Гидрокодон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
стилевая правка
Строка 74: Строка 74:
{{Навигация}}
{{Навигация}}
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/hydrocodone | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Hydrocodone }}
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/hydrocodone | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Hydrocodone }}
* {{cite web |url= https://www.federalregister.gov/articles/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule#h-27 |title= DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II |date= 6 October 2014 |publisher= [[Federal Register]] }}
* {{cite web |url= https://www.federalregister.gov/articles/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule#h-27 |title= DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II |date= 2014-10-06 |publisher= [[Federal Register]] }}


{{перевести|en|Hydrocodone}}
{{перевести|en|Hydrocodone}}

Версия от 09:33, 16 сентября 2023

Гидрокодон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 3,6-​дигидрокси-​N-​метил-​4,5-​эпоксиморфинен-​7
Хим. формула C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса 299.368 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 198 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 5284569
Рег. номер EINECS 204-733-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 5779
ChemSpider 4447623
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина или тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах и в форме сиропа, входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II.

Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

Кодеин → Гидрокодон
Кодеин Гидрокодон

Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1], также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле[2]:

Тебаин → Гидрокодон
Тебаин Гидрокодон

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиоидными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например, Hycodan[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

Примечания

  1. ↑ Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor. Synthesis of Essential Drugs (неопр.). — Elsevier, 2006. — С. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
  2. ↑ Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip. One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal (англ.) // The Journal of Organic Chemistry[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 74, no. 2. — P. 747—752. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo802454v.
  3. ↑ HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гидрокодон&oldid=132977395