Тринитротолуол

Запросы «Тротил» и «TNT» перенаправляются сюда; см. также другие значения терминов Тротил и TNT.

Тринитротолуол
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-​тринитрометилбензол
Традиционные названия	тротил, тол
Хим. формула	C7H5N3O6 С6H2CH3(NO2)3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	227,13 г/моль
Плотность	1,65 ± 0,01 г/см³ и 1600 ± 100 кг/м³
Энергия ионизации	10,59 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	80,85 °C
• кипения	295 °C
Давление пара	0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	118-96-7
PubChem	8376
Рег. номер EINECS	204-289-6
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]
InChI	InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XU0175000
ChEBI	46053
ChemSpider	8073
Безопасность
Токсичность	Взрывоопасен, токсичен
Пиктограммы ECB
NFPA 704	4 2 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тротила (2,4,6-тринитротолуол, 2,4,6-тринитрометилбензол, тротил, тол, TNT) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).

Физические свойства

• Плотность: от 1500 кг/м³ до 1665 кг/м³
• Температура плавления 80,85 °C
• Температура кипения 295 °C
• Температура вспышки 290 °C
• Теплота взрыва — от 4,103 МДж/кг до 4,605 МДж/кг (конвенционально принимается 4,184 МДж/кг, или ровно 1 термохимическая мегакалория/кг)
• Скорость детонации при плотности 1640 кг/м³ — 6950 м/с
• Бризантность по Гессу — 16 мм
• Бризантность по Касту — 3,9 мм
• Фугасность — 285 мл
• Объём газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг
• Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см). Тротил не взрывается, если его уронить или даже прострелить из винтовки. Для взрыва требуется сильная ударная волна (детонация).
• Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.

История

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.

Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности.

Получение и производство

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

${\ce {2C6H5CH3->[{\ce {HNO3,\ H2SO4}}]C6H4CH3(NO2){}+C6H3CH3(NO2)2}}$

Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума.

${\ce {C6H4CH3(NO2){}+C6H3CH3(NO2)2->[{\ce {HNO3,\ H2SO4}}]C6H2CH3(NO2)3}}$

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Олеум используется как водоотнимающий агент.

Применение

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммотол и другие). Применяется также в хозяйстве — при строительно-демонтажных и других работах.

Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Этим тротил удобен в производстве боеприпасов, такое свойство позволяет легко придать ему нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время^{[когда?]} его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол».

См. также

• Нитротолуолы
• Тротиловый эквивалент — единица измерения энергии взрывных событий.
• Триален

Литература

• Поздняков, З. Г. Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания / З. Г. Поздняков, Б. Д. Росси. — М. : Недра, 1977.
• Орлова, Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ : Учебн. для вузов. — Изд. 3-е, перераб. — Л. : Химия, ленинградское отделение, 1981. — 312 с.
• Бирюков, М. Всех взрывчаток командир // Оружие : журн. — 2016. — № 5. — С. 50—53. — ISSN 1728-9203.