Новичок (отравляющие вещества): различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Добавлено содержимое
Метки: отменено с мобильного устройства из мобильной версии
Строка 258: Строка 258:
В 1971—1973 годах старший научный сотрудник Пётр Кирпичёв из [[Шиханы (Саратовская область)|Шиханского]] подразделения [[ГосНИИОХТ]] разработал новый класс химических веществ, которые впоследствии получили название «отравляющие вещества Новичок» и все связанные с ними работы стали обозначать этим кодовым словом{{конец цитаты|источник=Vil S. Mirzayanov{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}}}}
В 1971—1973 годах старший научный сотрудник Пётр Кирпичёв из [[Шиханы (Саратовская область)|Шиханского]] подразделения [[ГосНИИОХТ]] разработал новый класс химических веществ, которые впоследствии получили название «отравляющие вещества Новичок» и все связанные с ними работы стали обозначать этим кодовым словом{{конец цитаты|источник=Vil S. Mirzayanov{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}}}}
В этом источнике термин «Новичок» относят к нескольким отравляющим веществам, разработанным в конкретной группе|group="K"|name="Tucker253"}};
В этом источнике термин «Новичок» относят к нескольким отравляющим веществам, разработанным в конкретной группе|group="K"|name="Tucker253"}};
* '''А-234''': этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат, стабилен и устойчив к погодным условиям<ref name="OPCWA-234" />;
* '''А-234''': этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат похож на вязкую мазь и не распространяется по воздуху, поражает организм при попадании на кожу, стабилен и устойчив к погодным условиям;<ref name="OPCWA-234" />;
* '''А-242''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфонат, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}}.<!-- ;
* '''А-242''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфонат, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}}.<!-- ;
* '''А-262''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфат, твёрдый и «сверхвысокотоксичный»{{#tag:ref|Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе, токсичность этого вещества в 10 раз ниже, чем у А-234 ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]>7 мг/кг для человека перорально{{sfn|Carlsen|2018}})|group="K"}}, является производным вещества А-232<ref name="SC" />, в котором радикал амидина заменён на радикал гуанидина{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}.-->
* '''А-262''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфат, твёрдый и «сверхвысокотоксичный»{{#tag:ref|Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе, токсичность этого вещества в 10 раз ниже, чем у А-234 ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]>7 мг/кг для человека перорально{{sfn|Carlsen|2018}})|group="K"}}, является производным вещества А-232<ref name="SC" />, в котором радикал амидина заменён на радикал гуанидина{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}.-->

Версия от 20:33, 22 октября 2020

У этого термина существуют и другие значения, см. Новичок.
A-​232
Рис.1б. Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»[1]
Общие
Систематическое
наименование		 метил ​(1-​(диэтиламино)​этилиден)​амидо-фторфосфат[2]
Хим. формула С7H16FN2O2P
Физические свойства
Молярная масса 210,19 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-04-8
PubChem 132472360
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808786
Безопасность
ЛД50 0,57 мг/кг (для человека, перорально)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
A-​230
Изображение химической структуры
Рис.1а. Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»[4]
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​(1-​(диэтиламино)​этилиден)​амидо-фторфосфонат[2]
Хим. формула С7H16FN2OP
Физические свойства
Состояние вязкая жидкость[5]
Молярная масса 194,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления −10[5][6]
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-12-8
PubChem 132472359
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808785
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

«Новичо́к» (англ. Novichok, Novichok agent) — семейство фторфосфорорганических отравляющих веществ нервно-паралитического действия. Некоторые из них разрабатывались как боевые отравляющие вещества в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов[7][8][9], а также, в научно-исследовательских целях, в ряде стран НАТО[10]. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы[11]. По официальным (Виктор Холстов, 82-я минута видеозаписи[12]) и неофициальным (Вил Мирзаянов[13]) заявлениям, семейство «Новичков» состоит из 50—60 похожих соединений.

Четыре вещества из семейства «Новичок» приобрели широкую известность, когда в ноябре 2019 года, после отравления Скрипалей, Конференция стран—участников Конвенции о запрещении химического оружия включила их в «Список 1» контролируемых химикатов Конвенции:

  • А-230: метил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфонат (рисунок 1а);
  • А-232: метил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат (рисунок 1б), разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества[14] под условным названием «Новичок-5»[15][K 1];
  • А-234: этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат похож на вязкую мазь и не распространяется по воздуху, поражает организм при попадании на кожу, стабилен и устойчив к погодным условиям;[17];
  • А-242: метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфонат, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацетамидин заменён на гуанидин[18].

При попадании в организм действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы. Антидотами при отравлении считаются[19] пралидоксим и атропин.

Фторфосфонаты
Рис.2. Слева: отравляющее вещество «Сандерс-8»[K 2], аналог «Новичков», справа: ацетамидин

Отличительные особенности

Известные вещества этой группы при нормальных условиях находятся в жидком или твёрдом состоянии[20].

Как и зарин, циклозарин, зоман, представленный на рисунке 1б «Новичок» является фторфосфонатом, имеющим структурную формулу вида: −−, где  — некоторые радикалы[K 3]. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых  — метильный радикал, соединенный с фосфором химической связью фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фторфосфорорганического радикала с азоторганическим[5]. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала — впервые был введён радикал ацетамидина (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность[4] и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8»[K 2], изображённое на рисунке 2, слева.

По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацетамидина (на рисунке 2, справа) или гуанидина. Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью[22]. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные[23].

Исторические аспекты

Разработка отравляющих веществ А-230 (1973) и А-232 (1975) была частью советской секретной программы «Фолиант», направленной на создание химического оружия четвёртого поколения, и проводилась с 1971 года в Вольском филиале ГосНИИОХТ[7]. По данным Льва Фёдорова[24] «Фолиант» в 1970-е — 1980-е годы была обширной программой по разработке комплекса химического вооружения, от снаряжения химических боеприпасов зарином до исследований V-газов. Начиная с 1992 года некоторые учёные-диссиденты предали огласке сведения о разработке «Новичка»[25][26]. На Западе источником информации о веществах группы «Новичок» и способах их производства являются мемуары советского учёного Вила Мирзаянова, эмигрировавшего в США в 1995 году. До своего отъезда он имел доступ к разработкам химического оружия в ГосНИИОХТ[23] в Москве, в частности, к работам по бинарной схеме для российского V-газа (Ленинская и Государственная премии 1991 года[24]). В 1995 году после отъезда в США Мирзаянов сообщил, что «Новичок» обозначает советскую программу по разработке бинарного химического оружия, в рамках которой были разработаны бинарные схемы применения для советской версии отравляющего вещества VX («Новичок»), для веществ А-230 и А-232 («Новичок-5»), а также упомянул «Новичок-7» созданный в 1993 году[27]. В 2008 году Мирзаянов в своей книге «Государственные тайны: Российская программа химического оружия изнутри»[28] раскрыл формулы веществ А-230, А-232, а также ранее им не упоминавшихся А-234, А-242, А-262 («Новичок-7»). После отравления Сергея и Юлии Скрипаль в 2018 году В. Мирзаянов заявил, что Великобритания могла синтезировать «Новичок» по формулам, опубликованным в его книге, и что опытные образцы вещества «могут быть у многих стран», так как «каждая страна самостоятельно заботится о своей безопасности, и в рамках изучения возможных угроз можно было создать образец»[29]. Владимир Углев[K 4] в 2018 году утверждал, что «по формулам из книги [Мирзаянова] можно заниматься скринингом ещё пару лет», потому что «конкретных веществ и прекурсоров для них в его книге нет»[30].

