Бета-лактамы: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Строка 12: Строка 12:
{{reflist}}
{{reflist}}
[[Категория:Лактамы]]
[[Категория:Лактамы]]

[[Категория:Гетероциклические соединения]]


[[en:Beta-lactam]]
[[en:Beta-lactam]]

Версия от 13:24, 1 января 2009

Азетидин-2-он, простейший β-лактам

Бета-лактамы (β-лактамы) - лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота.[1]

Значение

β-лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных.

История

Впервые β-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером в реакции шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном[2] [3], по механизму [2+2]циклоприсоединения.

Примечания

  1. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  2. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016–1020 doi:10.1002/anie.200702965
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.