Метил-3-нитробензоат: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Исправлены внутренние ссылки. Данное вещество является именно сложным эфиром, а потому слово "эфир" здесь должно отсылать нас к соответствующей статье. Ссылка на статью про бензол заменена на ссылку, перенаправляющую читателя сразу на нужную часть этой статьи. А также добавлен шаблон незавершенности раздела.
м Окончание.
Строка 77: Строка 77:
== Физические и биологические свойства ==
== Физические и биологические свойства ==
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
Не взрывоопасен, так как [[кислородный баланс]] отрицателен.
Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольца]] находится карбометильная группа.
Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в [[Бензольное кольцо|бензольном кольце]] находится карбометильная группа.


== Методы получения ==
== Методы получения ==

Версия от 18:18, 24 апреля 2020

метил-​3-​нитробензоат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​3-​нитробензоат
Хим. формула C8H7NO4
Рац. формула С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 79 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 618-95-1
PubChem 69260
Рег. номер EINECS 210-573-0
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 62472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства

Применение

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Метил-3-нитробензоат&oldid=106565766