Вторым источником информации является Углев, который в 1975—1990 годах работал в филиале ГосНИИОХТ в Вольске в группе, руководимой Петром Кирпичёвым и разработавшей отравляющие вещества А-230, А-232[31][32] и другие[28]. Углев утверждает[30], что «именно Кирпичёв Пётр Петрович является единственным автором нового типа ФОС (фосфорорганических соединений), нового раздела в специальной химии, что именно этому талантливому и скромному химику-синтетику принадлежат права на научные открытия в этой области». По данным Углева, всего в период с 1972 по 1988 год в научной группе, которую возглавлял Кирпичёв, было разработано четыре основные вещества группы «Новичок» и несколько сот их модификаций. Эти вещества относятся к одному классу, но различаются по их прекурсорам, способам получения и методам использования в качестве боевых отравляющих веществ[30]. Углев рассказал в 2020 году в интервью Deutsche Welle, что программы по разработке и сами вещества часто меняли названия, так что одно и то же вещество могло упоминаться под несколькими наименованиями[33].

Вещества из этой группы также разрабатывались в США в 1970-х годах, хотя и никогда не предназначались для использования в качестве оружия[34]. По данным Reuters, в 1990-е годы Федеральная разведывательная служба Германии получила образец «Новичка» от российского учёного. Анализ образца был проведён в спецлаборатории в Швеции. После этого химическая формула «Новичка» была передана странам НАТО, которые синтезировали небольшое количество вещества и использовали его для тестирования средств химзащиты, способов обнаружения и антидотов[10].

Нидерландская газета NRC Handelsblad пришла к выводу о том, что в начале 1990-х годов на Западе сознательно проигнорировали сообщения Мирзаянова о появлении нового класса нервно-паралитических БОВ, так как не хотели сорвать подписание конвенции об уничтожении химического оружия. Текст этого документа был одобрен незадолго до появления публикаций о «Новичке» после более чем двадцатилетних переговоров. Конвенция должна была быть подписана в течение нескольких недель. Признание существования «Новичка» означало бы признание недобросовестности СССР (и затем России), которые в ходе подготовки конвенции умолчали о разработке нового типа химического оружия и обманули Запад. Это поставило бы под угрозу подписание документа[35]. С другой стороны, заявлялось, что и США, и Великобритания были осведомлены о новых отравляющих веществах, в частности, знали их формулы, но предпочли скрыть информацию, чтобы не способствовать распространению химического оружия и его попаданию к террористам[36].

A-​234
Изображение химической структуры
Рис. 3. Формула вещества А-234[37]
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 N-​(O-Этил фтор-фосфорил)​-N',N'-диэтилацетамидин[38]
Традиционные названия этил(1-(диэтил-амино)этилиден) амидофторфосфат[2]
Хим. формула C8H18FN2O2P
Физические свойства
Состояние вязкая жидкость
Молярная масса 224,11 г/моль
Плотность 1,1 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 3,1[39]
 • кипения 264[39] °C
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-06-0
PubChem 132472361
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808787
Безопасность
ЛД50 0,71 мг/кг (для человека, перорально)[3]
Токсичность отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

На 16-й сессии научного совета ОЗХО в 2011 году эксперты организации не смогли найти доказательств существования веществ, известных как «Новичок». В их докладе, сделанном в связи с распространением некоммерческими организациями сообщений об особо опасных химических веществах, упомянутых в книге Мирзаянова, говорится, что никаких упоминаний об исследованиях по этим соединениям среди научного сообщества не найдено. Кроме того, большинство указанных в книге веществ не являлись в буквальном смысле фосфорорганическими соединениями (не содержали химической связи фосфор-углерод), которые подпадали бы под ограничения ОЗХО, а их прекурсоры использовались в химическом производстве. Те же вещества, которые содержат связь фосфор-углерод[K 5], соответствуют пункту B.4 (прекурсоры) Списка 2 ОЗХО и должны были быть задекларированы в Секретариате ОЗХО в случае их производства в количествах выше 1 тонны; такие декларации от стран-участниц на 2011 год отсутствовали[40].

25 марта 2018 года начальник лаборатории химико-аналитического контроля научного центра Минобороны России доктор химических наук Игорь Рыбальченко сообщил[41], что ещё в 1998 году (то есть за 10 лет до публикации книги Мирзаянова[23]) химическая формула и масс-спектр вещества A-234 были обнаружены российскими специалистами в Спектральной библиотеке NIST98[42] Национального института стандартов и технологии (NIST) США[38]. Внёс их в базу Деннис К. Рорбаух (Dennis K. Rohrbaugh), химик из отдела судебно-медицинских экспертиз Эджвудского центра химических исследований и разработок армии США[43]. Эта же формула имеется в базе данных британского Королевского химического общества[44] и отличается от структурной формулы вещества А-232 на рисунке 1б заменой метильного радикала при атоме кислорода на этильный (см. рисунок 3). Однако уже в версии 2008 это соединение NIST № 226889 убрали[45].

О разработках «Новичка» в других странах говорилось в историческом обзоре, представленном российской делегацией на 57-й Сессии исполкома ОЗХО[46][47]. В частности, известно, что небольшое количество А-230 было наработано в Чехии в 2017 году для исследовательских целей и впоследствии уничтожено[48]. После 2018 года в Химико-биологическом центре Эджвуда были наработаны A230, A232 и A234, с чистотой итоговых продуктов на уровне 95 % для изучения скоростей их гидролиза, в том числе в присутствии фермента[49].

Синтез

28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа?!, добавил в свой список прекурсоров химического оружия[50] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Ни один из добавленных прекурсоров не входит в списки[51] химикатов, контролируемых Конвенцией о химическом оружии.

Принципиально возможный способ синтеза таких веществ, как А-232 на рисунке 1б (имеющий также много общего с синтезом табуна), описан[52] на примере их менее токсичного аналога, «Сандерс-8»[K 2].

(продукт этой реакции, прекурсор AG72[50], может быть также получен путём пропускания хлора через фторангидрид диэтилового эфира тиофосфорной кислоты[53]) и далее

Один из прекурсоров, диметиламин, берётся в количестве, втрое превышающем необходимое для синтеза. Причина в том, что диметиламин — это основание, связывающее побочный продукт реакции (соляную кислоту) в хлорид диметиламмония. При синтезе А-232 (изображенного на рисунке 1б) вместо диметиламина в схеме должен использоваться[54][55] N,N-диэтилацетамидин[56] (прекурсор AG74[50]), который может синтезироваться из ацетонитрила и диэтиламина (прекурсор AG64[50]) — такого типа реакция присоединения приведена в уравнении (37) в книге «Пестициды»[57]). Эта возможность согласуются с данными[58] о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит этиловый спирт и ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов. Владимир Углев не только подтвердил, что N,N-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что этот прекурсор имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»[59].

