Циклопентан: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Безопасность: Добавлено содержимое. Помимо циклопентана, существует также циклопентилхлорид (вещество состава C5H9Cl)
Метки: отменено с мобильного устройства из мобильной версии
Научитесь источник добавлять с библиографическими данными.
Метка: отменено
Строка 21: Строка 21:


== Физические свойства ==
== Физические свойства ==
Бесцветная жидкость с характерным запахом [[керосин]]а, t<sub>кип</sub> = +49,3 °С, t<sub>пл</sub> = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см<sup>3</sup> (+20 °С). Вещество малотоксично и не вызывает коррозию металлов<ref>name=https://docs.cntd.ru_Циклопентан, и его свойства</ref>. Циклопентан мало растворим в воде, смешивается с [[Органические растворители|органическими растворителями]] ([[этанол]]ом, [[ацетон]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]])<ref>Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.</ref>.<br>
Бесцветная жидкость с характерным запахом [[керосин]]а, t<sub>кип</sub> = +49,3 °С, t<sub>пл</sub> = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см<sup>3</sup> (+20 °С). Вещество малотоксично и не вызывает коррозию металлов. Циклопентан мало растворим в воде, смешивается с [[Органические растворители|органическими растворителями]] ([[этанол]]ом, [[ацетон]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]])<ref>Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.</ref>.<br>
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют [[конформация|конформацию]] «конверт».
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют [[конформация|конформацию]] «конверт».
[[File:Trans-cyclopentane.svg|center|Конформация «конверт»]]
[[File:Trans-cyclopentane.svg|center|Конформация «конверт»]]

Версия от 15:53, 23 июня 2021

Циклопентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H10
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 70,1 г/моль
Плотность 0,751 г/см³
Энергия ионизации 10,52 ± 0,01 эВ[1] и 10,51 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения +49 °C
 • вспышки -37 °C
 • самовоспламенения 320 °C
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,406520
Классификация
Рег. номер CAS 287-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 206-016-6
SMILES
 
InChI
RTECS GY2390000
ChEBI 23492
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 11400 мг/кг
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (+20 °С). Вещество малотоксично и не вызывает коррозию металлов. Циклопентан мало растворим в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром)[3].
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт».

Конформация «конверт»
Конформация «конверт»

Синтез

Циклопентан можно получить несколькими способами:

Восстановление циклопентанона амальгамой цинка
Получение циклопентана реакцией Вюрца
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO3

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4 % об. (41 г/м3) до 8,0 % об. (233 г/м3).
Обладает наркотическим действием, как и все другие [[циклоалкан]ы. ЛД50 — 11400 мг/кг крысы, перорально.

См. также

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.