Глиоксаль: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м r2.7.3) (робот добавил: fa:گلیوکسال
Строка 112: Строка 112:
[[de:Glyoxal]]
[[de:Glyoxal]]
[[en:Glyoxal]]
[[en:Glyoxal]]
[[fa:گلیوکسال]]
[[fr:Éthanedial]]
[[fr:Éthanedial]]
[[hu:Glioxál]]
[[hu:Glioxál]]

Версия от 13:59, 15 апреля 2012

Глиоксаль
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 этандиаль
Традиционные названия щавелевый альдегид
Хим. формула OCHCHO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 58,04 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Энергия ионизации 10,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 15 °C
 • кипения 51 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 600 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3826
Классификация
Рег. номер CAS 107-22-2
PubChem 7860
Рег. номер EINECS 203-474-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 34779
ChemSpider 7572
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
1
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Глиоксаль — органическое соединение с формулой OCHCHO. Имеет вид желтой жидкости с запахом формалина. Является простейшим диальдегидом — веществом, содержащим две альдегидные группы.

Производство

В лаборатории глиоксаль получают окислением ацетальдегида селенистой кислотой.[2]

В промышленности глиоксаль получают двумя путями. Либо окислением в газовой фазе этиленгликоля в присутствии серебряного или медного катализатора, либо окислением в жидкой фазе ацетальдегида азотной кислотой. Более распространенным является окисление в газовой фазе.

Объем ежегодного производства составляет ~220,000 тонн.

Первое коммерческое производство началось в Lamotte, Франция, в 1960 и сейчас принадлежит Clariant. Единый большой производитель - BASF в Людвигсхафен-на-Рейне, Германия, с производительностью 60,000 тонн/год. Только два производства глиоксаля есть в Америке (Geismer, LA and Charlotte, NC). Значительное производство недавно началось в Китае. Коммерческий глиоксаль поставляется в виде 40% раствора. Единственное производство глиоксаля в России расположено в Томске на заводе "Новохим".

Получение безводного глиоксаля включает нагревание твёрдых глиоксаль гидратов с фосфора пентаоксидом и конденсация паров в охлаждаемой ловушке.

Химические свойства

Карбонильные группы глиоксаля обладают ярко выраженными электрофильными свойствами. С водой глиоксаль образует дигидрат, становясь из желтого бесцветным.


Под действием щелочи глиоксаль претерпевает внутримолекулярную реакцию Канниццаро, превращаясь в натриевую соль гликолевой кислоты.

В присутствии поташа на воздухе окисляется до родизоновой кислоты

Кислым раствором перманганата калия или перекисью водорода окисляется до муравьиной кислоты. Щелочным раствором перманганата калия до щавелевой кислоты. Гидрирование на палладии (Pd/C) даёт этиленгликоль. Со спиртами в присутствии кислоты получается моно- или диацетали. С мочевиной образует 4,5-дигидроксиимидазол (1) и глиоксальуреид(2).

Применение

Он используется для придания растворимости и как агент кросс-сочетания в химии полимеров:

  • белков (процесс дубления кожи)
  • коллаген
  • производные целлюлозы (текстиль)
  • гидроколлоиды
  • крахмал (мелование бумаги)

Глиоксаль-текстильно-вспомогательное вещество, придающее несминаемость хлопчато-бумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующий компонент составов для пропитки бумаги и кожи. Глиоксаль и глиоксальсульфат используются для получения кубовых красителей.[3]

Глиоксаль ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов таких как имидазол. Обычная форма этого реагента используемого в лабораториях - бис-полуацеталь с этиленгликолем 1,4-диоксан-2,3-диол. Он доступен коммерчески.

Поведение в растворе

Глиоксаль типично поставляется в виде 40% водного раствора. Как и другие младшие альдегиды, глиоксаль образует гидраты. Более того, гидраты конденсируются образуя серии олигомеров, структуры которых остаются неизвестными. Для большинства применений точное знание об этих олигомерах не имеет значения. По крайней два типа гидратов доступны коммерчески и являются твёрдыми веществами.

  • глиоксаль димер, дигидрат: [(CHO)2]2(H2O)2, 1,4-диоксан-транс-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, т.пл. 91-95 C)
  • глиоксаль тример, дигидрат: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS# 4405-13-4). Не гигроскопичен.

Установлено что, при концентрации меньшей 1М, глиоксаль существует в основном как мономер или его гидрат, OCHCHO, OCHCH(OH)2, or (HO)2CHCH(OH)2.

При концентрации >1М, димер домининрует. Эти димеры скорее всего диоксоланы с формулой [(HO)CH]2O2CHCHO. Димер и тример может выпасть в осадок, из-за низкой растворимости ниже 15 °C.

Безопасность

Беречь от прямых солнечных лучей. Раздражает кожу. Операции проводить в вытяжном шкафу.

Примечания

  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Методика в Organic Syntheses
  3. ↑ Химическая энциклопедия, Т1, 1988, "Сов. энциклопедия", стр. 583
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Глиоксаль&oldid=43583424