Чтобы связать соляную кислоту, в схему синтеза может вводиться другое органическое основание, например, триэтиламин, подобно тому, как это было сделано при синтезе аналога «Новичка»[60] из метилфосфонилдифторида (прекурсор AG4[50]) и тетраметилгуанидина:

Мирзаянов приводит схему синтеза[55], в которой радикалом, замещаемым при синтезе молекулы «Новичка» диэтилацетамидином (см. Координационная химия), является не фтор или хлор, как в приведённых реакциях, а цианогруппа.

Токсичность

При попадании в организм «Новички» действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы. Химические реакции «Новичков» более разнообразны из-за наличия в молекулах двух электроотрицательных центров: помимо обычного для фосфорорганических веществ атома фосфора, электроотрицательным центром, способным формировать ковалентную связь с другими молекулами, является также «голый» (не связанный с водородом) атом углерода в азоторганическом радикале. Антидотами при отравлении считаются[19] пралидоксим и атропин.

Предполагается, что «Новички» в 5—10 раз более ядовиты, чем вещество VX[61]. Со ссылкой на засекреченный отчёт армии США утверждалось[58], что вещества А-232 и А-234 «столь же ядовиты, как VX, так же трудно поддаются лечению, как зоман, при этом их легче производить и труднее обнаружить, чем VX». С другой стороны, в открытых научных публикациях[3][19] приводятся расчёты, согласно которым боевая эффективность вещества А-234 существенно ниже эффективности VX: летальная доза А-234 для человека (ЛД50=0,71 мг/кг, перорально) в семь раз превышает таковую для VX (ЛД50=0,10 мг/кг)[3], к тому же A-234 хуже прилипает к коже и проникает через неё[19].

Производство

Официально «Новичок» никогда не стоял на вооружении ВС СССР и ВС РФ. По утверждению же Мирзаянова, отравляющее вещество А-232 было принято на вооружение Советской армии после успешных испытаний в 1989 году[62]. Основное производство и тестовый полигон для А-232 были расположены в городе Нукусе в Узбекистане. В 2000-е годы под контролем и финансированием США они были закрыты, а оставшиеся запасы химического оружия — уничтожены[63].

С другой стороны, Владимир Углев[K 4] утверждает[64]: «Эти вещества никогда не производились в таких количествах, как утверждает Мирзаянов. Большую их часть производила наша лаборатория, а мы могли сделать максимум 200 килограмм. Не тоннами. В Нукусе в Узбекистане проводились лишь эксперименты, производства там не было».

По заявлениям российских официальных лиц, производство отравляющих веществ в России было прекращено в 1990-х годах, а к сентябрю 2017 года были уничтожены все их запасы в соответствии с международными соглашениями и под контролем международных наблюдателей ОЗХО[47].

Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО

A-​242
Изображение химической структуры
Структурная формула вещества А-242
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​​(бис​(диэтил-​амино)​метилен)​ амидофторфосфонат
Сокращения Novichok-5[3]
Хим. формула С10H23FN3OP
Физические свойства
Молярная масса 251,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-14-0
PubChem 146586254
SMILES
 
InChI
 
Безопасность
ЛД50 0,49 мг/кг (для человека, перорально)[3]
Токсичность отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

62-я сессия Исполкома ОЗХО была созвана для обсуждения предложения США, Канады и Нидерландов от 18 октября 2018 года о расширении Списка 1 ОЗХО[65]. Предложение было поддержано от имени Евросоюза[66]. В докладе представителя Нидерландов утверждалось, что делегация Российской Федерации также обращалась с предложением о внесении в список запрещённых веществ тех же двух групп, но «в более узком аспекте»[67], а также что предложение о расширении Списка 1 выдвигается впервые со времени заключения Конвенции о запрещении химического оружия. В качестве обоснования заявлялось о том, что вещество из одной группы фигурировало в отравлениях на территории Великобритании.

14 января 2019 года 62-я Сессия Исполнительного совета ОЗХО рассмотрела и приняла консенсусом рекомендацию о включении двух новых групп веществ в Список 1 запрещённых веществ[68]. Решение было принято с учётом заявления российской делегации, в котором была дана оценка эффективности отравляющих веществ. Отмечалось, что российская делегация не присоединилась к консенсусу, но и не высказалась против. Было решено рекомендовать государствам — участникам Конвенции о запрещении химического оружия внести в список 1 две группы веществ[69]. Альтернативное предложение российской делегации было отклонено[70].

Общим для двух предложенных к внесению в Список 1 новых семейств отравляющих веществ является наличие связанного в фосфором радикала с общей формулой N-(1-(dialkylamino))alkylidene, частный случай которого, N-(1-(diethylamino))ethylidene, входит в приведённые на иллюстрациях структурные формулы веществ A-230, A-232 и A-234 справа от первого атома азота. При этом две этильные группы при втором атоме азота могут заменяться на любые две одинаковые углеводородные цепи с числом атомов углерода от 1 до 10, а в углеводородной цепочке, присоединённой к скелетному атому углерода, число атомов углерода может быть от нуля до десяти. Две семейства различались тем, что первое из них включало алкил-амидофторфосфонаты, как А-230, а второе — алкил-амидофторфосфаты (как А-232 и А-234). В предложении реальных формул для агентов А-230, А-232, А-234 приведено не было.

24-я Конференция государств—участников Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1[71]. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации[72], которое в части «Новичков» содержало следующие отличия:

  1. Предложенные США, Канадой и Нидерландами семейства включались в более узкой (по длине алкильных радикалов) формулировке;
  2. Включались конкретные формулы для входящих в эти семейства веществ А-230, А-232, А-234;
  3. Предлагалось отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242.

Изменённый Список 1 был опубликован 23 декабря 2019 года, изменения вступили в силу 7 июня 2020 года. Интересно, что нумерация веществ в списке с внесением «Новичков» нарушена: они внесены в первую часть списка с номерами 13 и 14, в то время как номер 12 имеет последнее по порядку вещество во второй части списка[2]:

13)…метил-(1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфонат (2387496-00-4)

14)… метил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат (2387496-04-8)

этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат (2387496-06-0)

Перечисленные названия относятся к веществам A-230, A-232 и A-234 соответственно. После вступления изменений в силу все страны-участницы, помимо прочих требований, должны обладать возможностью распознавать все вещества из Списка 1 как в военных, так и в гражданских лабораториях[34].

Ещё одно вещество, включённое по предложению России[72] в Список 1 под номером 15[2]:

15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат (2387496-14-0)

присутствует также и в списке «Новичков» в книге Мирзаянова под индексом A-242[18]. Оно аналогично веществу А-230, но в отличие от последнего является производным не ацетамидина, а гуанидина. При синтезе метилфосфонилдифторида и тетраметилгуанидина в открытой публикации было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната[60], который аналогичен A-242[73] и отличается от него только заменой четырёх этильных групп на метильные. Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1[74] охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в работе[60].

