к воздействию света и к гидролизу, низкая летучесть, умеренная стойкость в окружающей среде;
-* высокое трансламинарное и системное действие (вещество проникает внутрь растения, делая его ядовитым для вредителей)<ref name="Попов" />.
+* сравнительно хорошая растворимость в воде, высокое трансламинарное и системное действие (вещество проникает в сосудистую систему растения, делая его ядовитым для вредителей)<ref name="Попов" />.
-Не обладают фитотоксичностью<ref name="Еремина-Лопатина" />.
+В рекомендованных дозах не обладают фитотоксичностью<ref name="Еремина-Лопатина" />.
 {{Кратное изображение
  |направление    = vertical
@@ Строка 29: / Строка 31: @@
  |изобр2         = Imidacloprid.svg
- |изобр3         = Imidacloprid.png
+ |подпись2       = Имидаклоприд
- |подпись3       = Имидаклоприд
- |изобр4         = Thiacloprid structure.svg
+ |изобр3         = Thiacloprid structure.svg
- |подпись4       = Тиаклоприд
+ |подпись3       = Тиаклоприд
+ |изобр4         = Thiamethoxam.svg
+ |подпись4       = Тиаметоксам
+ |изобр5         = Clothianidin_Formula_V.1.svg
+ |подпись5       = Клотианидин
- |изобр5         = Thiamethoxam.svg
- |подпись5       = Тиаметоксам
 }}
 == История ==
-Препараты никотина, получаемые путём [[настой|настаивания]] [[табак]]а и [[Махорка|махорки]], в качестве инсектицида использовали с давних времен<ref name="Попов">{{книга
+Препараты никотина, получаемые путем [[настой|настаивания]] [[табак]]а и [[Махорка|махорки]], в качестве инсектицида использовали с давних времен<ref name="Попов">{{книга
  | автор         = {{nobr|Попов С. Я.}}
  | заглавие      = Основы химической защиты растений
@@ Строка 54: / Строка 59: @@
 Первые синтетические никотиноидные вещества ([[анабазин]] и [[никотин]]) применяли в борьбе с насекомыми-вредителями ещё до [[Вторая Мировая война|Второй мировой войны]]. Они имели большую [[токсичность]] для насекомых и в определенных условиях могли оказывать токсическое воздействие и на человека<ref name="Попов" />.
+Неоникотиноиды имеют значительно большую токсичность для насекомых, и меньшую — для теплокровных животных и человека (смертельная доза никотина 0,5-1 мг/кг<ref>{{Cite web |url=http://www.pesticidy.ru/active_substance/nicotine |title=Никотин {{!}} справочник Пестициды.ru<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2018-06-14 |archive-date=2018-06-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180614172537/http://www.pesticidy.ru/active_substance/nicotine |deadlink=no }}</ref>, неоникотиноидов — 200-1000 мг/кг, т.е. на 3 порядка больше).
 Современные неоникотиноиды впервые зарегистрированы в [[Россия|России]] в [[1999 год]]у (две [[препаративные формы]] на основе разных [[Действующее вещество|действующих веществ]]), а к [[2004 год]]у список разрешенных к применению инсектицидов этой группы включал уже 11 препаративных форм на основе четырёх действующих веществ.
 == Некоторые неоникотиноиды ==
-* '''Ацетамиприд''' (N1-метил-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-цианацетамидин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=10|H=11|Cl=1|N=4}}, [[молярная масса]] 222,7. Это белое кристаллическое вещество; при [[Водородный показатель|рН]] 4-7 гидролитически стабилен, при рН 9 и температуре 45 °С постепенно разлагается. Стабилен на солнечном свету. [[Температура плавления]] 98,9 °С. Давление пара при 25&nbsp;°C < 1∙10-6 [[Па]] (< 7,5∙10-9 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 4,2 г/л (0,42 г/100 г), хорошо растворим в [[ацетон]]е, [[этанол]]е, [[метанол]]е, [[ацетонитрил]]е, [[дихлорметан]]е, [[хлороформ]]е, [[тетрагидрофуран]]е.<ref name="Грааль">{{книга
+* '''[[Ацетамиприд]]''' (N1-метил-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-цианацетамидин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=10|H=11|Cl=1|N=4}}, [[молярная масса]] 222,7. Это белое кристаллическое вещество; при [[Водородный показатель|рН]] 4-7 гидролитически стабилен, при рН 9 и температуре 45 °С постепенно разлагается. Стабилен на солнечном свету. [[Температура плавления]] 98,9 °С. Давление пара при 25 °C < 1∙10-6 [[Па]] (< 7,5∙10-9 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 4,2 г/л (0,42 г/100 г), хорошо растворим в [[ацетон]]е, [[этанол]]е, [[метанол]]е, [[ацетонитрил]]е, [[дихлорметан]]е, [[хлороформ]]е, [[тетрагидрофуран]]е.<ref name="Грааль">{{книга
