Циануровая кислота: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
MystBot (обсуждение | вклад)
м r2.7.1) (робот добавил: pl:Kwas cyjanurowy
Строка 116: Строка 116:
[[ja:シアヌル酸]]
[[ja:シアヌル酸]]
[[nl:Cyanuurzuur]]
[[nl:Cyanuurzuur]]
[[pl:Kwas cyjanurowy]]
[[pt:Ácido cianúrico]]
[[pt:Ácido cianúrico]]
[[sv:Cyanursyra]]
[[sv:Cyanursyra]]

Версия от 22:56, 14 января 2011

Циануровая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H3N3O3
Физические свойства
Молярная масса 129,1 г/моль
Плотность 1,758 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления (с разложение) >360 °C
Мол. теплоёмк. 176,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -690,8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 108-80-5
PubChem
Рег. номер EINECS 203-618-0
SMILES
InChI
RTECS XZ1800000
ChEBI 38028 и 17696
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) - гетероциклическая карбоновая кислота.

Свойства

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).

Растворим в ряде растворителей:

Растворитель (25oC) Растворимость 9 (г/л)
Вода 2,7
Бензол 67
Диметилсульфоксид 115

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется циурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.

Получение

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2:

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.

Применение

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

Литература

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.