Cлучаи отравления «Новичком»

Отравление Андрея Железнякова (1987)

В мае 1987 года химик Андрей Железняков[K 1] проводил испытания с веществом А-232 в лаборатории ГосНИИОХТ в Москве. Из-за неисправности небольшое количество активного вещества попало в воздух и вызвало отравление. Сам Железняков так описал свои ощущения: «У меня перед глазами появились круги — красные и оранжевые. В ушах звенело, я задержал дыхание. Я ощутил страх, как будто что-то должно было произойти. Я сел на стул и сказал ребятам: „Я влип“». Железнякову был введен антидот, после чего начальник сказал ему идти домой. По дороге домой его состояние стало ухудшаться, возле площади Ильича у него начались яркие галлюцинации, показалось, что церковь «начала сиять и затем распалась на кусочки». После этого он потерял сознание и был доставлен в Институт Склифосовского. Прибывшие туда сотрудники КГБ взяли с врача приёмного отделения подписку о неразглашении и заявили, что Железняков «съел плохие сосиски». Врачам пришлось догадываться, чем именно отравился Железняков. Ему назначили лечение атропином. Железняков пришёл в сознание только через десять дней и ещё восемь дней после этого пролежал в реанимации. Несмотря на лечение, у него развился токсический гепатит, позднее переросший в цирроз печени, он начал терять способность ходить, развилась слабость рук, неспособность читать и концентрировать внимание, эпилепсия, депрессия. Через несколько месяцев его состояние улучшилось, но в целом он так и не смог восстановиться: болезнь печени, слабость, эпилептические припадки и неврит тройничного нерва продолжали его преследовать. В 1993 году он скончался от инсульта[75][76][77][78].

Отравление Ивана Кивелиди (1995)

Рис. 4. Верхний график: молекулярный масс-спектр токсиканта, которым был отравлен И. Кивелиди[79]. Нижний график: молекулярный масс-спектр токсиканта А-234 из NIST98[38]. Спектры практически совпадают. Пик с наибольшей массой (224) соответствует молекулярной массе анализируемого вещества, а разность 29=224-195 с предыдущим пиком свидетельствует о наличии этильного радикала в исследуемой молекуле

В 1995 году российский банкир Иван Кивелиди погиб от отравления ядом, который был нанесён на телефонную трубку в его кабинете. От него же погибла секретарь Зара Исмаилова и поражения различной степени тяжести получили другие лица (всего более десяти человек), входившие в кабинет[80]. Из материалов дела[79]:

Вопрос специалисту: знакомо ли вам вещество, хроматограмма которого дана в ходе экспертного исследования № 26523 от 04.11.94 г.?

Ответ специалиста: да, знакомо. Это вещество, работы с которым проводились в ГИТОСе[K 6] в период до 1994 года, его свойства составляют государственную тайну.

По официальной версии, завлаб Леонид Ринк, работавший в ГИТОСе, неоднократно выносил из лаборатории нелегально произведенное отравляющее вещество и продавал его людям, связанным с криминалом[80], в том числе, через посредников, убийце, Владимиру Хуцишвили[79]. На Западе публиковалась альтернативная версия убийства как «одного из первых в серии отравлений, совершенных российскими спецслужбами» с помощью яда, «используемого шпионами»[81], при этом Леонид Ринк считается подставной фигурой.

Идентификация токсиканта в ходе уголовного дела осуществлялась на основе масс-спектра вещества, нанесённого на телефонную трубку Кивелиди (верхний из двух графиков на рисунке 4), и элементного анализа, с учётом выявленного «антихолинэстеразного действия» этого яда. На основании этих сведений была получена молекулярная масса вещества (224) и массы молекулярных ионов, на которые исходная молекула расщепляется при ионизации. Эксперты заключили, что исследуемое вещество является нервно-паралитическим отравляющим веществом, производным фосфорной кислоты, с наличием двух атомов азота (в согласии с азотным правилом) и как минимум одного этильного радикала в молекуле, а также сделали догадки о структуре самой молекулы. Однако, по заключению ГосНИИОХТ, при элементном анализе было упущено наличие фтора в исследуемом веществе, что в значительной степени обесценивает угаданную структурную формулу, в которую фтор не был включён. В итоге отравляющий агент был охарактеризован как «азотосодержащее фторфосфорорганическое соединение… с ярко выраженной антихолинэстеразной активностью». В соответствии с заключением судмедэкспертизы, при контакте с кожей скрытый период действия применённого против Кивелиди отравляющего вещества составляет, как правило, от полутора до пяти часов.

Для сравнения с масс-спектром из уголовного дела на нижнем графике показан масс-спектр вещества A-234, табулированный в вышеуказанной базе данных NIST98. Сопоставление спектров вполне оправдывает предположение[80] об отравлении Кивелиди токсикантом А-234.

Отравление Емельяна Гебрева (2015)

Емельян Гебрев — предприниматель из Болгарии, владелец компании «Эмко», специализирующейся на экспорте оружия, был отравлен 28 апреля 2015 года в Софии. На приёме, который компания устроила для деловых партнеров, Гебрев внезапно почувствовал себя плохо и несколько минут спустя потерял сознание, его госпитализировали. В то же время недомогание почувствовали его сын, Христо Гебрев, и один из директоров компании, Валентин Тахчиев, которые не присутствовали на приёме, но до того встречались с Гебревым в офисе компании. Гебрев впал в кому, затем его состояние стало постепенно улучшаться, и спустя месяц его выписали из больницы. Однако в конце мая здоровье Емельяна Гебрева резко ухудшилось, он был госпитализирован повторно[82].

Позднее, в 2015 году, лаборатория VERIFIN, специализирующаяся на химическом оружии, смогла обнаружить в организме Гебрева следы двух фосфорорганических соединений[83], но пропажа образцов анализов из финской лаборатории не позволила установить точную формулу вещества и проверить появившееся в 2019 году предположение[84] об отравлении Гебрева «Новичком»[85].

Отравления в Великобритании (2018)

Основная статья: Отравление Сергея и Юлии Скрипаль

12 марта 2018 года правительство Великобритании заявило, что «боевое нервно-паралитическое вещество типа Новичок» использовалось при покушении на убийство бывшего офицера ГРУ Сергея Скрипаля и его 33-летней дочери Юлии в английском городе Солсбери 4 марта 2018[86]. Кроме Сергея и Юлии Скрипаль тяжелое отравление получил полицейский Ник Бейли[87]. В официальных заявлениях конкретное отравляющее вещество не называлось, но, по свидетельству посла РФ в Великобритании Александра Яковенко, 12 марта 2018 министр иностранных дел Великобритании Борис Джонсон сказал ему, что «нервно-паралитическое вещество, использованное против г-на и г-жи Скрипаль, было идентифицировано как А-234»[88].

Дополнительная идентификация токсиканта по запросу Великобритании осуществлялась экспертами ОЗХО. Они подтвердили результаты идентификации, выполненной британскими специалистами[89]. Химическая и структурная формулы вещества были приведены в закрытом полном отчете, разосланном с разрешения Великобритании всем странам — участникам ОЗХО. 18 апреля 2018 года для обсуждения отчета была созвана 59-я сессия Исполнительного совета ОЗХО[90]. Во вступительном слове Марк-Михаэль Блум, глава Лаборатории ОЗХО, заявил о необходимости включить идентифицированное вещество в специализированную базу данных ОЗХО по отравляющим веществам, а также обратиться к Научному совету ОЗХО за предложениями о дальнейших действиях (примером таких действий может быть включение в список веществ, подпадающих под ограничения ОЗХО). На пресс-конференции после сессии Виктор Холстов заявил (начиная с 69-й минуты записи[12]) о том, что формула отравляющего вещества, имеющаяся в закрытом полном отчёте, совпадает с ранее опубликованной в библиотеке NIST98[38] формулой токсиканта А-234.