  | автор         = {{nobr|Белан С. Р., Грапов А. Ф., Мельникова Г. М.}}
  | заглавие      = Новые пестициды. Справочник
@@ Строка 70: / Строка 77: @@
  | isbn          =
 }}</ref>
-* '''Имидаклоприд''' (4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=9|H=10|Cl=1|N=5|O=2}}, [[молярная масса]] 255,7. Кристаллическое вещество. [[Температура плавления]] 136,4 — 143,8 °С. Давление пара при 25&nbsp;°C 2∙10-7 [[Па]] (15∙10-10 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 0,51 г/л (0,051 г/100 г).<ref name="Грааль" />
+* '''[[Имидаклоприд]]''' (4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=9|H=10|Cl=1|N=5|O=2}}, [[молярная масса]] 255,7. Кристаллическое вещество. [[Температура плавления]] 136,4 — 143,8 °С. Давление пара при 25 °C 2∙10-7 [[Па]] (15∙10-10 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 0,51 г/л (0,051 г/100 г).<ref name="Грааль" />
-* '''Тиаклоприд''' ((2Z)-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2-цианимино-1,3-тиадиазолидин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=10|H=9|Cl=1|N=4|S=1}}, [[молярная масса]] 258,2. Это кристаллическое вещество с желтоватым оттенком, устойчивое к воздействию света и гидролизу. [[Температура плавления]] 136 °С. Давление пара при 20 °С 3,0∙10-7 [[мПа]] (2,3∙19 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 0,158 г/л.<ref name="Грааль" />
+* '''[[Тиаклоприд]]''' ((2Z)-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2-цианимино-1,3-тиадиазолидин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=10|H=9|Cl=1|N=4|S=1}}, [[молярная масса]] 258,2. Это кристаллическое вещество с желтоватым оттенком, устойчивое к воздействию света и гидролизу. [[Температура плавления]] 136 °С. Давление пара при 20 °С 3,0∙10-7 [[мПа]] (2,3∙19 [[мм рт. ст.]]). [[Растворимость]] в воде 0,158 г/л.<ref name="Грааль" />
-* '''Тиаметоксам''' (5-метил-3-(2-хлортиазол-5-илметил)-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден-N-нитроамин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=8|H=10|Cl=1|N=1|O=3|S=1}}, [[молярная масса]] 291,7. Это светло-кремовое кристаллическое вещество без запаха. [[Температура плавления]] 139,1 °С. Давление пара при 25&nbsp;°C ,6∙10-6 [[мПа]] (5,0∙10-8 [[мм рт. ст]]). [[Растворимость]] в воде 4,1 г/л (0,41 г/100 г).<ref name="Грааль" />
+* '''[[Тиаметоксам]]''' (5-метил-3-(2-хлортиазол-5-илметил)-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден-N-нитроамин), [[брутто-формула]] {{Химическая формула|C=8|H=10|Cl=1|N=1|O=3|S=1}}, [[молярная масса]] 291,7. Это светло-кремовое кристаллическое вещество без запаха. [[Температура плавления]] 139,1 °С. Давление пара при 25 °C ,6∙10-6 [[мПа]] (5,0∙10-8 [[мм рт. ст]]). [[Растворимость]] в воде 4,1 г/л (0,41 г/100 г).<ref name="Грааль" />
+* '''[[Клотианидин]]''', N-(2-хлортиазол-5-илметил)-N'-метил-N'-нитрогуанидин, С<sub>8</sub>Н<sub>10</sub>СlNO<sub>3</sub>S. Твердый бесцветный порошок без запаха. Растворимость в воде (20 °C) при рН 10 — 340 мг/л, температура плавления 176,8 °C, давление паров (25 °C) 2.8∙10<sup>-8</sup> мПа, удельная плотность 1.61 г/мл.
+== Синтез ==
-Механизм действия и токсикодинамика. У неоникотиноидов механизм действия изучен для насекомых. Имидаклоприд взаимодействует с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами (Н-ХР) постсинаптической мембраны и вызывает гиперполяризацию мембраны нейронов, что приводит к нарушению проведения нервного импульса и гибели насекомых от конвульсий и паралича. Экспериментально доказано, что никотин, имидаклоприд и тиаклоприд – частичные агонисты Н-ХР. Возбуждение рецепторов от их воздействия составляет около 20–25% в сравнении с возбуждением, вызываемым ацетилхолином. Напротив, ацетамиприд, клотианидин, денотефуран и нитемпирам относятся к группе более «полных» агонистов Н-ХР и их эффективность воздействия на специфические рецепторы – от 60 до 100%. Особенности взаимодействия хлорникотинилов с рецепторами определяют развитие клинической картины отравления насекомых. Так, при воздействии на насекомых пестицидами с низкой эффективностью связывания с Н-ХР преобладали эффекты возбуждения, напротив, воздействие высокоэффективных агонистов этих рецепторов приводило к угнетению и параличу насекомых [12]. Установлено, что тиаметоксам не является конкурентным агонистом или антагонистом