Акрилонитрил

Акрилонитрил
Общие
Хим. формула	C3H3N
Физические свойства
Молярная масса	53,06 г/моль
Плотность	0,8064 г/см³
Энергия ионизации	10,91 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-84 °C
• кипения	77 °C
• вспышки	30 ± 1 ℉
• самовоспламенения	481 ± 1 °C
Пределы взрываемости	3 ± 1 об.%
Давление пара	83 ± 1 мм рт.ст.
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3914
Структура
Дипольный момент	1,3E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	107-13-1
PubChem	7855
Рег. номер EINECS	203-466-5
SMILES	C=CC#N
InChI	InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AT5250000
ChEBI	28217
Номер ООН	1093
ChemSpider	7567
Безопасность
NFPA 704	3 4 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Акрилонитрил (цианистый винил, винилоцианид, проп-2-енонитрил), CH₂=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.

Основные свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.=1,5мг/м³, ПДК с.с.=0,5мг/м³. Канцерогенное вещество.

Получение

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}$

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с HCN:

${\mathsf {C_{2}H_{4}O+HCN\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+H_{2}O}}$

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века стал применяться другой способ синтеза:

${\mathsf {HC\equiv CH+HCN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}$

Начиная с 60-х годов, альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):

${\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+NH_{3}+1,5O_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+3H_{2}O}}$

Опасность

Взрыво- и пожароопасность

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом : нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.

Опасность для человека

АН относится ко 2-му классу опасности (высокоопасное). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.

Симптомы поражения

Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи.

Индивидуальные средства защиты

Изолирующий или фильтрующий противогаз. Респиратор РПГ-67А. Защитный костюм типа ТоОн или КИХ-4. Резиновые сапоги, перчатки.

Необходимые действия при аварийной ситуации

1. Общего характера. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую доврачебную помощь. Отправить людей из очага поражения на медобследование.
2. При утечке и разливе. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в авто- или железнодорожную цистерну. Изолировать район в радиусе 200 метров, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии пожарную службу. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды, сообщить дорожной СЭС. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 км. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора железного купороса и 1 объём 10 % раствора гашёной извести. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
3. При пожаре. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
4. При возгорании. Использовать сухой песок, землю, кошму, покрывало и другие подручные средства. Пользоваться огнетушителями марки ОП, ОУ.

Помощь при поражении акрилонитрилом

1. Доврачебная помощь
2. : Вынести на свежий воздух. Обеспечить тепло и покой. Дать кислород. Нюхать амилнитрит на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
3. Первая врачебная:
   • При падении АД — эфедрин 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно;
   • Кордиамин 10 % — 1-2 мл;
   • Кофеина 1-2 мл;
   • Преднизолон 80-100 мг внутривенно капельно;
   • Полиглюкин;
   • Промыть желудок водой (10 — 12 л) через зонд.
   • При судорогах — гексенал, седуксен.
   • Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
• ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.