Гидрокодон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
м clean up
Строка 20: Строка 20:
}}
}}


'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а или [[тебаин]]а. Синтезирован в [[Германия|Германии]] в 1920 году. Гидрокодон является [[Пероральный приём лекарственных средств|перорально]] эффективным наркотическим [[Анальгетик|анальгетиком]] и средством против [[Кашель|кашля]]. Обычно доступен в [[Таблетки|таблетках]], [[Капсула (лекарственная форма)|капсулах]] и в форме [[Сироп|сиропа]], входит в состав многих лекарств. [[Биологические препараты|Препарат]] действует как болеутоляющее и сильное [[wikt:супрессивный|супрессивное]] средство от кашля. Входит в перечень [[Наркотик|наркотических]] средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, заменив препарат из Списка III на Список II.
'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а или [[тебаин]]а. Синтезирован в [[Германия|Германии]] в 1920 году. Гидрокодон является [[Пероральный приём лекарственных средств|перорально]] эффективным наркотическим [[анальгетик]]ом и средством против [[Кашель|кашля]]. Обычно доступен в [[Таблетки|таблетках]], [[Капсула (лекарственная форма)|капсулах]] и в форме [[сироп]]а, входит в состав многих лекарств. [[Биологические препараты|Препарат]] действует как болеутоляющее и сильное [[wikt:супрессивный|супрессивное]] средство от кашля. Входит в перечень [[Наркотик|наркотических]] средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, заменив препарат из Списка III на Список II.


== Синтез ==
== Синтез ==
Гидрокодон является [[Изомерия|изомером]] [[кодеин]]<nowiki/>а и основным методом его синтеза является [[изомеризация]] кодеина с использованием [[Платина|платины]] или [[Палладий|палладия]] в качестве [[катализатор]]<nowiki/>ов изомеризации:
Гидрокодон является [[Изомерия|изомером]] [[кодеин]]а и основным методом его синтеза является [[изомеризация]] кодеина с использованием [[Платина|платины]] или [[Палладий|палладия]] в качестве [[катализатор]]ов изомеризации:
{| align="center"
{| align="center"
|- align="center" valign="middle"
|- align="center" valign="middle"
Строка 39: Строка 39:


== Свойства ==
== Свойства ==
'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с [[Опиоид|опиоидными]] рецепторами головного и [[Спинной мозг|спинного мозга]]. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазы]], так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.
'''Гидрокодон''' уменьшает боль, связываясь с [[опиоид]]ными рецепторами головного и [[Спинной мозг|спинного мозга]]. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазы]], так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.


'''Побочные эффекты''': [[головокружение]], [[тошнота]], [[Гиперсомния|сонливость]], [[Запор (медицина)|запор]], [[рвота]] и [[эйфория]].
'''Побочные эффекты''': [[головокружение]], [[тошнота]], [[Гиперсомния|сонливость]], [[Запор (медицина)|запор]], [[рвота]] и [[эйфория]].
Строка 57: Строка 57:
'''Суточное потребление'''
'''Суточное потребление'''


Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к [[Опиат|опиатам]]. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — [[Парацетамол|ацетаминофен/APAP]]), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.
Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к [[опиат]]ам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — [[Парацетамол|ацетаминофен/APAP]]), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.


При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).
При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Версия от 10:08, 7 февраля 2023

Гидрокодон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 3,6-​дигидрокси-​N-​метил-​4,5-​эпоксиморфинен-​7
Хим. формула C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса 299.368 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 198 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 5284569
Рег. номер EINECS 204-733-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 5779
ChemSpider 4447623
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина или тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах и в форме сиропа, входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, заменив препарат из Списка III на Список II.

Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

Кодеин → Гидрокодон
Кодеин Гидрокодон

Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1], также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле[2]:

Тебаин → Гидрокодон
Тебаин Гидрокодон

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиоидными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например, Hycodan[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

Примечания

  1. ↑ Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor. Synthesis of Essential Drugs (неопр.). — Elsevier, 2006. — С. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
  2. ↑ Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip. One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal (англ.) // The Journal of Organic Chemistry[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 74, no. 2. — P. 747—752. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo802454v.
  3. ↑ HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гидрокодон&oldid=128359785