Акрилонитрил: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м ударение, пунктуация, точки над ё
Строка 11: Строка 11:
|SMILES=C=CC#N
|SMILES=C=CC#N
}}
}}
'''Акрилонитрил''' (цианистый винил, винилоцианид, проп-2-енонитрил), CH<sub>2</sub>=CH-C≡N — [[нитрил]] [[Акриловая кислота|акриловой кислоты]].
'''Акрилонитри́л''' (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH<sub>2</sub>=CH-C≡N — [[нитрил]] [[Акриловая кислота|акриловой кислоты]].
Применяется при производстве некоторых видов синтетического [[каучук]]а. Путём полимеризации акрилонитрила в [[полиакрилонитрил]] и последующего [[прядение|прядения]] получают синтетические волокна, например [[нитрон]], или [[модакриловые волокна]].
Применяется при производстве некоторых видов синтетического [[каучук]]а. Путём полимеризации акрилонитрила в [[полиакрилонитрил]] и последующего [[прядение|прядения]] получают синтетические волокна, например [[нитрон]], или [[модакриловые волокна]].


== Основные свойства ==
== Основные свойства ==
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек, растворима в [[Вода|воде]], т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории [[СДЯВ]] (сильнодействующих [[яд]]овитых веществ). [[Вещество]], способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м<sup>3</sup>, ПДК с.с.= 0,5мг/м<sup>3</sup>. [[Канцероген]]ное вещество.
Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в [[Вода|воде]], т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории [[СДЯВ]] (сильнодействующих [[яд]]овитых веществ). [[Вещество]], способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м<sup>3</sup>, ПДК с.с.= 0,5мг/м<sup>3</sup>. [[Канцероген]]ное вещество.


== Получение ==
== Получение ==
Строка 32: Строка 32:
:: <math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>
:: <math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>


Начиная с 60-х годов, альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):
Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):


:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + 3H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + 3H_2O}</math>
Строка 39: Строка 39:


=== Взрыво- и пожароопасность ===
=== Взрыво- и пожароопасность ===
Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом : нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.
Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05&nbsp;% (по объёму), верхний — 17,5&nbsp;% (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.


=== Опасность для человека ===
=== Опасность для человека ===
Строка 52: Строка 52:
=== Необходимые действия при аварийной ситуации ===
=== Необходимые действия при аварийной ситуации ===
# '''Общего характера'''. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую [[Первичная медико-санитарная помощь|доврачебную помощь]]. Отправить людей из [[Очаг поражения|очага поражения]] на медобследование.
# '''Общего характера'''. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую [[Первичная медико-санитарная помощь|доврачебную помощь]]. Отправить людей из [[Очаг поражения|очага поражения]] на медобследование.
# '''При [[Утечка|утечке]] и разливе'''. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в [[Автоцистерна|авто-]] или [[Железнодорожная цистерна|железнодорожную цистерну]]. Изолировать район в радиусе 200 [[метр]]ов, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии [[Пожарная служба|пожарную службу]]. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды, сообщить дорожной [[Санитарно-эпидемиологическая станция|СЭС]]. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 [[км]]. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора [[Железный купорос|железного купороса]] и 1 объём 10 % раствора [[Гашёная известь|гашёной извести]]. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
# '''При [[Утечка|утечке]] и разливе'''. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в [[Автоцистерна|авто-]] или [[Железнодорожная цистерна|железнодорожную цистерну]]. Изолировать район в радиусе 200 [[метр]]ов, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии [[Пожарная служба|пожарную службу]]. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды сообщить дорожной [[Санитарно-эпидемиологическая станция|СЭС]]. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 [[км]]. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10&nbsp;% раствора [[Железный купорос|железного купороса]] и 1 объём 10&nbsp;% раствора [[Гашёная известь|гашёной извести]]. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
# '''При пожаре'''. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
# '''При пожаре'''. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
# '''При возгорании'''. Использовать сухой песок, землю, [[Кошма|кошму]], покрывало и другие подручные средства. Пользоваться [[Огнетушитель|огнетушителями]] марки ОП, ОУ.
# '''При возгорании'''. Использовать сухой песок, землю, [[Кошма|кошму]], покрывало и другие подручные средства. Пользоваться [[Огнетушитель|огнетушителями]] марки ОП, ОУ.


=== Помощь при поражении акрилонитрилом ===
=== Помощь при поражении акрилонитрилом ===
⚫
# '''Доврачебная помощь''' вынести на свежий воздух; обеспечить тепло и покой; дать кислород; дать нюхать [[амилнитрит]] на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
# '''Доврачебная помощь'''
⚫
# ''':''' Вынести на свежий воздух. Обеспечить тепло и покой. Дать кислород. Нюхать [[амилнитрит]] на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
# '''Первая врачебная:'''
# '''Первая врачебная:'''
#* При падении АД — [[эфедрин]] 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно;
#* При падении АД — [[эфедрин]] 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно;
Строка 65: Строка 64:
#* [[Преднизолон]] 80-100 мг внутривенно капельно;
#* [[Преднизолон]] 80-100 мг внутривенно капельно;
#* [[Полиглюкин]];
#* [[Полиглюкин]];
#* [[Промывание желудка|Промыть желудок]] водой (10 — 12 л) через зонд.
#* [[Промывание желудка|Промыть желудок]] водой (10—12 л) через зонд;
#* При судорогах — [[гексенал]], [[седуксен]].
#* При судорогах — [[гексенал]], [[седуксен]];
#* Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс
#* Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.


== Примечания ==
== Примечания ==

Версия от 14:59, 4 августа 2021

Акрилонитрил
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C3H3N
Физические свойства
Молярная масса 53,06 г/моль
Плотность 0,8064 г/см³
Энергия ионизации 10,91 ± 0,01 эВ[1][3]
Термические свойства
Температура
 • плавления -84 °C
 • кипения 77 °C
 • вспышки 30 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения 481 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости 3 ± 1 об.%[1]
Давление пара 83 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3914
Структура
Дипольный момент 1,3E−29 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 107-13-1
PubChem 7855
Рег. номер EINECS 203-466-5
SMILES
 
InChI
 
RTECS AT5250000
ChEBI 28217
Номер ООН 1093
ChemSpider 7567
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
3
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.

Основные свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м3, ПДК с.с.= 0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.

Получение

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с HCN:

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века стал применяться другой способ синтеза:

Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):

Опасность

Взрыво- и пожароопасность

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.

Опасность для человека

Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.

Симптомы поражения

Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи.

Индивидуальные средства защиты

Изолирующий или фильтрующий противогаз. Респиратор РПГ-67А. Защитный костюм типа ТоОн или КИХ-4. Резиновые сапоги, перчатки.

Необходимые действия при аварийной ситуации

  1. Общего характера. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую доврачебную помощь. Отправить людей из очага поражения на медобследование.
  2. При утечке и разливе. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в авто- или железнодорожную цистерну. Изолировать район в радиусе 200 метров, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии пожарную службу. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды сообщить дорожной СЭС. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 км. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора железного купороса и 1 объём 10 % раствора гашёной извести. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
  3. При пожаре. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
  4. При возгорании. Использовать сухой песок, землю, кошму, покрывало и другие подручные средства. Пользоваться огнетушителями марки ОП, ОУ.

Помощь при поражении акрилонитрилом

  1. Доврачебная помощь вынести на свежий воздух; обеспечить тепло и покой; дать кислород; дать нюхать амилнитрит на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
  2. Первая врачебная:

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html
  2. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html
  3. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
  • ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Акрилонитрил&oldid=115869224