Кунеан: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
 
Строка 15: Строка 15:


[[Категория:Полициклические и каркасные углеводороды]]
[[Категория:Полициклические и каркасные углеводороды]]
[[Категория:Полициклические неароматические соединения]]

Текущая версия от 20:52, 29 мая 2023

Кунеан (C8H8) — насыщенный углеводород с каркасной (трёхмерной) структурой (однако молекулярный граф кунеана является планарным). Название «кунеан» происходит от латинского «cuneus» — клин.[1] Кунеан может быть получен при перегруппировке кубана, катализируемой ионами благородных металлов.[2][3]

Схема 1. Синтез кунеана

В молекуле кунеана три группы эквивалентных углеродных атомов (A, B, C), что подтверждается данными ЯМР.[4] Молекулярный граф углеродного скелета кунеана — регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он представляет собой важный тестовый объект для различных алгоритмов компьютерной химии.[5][6]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Некоторые производные кунеана проявляют жидко-кристаллические свойства.[7]

  1. R. Criegee, R. Askani, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol. 7, 1968, p. 537.
  2. Michael B. Smith, Jerry March, March’s Advanced Organic Chemistry, 5 th Ed., John Wiley & Sons, Inc., 2001, p. 1459. ISBN 0-471-58589-0
  3. K. Kindler, K. Lührs, Chem. Ber., vol. 99, 1966, p. 227.
  4. H.Guenther and W. Herrig, Chem. Ber., vol. 106, 1973, p. 3938.
  5. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2000, 401.
  6. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166.
  7. Bényei Gyula a.o., Liquid Crystals, Vol. 33, 6, 2006 , p. 689.