Н-ХР. На основании экспериментальных данных о биотрансформации в организме насекомых и растений тиаметоксама в клотианидин высказывают предположение о том, что пестицид является проинсектицидом. Неоникотиноиды – нейротропные яды. Токсикодинамика неоникотиноидов аналогична действию никотина. Двухфазный характер действия проявляется сначала деполяризацией мембран ганглионарных нейронов – первая фаза возбуждения, которая сменяется второй – угнетением. Влияние никотиноидов на различные органы и системы зависит как от периферического, так и от центрального действия. В малых дозах никотиноиды стимулируют хеморецепторы синокаротидной зоны и Н-ХР хромаффинных клеток надпочечников, следствием чего является выделение адреналина в кровь, сопровождающееся рефлекторным возбуждением сосудодвигательного и дыхательного центров. При этом увеличивается частота сердечных сокращений, повышаются артериальное давление, моторика кишечника. При действии никотиноидов в токсических дозах происходит снижение тонуса кишечника, угнетение жизненно важных центров и нервно-мышечной передачи. Антидиуретический эффект, наблюдаемый у никотиноидов, связывают с их центральным действием в результате увеличения выделения антидиуретического гормона задней долей гипофиза
+{{В планах|дата=2016-09-30}}
 == Механизм действия ==
+Неоникотиноиды — [[нейротоксин|нейротоксические яды]]: являясь агонистами [[Никотиновый ацетилхолиновый рецептор|никотин-ацетилхолиновых рецепторов]], они подавляют активность [[Ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразы]] постсинаптической мембраны, пролонгируют открытие натриевых каналов. У насекомых при этом происходит чрезмерное возбуждение нервных клеток, что ведет к тремору, конвульсиям, судорогам и в конечном итоге их гибели.
-{{в планах}}
 == Применение ==
@@ Строка 83: / Строка 92: @@
 == Токсикология ==
-Препараты очень токсичны для [[Медоносная пчела|пчел]], вызывают расстройство кишечника и впоследствии их гибель, т.н. химический [[токсикоз]]. Во Франции с 1999 г. запрещены все неоникотиноиды после года их применения. Начиная с 2013 г. в [[Европейский союз|ЕС]] запрещены три вида неоникотиноидов<ref>[http://izvestia.ru/news/587240  Сайт газеты] [[Известия]].</ref>.
+Препараты очень токсичны для [[Медоносная пчела|пчёл]], вызывают расстройство кишечника и впоследствии их гибель, так называемый химический [[токсикоз]]. Во Франции с 1999 года были запрещены все неоникотиноиды после года их применения. Однако по состоянию на 2017 год там разрешён тиаклоприд (препарат Калипсо) для обработки плодовых культур. Начиная с 2013 года в [[Европейский союз|ЕС]] запрещены для применения на открытом воздухе три вида неоникотиноидов: [[имидаклоприд]], [[клотианидин]] и [[тиаметоксам]]<ref>{{Cite web |url=https://www.reuters.com/article/eu-environment-bees/eu-to-fully-ban-neonicotinoid-insecticides-to-protect-bees-idUSS8N1QI00F |title=EU to fully ban neonicotinoid insecticides to protect bees {{!}} Reuters<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2018-06-22 |archive-date=2018-06-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180622111458/https://www.reuters.com/article/eu-environment-bees/eu-to-fully-ban-neonicotinoid-insecticides-to-protect-bees-idUSS8N1QI00F |deadlink=no }}</ref>. Неоникотиноиды, содержащие [[Цианогруппа|цианогруппу]] ([[ацетамиприд]] и [[тиаклоприд]]), обладают гораздо меньшей (на 3 порядка) токсичностью для пчел<ref>{{Cite web |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0261219403002308 |title=ScienceDirect<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2018-07-12 |archive-date=2020-03-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200321031435/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0261219403002308 |deadlink=no }}</ref>
+{{В планах|дата=2016-09-30}}
 == Примечания ==
 {{примечания}}
+[[Категория:Неоникотиноиды]]
 [[Категория:Инсектициды]]
 [[Категория:Пестициды]]

Неоникотиноиды: различия между версиями

Текущая версия от 13:40, 3 ноября 2023

Содержание

История

Некоторые неоникотиноиды

Синтез

Механизм действия

Применение

Токсикология

Примечания

Навигация

Неоникотиноиды: различия между версиями

Текущая версия от 13:40, 3 ноября 2023

История

Некоторые неоникотиноиды

Синтез

Механизм действия

Применение

Токсикология

Примечания

Навигация

Поиск