Спустя четыре месяца после отравления Сергея и Юлии Скрипаль двое жителей соседнего городка Эймсбери подверглись воздействию того же вещества из группы «Новичок»[91]. Позднее в доме пострадавших полиция обнаружила небольшой флакон с остатками «Новичка», который они, вероятно, подобрали во время поездки в Солсбери[92]. Идентичность токсиканта с использованным в Солсбери подтвердили эксперты ОЗХО по запросу правительства Великобритании[93], отметив очень высокую чистоту (97—98 %) вещества в образце[34]. Однако загрязнённость проб из Солсбери из-за воздействия окружающей среды и влаги не позволили сделать вывод о том, что эти образцы принадлежат к одной партии вещества.

Отравление Алексея Навального (2020)

A-​262
Изображение химической структуры
Структурная формула вещества А-262
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​​(бис​(диэтил-​амино)​метилен)​ амидофторфосфат
Сокращения Novichok-7[3]
Хим. формула С10H23FN3O2P
Физические свойства
Молярная масса 267,28 г/моль
Классификация
PubChem 149628685
SMILES
 
InChI
 
Безопасность
ЛД50 7 мг/кг (для человека, перорально)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Основная статья: Отравление Алексея Навального

20 августа Алексею Навальному стало плохо на борту самолёта Томск — Москва; он впал в кому. 22 августа Навального доставили в Берлин и госпитализировали в клинику «Шарите». Клинические данные «Шарите» свидетельствовали об отравлении веществом из группы ингибиторов холинэстеразы[94]. 2 сентября Федеральное правительство Германии со ссылкой на исследования, проведённые спецлабораторией Бундесвера, объявило, что Навальный был отравлен боевым[95] отравляющим веществом из группы «Новичок»[96][97]. Германия заявила, что так как использование «Новичка» является «грубым нарушением»[98] Конвенции о запрещении химического оружия, дело Навального выходит за рамки двухсторонних российско-германских отношений[99]. Позднее отравление Навального «Новичком» со ссылкой на результаты собственных исследований его биологических проб подтвердили Франция[100] и Швеция[101][102].

3 сентября Организация по запрещению химического оружия была проинформирована Германией об отравлении Навального «веществом из так называемой „группы Новичок“»[103] и выразила озабоченность в связи с применением химического оружия[104]. 4 сентября Германия обратилась за помощью в Технический секретариат ОЗХО. Эксперты ОЗХО 6 сентября осуществили забор проб крови и мочи Навального и 11 сентября передали их для анализа в две уполномоченные лаборатории ОЗХО[105]. 6 октября ОЗХО опубликовало сообщение о завершении исследования[106] и краткое изложение отчёта Технического секретариата[105], в котором подтверждается, что «Навальный подвергся воздействию токсичного химиката, ингибитора холинэстеразы. Биомаркеры ингибитора холинэстеразы, обнаруженные в пробах крови и мочи господина Навального, имеют схожие структурные характеристики с токсичными химикатами из списков 1.A.14 и 1.A.15, которые были добавлены в Приложение по химическим веществам к Конвенции в ходе 24-й Конференции государств-участников в ноябре 2019 года➤. Этот ингибитор холинэстеразы не числится в Приложении по химическим веществам к Конвенции».

англ. Navalny was exposed to a toxic chemical acting as a cholinesterase inhibitor

англ. Mr Navalny was exposed to a toxic chemical acting as a cholinesterase inhibitor. The biomarkers of the cholinesterase inhibitor found in Mr Navalny’s blood and urine samples have similar structural characteristics to the toxic chemicals belonging to schedules 1.A.14 and 1.A.15, which were added to the Annex on Chemicals to the Convention at the Twenty-Fourth Session of the Conference of the States Parties in November 2019. This cholinesterase inhibitor is not listed in the Annex on Chemicals to the Convention

— Отчёт Технического секретариата ОЗХО[105]

Название и структура токсичного химиката, найденного в пробах Навального, содержатся в секретной части отчёта Техсекретариата[105], переданного Германии[107], но изъяты из его версии, разосланной по инициативе Германии государствам-участникам, с целью недопущения «распространения информации о веществах, не включённых в Приложение по химикатам к Конвенции о запрещении химического оружия»[108].

Марк-Михаэль Блум считает, что исследования двух уполномоченных лабораторий ОЗХО подтверждает ранее сделанные выводы германской, французской и шведской лабораторий: «сейчас мы находимся в ситуации, когда пять лабораторий пришли к одинаковому результату». Он также отметил применение вещества, которое не входит в списки ОЗХО[107]. Через твитер делегации Великобритании в ОЗХО было распространено совместное заявление 44-х государств-участников Конвенции на 95-й сессии Исполнительного совета ОЗХО (отсутствует в документах на сайте ОЗХО)[109] о том, что исследование ОЗХО подтвердило вывод об отравлении Навального нервно-паралитическим веществом семейства «Новичок». Аналогичное заявление сделало Федеральное правительство Германии; при этом сообщалось, что использованное при отравлении вещество ранее не было известно[110]. О наличии в биологических пробах Навального следов вещества семейства «Новичок» заявили[значимость факта?] многочисленные новостные источники[111][112][113][114][115][116][117][118][119]. При этом в отчёте ОЗХО уточнялось, что Навального отравили новой разновидностью «Новичка»[нет в источнике], которая не числится в Приложении по химическим веществам к Конвенции о запрещении химического оружия[111][106][107].

По данным Die Zeit, новая, усовершенствованная версия «Новичка», была также найдена на руках Навального и на горлышке бутылки с водой, из которой он пил. Этот вариант «Новичка» более смертоносен, чем все известные вещества этой группы, но действует медленнее[120]. Вил Мирзаянов предположил[121], что для отравления использовалось вещество A-242 или A-262 (последние версии «Новичка», известные из его книги[122]). Так же как А-242, А-262 является производным вещества А-232, в котором радикал амидина заменён на радикал гуанидина, и, но в отличие от А-242 вещество А-262 не включено в «Список 1» ОЗХО.

Культурное влияние

«Новичок» упоминается в фильме «Цена страха» (2002)[123] и фигурирует в 6-м сезоне (2017) британского сериала «Ответный удар» (2010—2020) и в мини-сериале «Отравление в Солсбери» (2020).

См. также

Комментарии

  1. ↑ 1 2

    Первым веществом, для которого учёные разработали схему бинарного химического оружия в рамках программы «Фолиант», было R-33, советская версия VX. Этому оружию было присвоено кодовое название «Новичок» Впоследствии Игорь Васильев и Андрей Железняков в ГосНИИОХТ в Москве разработали бинарное оружие на основе A-232, которые они назвали «Новичок-5»

    — Jonathon B. Tucker[16]

    Из цитаты видно, что термин «Новичок» относился к бинарным схемам химического оружия.

    В 1971—1973 годах старший научный сотрудник Пётр Кирпичёв из Шиханского подразделения ГосНИИОХТ разработал новый класс химических веществ, которые впоследствии получили название «отравляющие вещества Новичок» и все связанные с ними работы стали обозначать этим кодовым словом

    — Vil S. Mirzayanov[4]

    В этом источнике термин «Новичок» относят к нескольким отравляющим веществам, разработанным в конкретной группе

  2. ↑ 1 2 3 Под «Сандерс-8» здесь понимается токсикант этил(диметил)амидофторфосфонат, изображенный на рисунке 2 и описанный формулой VIII в книге Сандерса[21]. Его производным является отравляющее вещество GV, а при замене фтора на радикал циан он переходит в табун
  3. ↑ Такие вещества входят в Список 1 Организации по запрещению химического оружия, и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если = Me, Et, i-Pr или n-Pr. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.
  4. ↑ 1 2 Углев, Владимир Иванович, окончил РХТУ в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с В. Мирзаяновым является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. Диссидент, преследовался за разглашение государственной тайны.
  5. ↑ Под ограничения списка 2 ОЗХО подпадают вещества, в котором атом фосфора связан с метильным, этильным или пропильным радикалом
  6. ↑ Так в то время назывался Вольский филиал ГосНИИОХТ

Примечания

  1. ↑ [Архивированная копия. Дата обращения: 22 апреля 2018. Архивировано 25 апреля 2018 года. ChemSpider: А-232 (nerve agent)
  2. ↑ 1 2 3 4 5 ОЗХО. Технический секретариат. Консолидированный текст принятых изменений к Списку 1 приложения по химикатам к Конвенции о химическом оружии (23 декабря 2019). Дата обращения: 25 августа 2020.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Carlsen, 2018.
  4. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008, p. 142.
  5. ↑ 1 2 3 Tucker, 2006, p. 232.
  6. ↑ Mirzayanov, 2008, p. 144.
  7. ↑ 1 2 Tucker, 2006, pp. 231—233.
  8. ↑ Chai, Peter R.; Hayes, Bryan D.; Erickson, Timothy B.; Boyer, Edward W. (June 2018). "Novichok agents: a historical, current, and toxicological perspective". Toxicology Communications. 2 (1): 45—48. doi:10.1080/24734306.2018.1475151. PMC 6039123. PMID 30003185.
  9. ↑ Mirzayanov, 1995.
  10. ↑ 1 2 Siebold, Sabine and Shalal, Andrea (16 May 2018). "West's knowledge of Novichok came from sample secured in 1990s: report". Reuters. Дата обращения: 24 мая 2018.{{cite news}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  11. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019, Section 4.
  12. ↑ 1 2 Пресс-конференция по результатам 59 Сессии Исполкома ОЗХО. 18 апреля 2018 года Архивировано 28 июня 2018 года.
  13. ↑ Вил Мирзаянов. Полное разочарование. Эхо Москвы (8 октября 2020). Дата обращения: 9 октября 2020.
  14. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 247—249.
  15. ↑ Вил Мирзаянов. Копия технического задания на испытание бинарного оружия на основе «Вещества А-232» «Новичок-5» : (ранее публиковалось в книге Мирзаянов В. С. Вызов. — Казань: Дом печати, 2002. — 436 с.). — 2020. — 24 сентября. — Дата обращения: 24.09.2020.
  16. ↑ Tucker, 2006, p. 253.
  17. ↑ Заявление ОЗХО о количествах вещества, использованного в Солсбери. Архивировано 6 мая 2018 года.4 мая 2018 года.
  18. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, p. 145.
  19. ↑ 1 2 3 4 Bhakhoa, Hanusha. Theoretical study of the molecular aspect of the suspected novichok agent A234 of the Skripal poisoning / Hanusha Bhakhoa, Lydia Rhyman, Ponnadurai Ramasami // Royal Society Open Science : журнал. — 2019. — Т. 6, вып. 2 (6 февраля). — С. 181831. — doi:10.1098/rsos.181831.
  20. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 142—145.
  21. ↑ Saunders, 1957, p. 91.
  22. ↑ Борис Жуйков. Ещё раз об отравлении Навального (2 октября 2020). Дата обращения: 8 октября 2020.
  23. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008.
  24. ↑ 1 2 Фёдоров Л. А. Химическое вооружение — война с собственным народом: Трагический российский опыт. — Т. 2. — М.: Лесная страна, 2009. — С. 232—234. Архивировано 23 октября 2017 года.
  25. ↑ «Саратовские вести», Саратов. 2 февраля 1994 года Архивировано 18 ноября 2017 года.
  26. ↑ Следствие/приговоры // Коммерсантъ : газета. — 1994. — 8 февраля (№ 21). Архивировано 13 мая 2018 года.
  27. ↑ Mirzayanov, 1995, pp. 23—25.
  28. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, pp. 142—146.
  29. ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 17 марта 2018. Архивировано 18 марта 2018 года. 15.03.2018.
  30. ↑ 1 2 3 "Разработчик «Новичка» Владимир Углев: «Партии составляли от 20 граммов до нескольких килограммов»". The Bell. 2018-03-20. Архивировано 20 марта 2018. Дата обращения: 21 марта 2018.
  31. ↑ Мирзаянов, 2002, Глава 15.
  32. ↑ Tucker, 2006, pp. 232—233.
  33. ↑ Где живет Навальный в Берлине, и что он сказал о версиях своего отравления? DW (25 сентября 2020).
  34. ↑ 1 2 3 Blum, 2020.
  35. ↑ "'Unknown' newcomer novichok was long known". NRC (нид.). Архивировано 28 июня 2018. Дата обращения: 21 марта 2018.
  36. ↑ Tucker, 2006, p. 380.
  37. ↑ Mark Peplow. Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison | March 19, 2018 Issue - Vol. 96 Issue 12 | Chemical & Engineering News. cen.acs.org. Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 15 марта 2018 года.
  38. ↑ 1 2 3 4 Скриншот РТР от 25 марта 2018 года с формулой и масс-спектром вещества A-234. Архивировано 23 апреля 2018 года.
  39. ↑ 1 2 T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019.
  40. ↑ Report of the Sixteenth Session of the Scientific Advisory Board (PDF) (Report). Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. 6 April 2011. p. 7. SAB-16/1. Дата обращения: 15 марта 2018.
  41. ↑ В Минобороны РФ заявили о наличии подтверждения разработки «Новичка» в США / interfax.ru, 25.03.2018
  42. ↑ Информационное сообщение о выпуске библиотеки масс-спектров NIST98. Архивировано 28 июня 2018 года. 17 февраля 1998 года
  43. ↑ Фотография и биография д-ра Денниса К. Рорбауха, смотри страницу 3 (PDF) (Report). Aberdeen Proving Ground News. 1 июля 2010. p. 3. Архивировано (PDF) 15 декабря 2016. Дата обращения: 25 апреля 2018. {{cite report}}: Проверьте значение даты: |accessdate= (справка)
  44. ↑ ChemSpider: A-234 (nerve agent) Архивировано 19 апреля 2018 года.
  45. ↑ Update to briefing note ‘Doubts about Novichoks’ (англ.). Tim Hayward (1 апреля 2018). Дата обращения: 2 сентября 2020.
  46. ↑ Statement by G.V. Kalamanov Deputy minister of industry and trade of the Russian Federation and I. V. Rybalchenko professor, doctor of chemical sciences, expert of the Ministry of defence of the Russian Federation at the Fifty-Seventh Meeting of the Executive council. ОЗХО (4 апреля 2018). Дата обращения: 10 октября 2020.
  47. ↑ 1 2 Пресс-конференция российской делегации по итогам 57-й сессии Исполнительного совета ОЗХО. 4 апреля 2018 года. Архивировано 4 мая 2018 года.
  48. ↑ Земан: в Чехии нарабатывался нервно-паралитический агент «Новичок». Архивировано 3 мая 2018 года. 2 мая 2018 года
  49. ↑ Harvey, Steven P. Hydrolysis and enzymatic degradation of Novichok nerve agents : [англ.] / Steven P. Harvey, Leslie R. McMahon, Frederic J. Berg // Heliyon : журнал. — 2020. — Т. 6, вып. 1. — С. e03153. — ISSN 2405-8440. — doi:10.1016/j.heliyon.2019.e03153.
  50. ↑ 1 2 3 4 5 Australia Group Chemical Weapons Precursors List. costanziresearch.com (28 февраля 2020). Дата обращения: 5 октября 2010.
  51. ↑ Annex on Chemicals. Дата обращения: 19 октября 2020.
  52. ↑ Saunders, 1957, p. 89.
  53. ↑ Способ получения фторхлорангидридов кислот фосфора (15 октября 1966). Дата обращения: 3 января 2019.
  54. ↑ Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potential Chemical Warfare Agents (чеш.). Дата обращения: 1 марта 2019.
  55. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, p. 149.
  56. ↑ N,N-диэтилацетамидин Архивировано 7 мая 2018 года.
  57. ↑ Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, с.443
  58. ↑ 1 2 Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban. Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года
  59. ↑ Дмитрий Волчек. Радио «Свобода». Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери (13 октября 2018). Дата обращения: 25 сентября 2020.
  60. ↑ 1 2 3 Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  61. ↑ D. Hank Ellison. 1.1.4 Novichok-Series Nerve Agents // Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition (англ.). — CRC Press. — ISBN 9780849314346.
  62. ↑ Вил Мирзаянов: «Новичок» можно синтезировать или украсть, но применить его смогут немногие. Русская служба Би-би-си, Вашингтон (16 марта 2018). Дата обращения: 21 марта 2018. Архивировано 17 марта 2018 года.
  63. ↑ "США имели доступ к веществу «Новичок» 20 лет назад". РИА Новости. 2018-03-14. Архивировано 15 марта 2018.
  64. ↑ Kemisten som skapade nervgiftet: «Vår statsledning har en historia av att ljuga» Архивировано 25 апреля 2018 года.. — Dagens Nyheter. 2018-04-21. — Перевод: inosmi.ru Архивировано 25 апреля 2018 года..
  65. ↑ EC-M-62/1. Note by the Director-General. Nolification of a Meeting of the Executive Council (англ.) (7 декабря 2018). Дата обращения: 2 октября 2019.
  66. ↑ EC-M-62/NAT.1. Romania. Statement by the European Union (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019.
  67. ↑ EC-M-62/NAT.1. NEtherlands. Statement by H. E. Ambassador Paul Van Den Ijssel (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019.
  68. ↑ EC-M-62/2. Report of the Sixty-Second Meeting of the Executive Council (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019.
  69. ↑ EC-M-62/DEC.1. The United States of America, Canada, and the Netherlands. Proposed Additions to Schedule 1 of the Annex on Chemicals to the Chemical Weapons Convention (англ.) 3 (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019.
  70. ↑ Брифинг постоянного представителя Российской Федерации в [[ОЗХО]] [[Шульгин, Александр Яковлевич|Александра Шульгина]] и эксперта [[Холстов, Виктор Иванович|Виктора Холстова]] (26 февраля 2019). Дата обращения: 15 октября 2020. Слайд 3 изображает структурные формулы веществ А-232, А-234 (первая группа), А-230 (вторая группа). Выступление Виктора Холстова — 38—56 минуты видеозаписи — ссылается на данные в научных публикациях о синтезе веществ первой группы (А-232 и А-234) в США и вещества А-230 в Чехии
  71. ↑ C-24/DEC.4. Decision. Technical change to Schedule 1(a) of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020.
  72. ↑ 1 2 C-24/DEC.5. Decision. Changes to Schedule 1 of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020.
  73. ↑ Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
  74. ↑ Industry and Security Bureau. Impact of Proposed Additions to the “Annex on Chemicals” to the Chemical Weapons Convention (CWC) on Legitimate Commercial Chemical, Biotechnology, and Pharmaceutical Activities Involving “Schedule 1” Chemicals (Including Schedule 1 Chemicals Produced as Intermediates) (англ.) (14 августа 2019). — «(3) Р-ALKYL-N-FLUOROPHOSPHONYL GUANIDINES. Generic name: P-Alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)alkyl(H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)amino))methylene) phosphonamidofluoridates». Дата обращения: 18 октября 2020.
  75. ↑ Эндрю Рот, Том Маккарти. The Guardian. «Я влип». Советский ученый, отравившийся «Новичком», умер в одиночестве
  76. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. ‘It’s got me’ – lonely death of Soviet scientist poisoned by novichok (англ.). the Guardian (22 марта 2018). Дата обращения: 25 марта 2018.
  77. ↑ Жертвы «Новичка». История яда, фигурирующего в деле об отравлении в Солсбери. Радио Свобода. Дата обращения: 13 марта 2018.
  78. ↑ Tucker, 2006, p. 237.
  79. ↑ 1 2 3 Отрицание «Новичка». Новая газета - Novayagazeta.ru (2 апреля 2018). Дата обращения: 2 апреля 2018. Архивировано 2 апреля 2018 года.
  80. ↑ 1 2 3 Роман Шлейнов. «Новичок» уже убивал // Новая газета. — 2018. — № 30. — С. 6—7.
  81. ↑ Felshtinsky Yu., Pribylovsky V.,The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. -London:Encounter Books, 2009; c. 453—457, [ISBN 978-1-59403-246-2]
  82. ↑ Кто такой Емельян Гебрев. АиФ (27 августа 2020). Дата обращения: 11 октября 2020.
  83. ↑ Отравление болгарского бизнесмена Гебрева: появились новые сведения, Свобода, 23.11.2019
  84. ↑ UK and Bulgaria investigate 2015 poisoning of Bulgarian arms dealer (19 февраля 2019). Дата обращения: 11 октября 2020.
  85. ↑ Образцы анализов Гебрева, отравленного «Новичком», исчезли из финской лаборатории. Это повлияет на расследование. The Insider (3 сентября 2020).
  86. ↑ "Highly likely Russia behind spy attack – PM". BBC News (англ.). 2018-03-13. Архивировано 13 марта 2018. Дата обращения: 13 марта 2018.
  87. ↑ "Russian spy poisoning: Policeman discharged after Salisbury attack" (англ.). 2018-03-22. Архивировано 9 мая 2018. Дата обращения: 19 апреля 2018.
  88. ↑ Солсбери: все засекречено. Заявление посольства РФ в Великобритании. 13 апреля 2018 года Архивировано 25 апреля 2018 года.
  89. ↑ Отчет Технического секретариата ОЗХО по результата миссии об оказании технической помощи по запросу Великобритании. 12 апреля 2018 года Архивировано 15 апреля 2018 года.
  90. ↑ Документы 59-й сессии Исполнительного совета ОЗХО. 18 апреля 2018 Архивировано 23 апреля 2018 года.
  91. ↑ «Новичок» в Солсбери и его окрестностях: краткая хроника Русская служба Би-Би-Си, 5 июля 2018 года
  92. ↑ "Source of novichok found in bottle inside victim's home, police reveal". The Independent (англ.). Дата обращения: 14 июля 2018.
  93. ↑ "Summary of the Report on Activities Carried out in Support of a Request for Technical Assistance by the United Kingdom of the Great Britain and Northern Ireland (Technical Assistance Visit TAV/03/18 and TAV/03B/18 «Amesbury Incident»)" (PDF). The OPCW (англ.). 2018-09-04. Дата обращения: 11 сентября 2018.
  94. ↑ Statement by Charité: Clinical findings indicate Alexei Navalny was poisoned (англ.) (24 августа 2020). Дата обращения: 11 октября 2020.
  95. ↑ "Власти Германии: Навального отравили веществом группы "Новичок"". BBC News Русская служба. Дата обращения: 20 октября 2020.
  96. ↑ Philip Oltermann, Shaun Walker. Alexei Navalny poisoned with Novichok, says German government (англ.). The Guardian (3 сентября 2020). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 29 сентября 2020 года.
  97. ↑ Erklärung der Bundesregierung im Fall Nawalny (нем.) (2 сентября 2020). Дата обращения: 5 сентября 2020.
  98. ↑ Statement by the Federal Government on the Navalny case (англ.) (14 сентября 2020). — «This constitutes a severe violation of the Chemical Weapons Convention (CWC). The Federal Government has therefore requested that the Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW) help analyse evidence related to the Navalny case. This request for OPCW assistance was made in accordance with Article VIII 38 (e) of the CWC, which enables all States Parties to obtain technical assistance from the OPCW.» Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 2 октября 2020 года.
  99. ↑ Олег Никифоров. Посол ФРГ в России: Случай с Навальным выходит за рамки российско-германских отношений. Официальное представительство Германии распространило заявление о беседе германского посла с первым замминистра иностранных дел РФ Титовым. Независимая газета (9 сентября 2020). Дата обращения: 18 октября 2020. Архивировано 18 октября 2020 года.
  100. ↑ Macron urges Putin to shed light on 'attempted murder' of opponent Navalny (англ.) (14 сентября 2020). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 7 октября 2020 года.
  101. ↑ FOI confirms German results on Novichok (англ.). Шведский институт оборонных исследований (15.09.20). Дата обращения: 10 октября 2020.
  102. ↑ Loukas Christodoulou. Swedish lab confirms Navalny was poisoned with Novichok (англ.) (14 сентября 2020). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 17 сентября 2020 года.
  103. ↑ OPCW Provides Technical Assistance to Germany Regarding Allegations of Chemical Weapons Use Against Alexei Navalny (англ.) (17 сентября 2020). — «3 September 2020, the Director General received a letter from the State Secretary of the Federal Foreign Office of Germany, H.E. Mr Miguel Berger, stating that German experts had found that a nerve agent from the so-called “Novichok group” could be determined as the source of this poisoning». Дата обращения: 18 октября 2020. Архивировано 6 октября 2020 года.
  104. ↑ Statement from the OPCW Director-General on Allegations of Chemical Weapons Use Against Alexei Navalny (3 сентября 2020). Дата обращения: 20 октября 2020.
  105. ↑ 1 2 3 4 Технический секретариат ОЗХО. Summary of the report on activities carried out in support of a request for technical assistance by Germany (technical assistance visit -TAV/01/20) (англ.). ОЗХО (06.10.20).
  106. ↑ 1 2 OPCW Issues Report on Technical Assistance Requested by Germany (англ.) (6 октября 2020). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 13 октября 2020 года.
  107. ↑ 1 2 3 Михаил Бушуев. Отравление Навального: эксперт рассказал о секретном отчете ОЗХО. DW (12 октября 2020).
  108. ↑ Комментарий Департамента информации и печати МИД России в связи с выходом доклада Технического секретариата ОЗХО о результатах оказания технического содействия правительству ФРГ в связи с ситуацией вокруг А.Навального. mid.ru (20 октября 2020). Дата обращения: 22 октября 2020.
  109. ↑ Like-minded statement for 95th Executive Council under agenda item 6g) (6 октября 2020). Дата обращения: 21 октября 2020.
  110. ↑ Erklärung der Bundesregierung zum Fall Nawalny (нем.). Bundesregierung (06.10.20). — «Dieser nicht öffentlich bekannte Nervenkampfstoff ist von Seiten der OVCW bislang nicht amtlich gelistet worden.» Дата обращения: 20 октября 2020.
  111. ↑ 1 2 ОЗХО заявила об отравлении Навального новым типом «Новичка». Интерфакс (6 октября 2020).
  112. ↑ ОЗХО подтвердила данные Германии об отравлении Навального "Новичком". Интерфакс (6 октября 2020).
  113. ↑ Navalny Novichok poisoning: EU sanctions hit top Russians. BBC (16 октября 2020).
  114. ↑ OPCW: Novichok found on Alexei Navalny samples. DW (6 октября 2020).
  115. ↑ Chemical weapons watchdog confirms banned nerve agent Novichok in Navalny’s blood. FRANCE 24 (6 октября 2020).
  116. ↑ Vladimir Kuznetsov and Patrick Donahue. Russia Faces European Action After Novichok Use Confirmed. Bloomberg (6 октября 2020).
  117. ↑ Anthony Deutsch. Chemical weapons body confirms nerve agent Novichok in Navalny's blood. Reuters (6 октября 2020).
  118. ↑ David Rising and Mike Corder. Germany: OPCW confirms nerve agent used in Navalny poisoning. AP (6 октября 2020).
  119. ↑ Michael Schwirtz. Nerve Agent Was Used to Poison Navalny, Chemical Weapons Body Confirms. The New York Times (Oct. 14, 2020).
  120. ↑ Екатерина Венкина. Навального отравили усовершенствованным веществом группы "Новичок". DW (9 сентября 2020).
  121. ↑ Телеканал «Дождь». «Я жалею, что работал в этой области». Один из разработчиков «Новичка» — об отравлении Навального. www.youtube.com (2 сентября 2020). Дата обращения: 2 сентября 2020., 11-я минута фильма
  122. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 144—145.
  123. ↑ Фрагмент фильма «Цена страха» на YouTube

Литература

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Новичок_(отравляющие_вещества)&oldid=110046467