Новичок (отравляющие вещества): различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
→В культуре: Супер, а не супергерой
Метки: отменено с мобильного устройства из мобильной версии
Добавлены запятые.
Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии
Строка 249: Строка 249:
}}
}}


'''«Новичо́к»''' ({{lang-en|Novichok, Novichok agent}}) — семейство фторфосфорорганических [[азоторганические соединения|азоторганических]] [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|отравляющих веществ нервно-паралитического действия]]. Разрабатывались в качестве [[боевые отравляющие вещества|боевых отравляющих веществ]] в [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]] и [[Россия|России]] в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов{{sfn|Tucker|2006|pp=231—233}}{{sfn|Chai|2018}}{{sfn|Mirzayanov|1995}}, а также, в научно-исследовательских целях, в ряде стран [[НАТО]]<ref name=siebold />. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы{{sfn|T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019|loc=Section 4}}. В ноябре 2019 года четыре из веществ, известных как «Новички», были включены в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]]{{переход|Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО}}:
'''«Новичо́к»''' ({{lang-en|Novichok, Novichok agent}}) — семейство фторфосфорорганических [[азоторганические соединения|азоторганических]] [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|отравляющих веществ нервно-паралитического действия]]. Разрабатывались в качестве [[боевые отравляющие вещества|боевых отравляющих веществ]] в [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]] и [[Россия|России]] в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов{{sfn|Tucker|2006|pp=231—233}}{{sfn|Chai|2018}}{{sfn|Mirzayanov|1995}}, а также, в научно-исследовательских целях, в ряде стран [[НАТО]]<ref name=siebold />. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы{{sfn|T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019|loc=Section 4}}. В ноябре 2019 года четыре из веществ, известных, как «Новички», были включены в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]]{{переход|Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО}}:
* '''А-230''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфонат}};
* '''А-230''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфонат}};
* '''А-232''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфат}}, разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=247—249}} под условным названием «Новичок-5»<ref name="Novichok5" />{{#tag:ref|{{начало цитаты}}Первым веществом, для которого учёные разработали схему [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] в рамках программы «Фолиант», было Р-33, советская версия [[VR (вещество)|VX]]. Этому оружию было присвоено кодовое название «Новичок» Впоследствии Игорь Васильев и Андрей Железняков в [[ГосНИИОХТ]] в Москве разработали бинарное оружие на основе A-232, которые они назвали «Новичок-5»{{конец цитаты|источник=Jonathon B. Tucker{{sfn|Tucker|2006|p=253}}}}
* '''А-232''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфат}}, разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=247—249}} под условным названием «Новичок-5»<ref name="Novichok5" />{{#tag:ref|{{начало цитаты}}Первым веществом, для которого учёные разработали схему [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] в рамках программы «Фолиант», было Р-33, советская версия [[VR (вещество)|VX]]. Этому оружию было присвоено кодовое название «Новичок» Впоследствии Игорь Васильев и Андрей Железняков в [[ГосНИИОХТ]] в Москве разработали бинарное оружие на основе A-232, которые они назвали «Новичок-5»{{конец цитаты|источник=Jonathon B. Tucker{{sfn|Tucker|2006|p=253}}}}
Строка 259: Строка 259:
* '''А-242''': метил-{{shy|(бис(диэтиламино)|метилен)|амидофторфосфонат}}, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}}.
* '''А-242''': метил-{{shy|(бис(диэтиламино)|метилен)|амидофторфосфонат}}, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}}.


Вещества семейства «Новичок» приобрели широкую известность после того, как в марте 2018 года одно из них использовали для [[Отравление Сергея и Юлии Скрипаль|отравления Скрипалей]]{{переход|Отравления в Великобритании (2018)}}, а другое в августе 2020 года — для [[Отравление Алексея Навального|отравления Алексея Навального]]. Этот клинический случай отравления «Новичком» был впервые описан в 2020 году{{Переход|Отравление Алексея Навального (2020)}}<ref name=CostanziKoblentz/> в журнале ''[[The Lancet]]''{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020}}<ref name=":0"/>. При попадании в организм «Новички» действуют как [[ингибиторы ацетилхолинэстеразы]]. [[Антидот]]ами при отравлении считаются{{sfn|Bhakhoa|2019}} [[пралидоксим]] и [[атропин]].
Вещества семейства «Новичок» приобрели широкую известность после того, как в марте 2018 года одно из них использовали для [[Отравление Сергея и Юлии Скрипаль|отравления Скрипалей]]{{переход|Отравления в Великобритании (2018)}}, а другое в августе 2020 года — для [[Отравление Алексея Навального|отравления Алексея Навального]]. Этот клинический случай отравления «Новичком» был впервые описан в 2020 году{{Переход|Отравление Алексея Навального (2020)}}<ref name=CostanziKoblentz/> в журнале ''[[The Lancet]]''{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020}}<ref name=":0"/>. При попадании в организм «Новички» действуют, как [[ингибиторы ацетилхолинэстеразы]]. [[Антидот]]ами при отравлении считаются{{sfn|Bhakhoa|2019}} [[пралидоксим]] и [[атропин]].


[[Файл:CWC_schedule_1_phosphonofluoridates.png|thumb|right|120px|Фторфосфонаты]]
[[Файл:CWC_schedule_1_phosphonofluoridates.png|thumb|right|120px|Фторфосфонаты]]

Версия от 16:10, 14 февраля 2024

У этого термина существуют и другие значения, см. Новичок.
A-​230
Изображение химической структуры
Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»[1]
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​(1-​(диэтиламино)​­этилиден)​­амидо-­фторфосфонат[2]
Традиционные названия N,N - diethylamino­-methylacet­oamididomethyl­-phosphono­fluoridate[1]
Хим. формула С7H16FN2OP
Физические свойства
Состояние вязкая жидкость[3]
Молярная масса 194,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления −10[3][4]
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-12-8
PubChem 132472359
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808785
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
A-​232
Изображение химической структуры
Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»[5]
Общие
Систематическое
наименование		 метил ​(1-​(диэтиламино)​­этилиден)​­амидо­-фторфосфат[2]
Хим. формула С7H16FN2O2P
Физические свойства
Молярная масса 210,19 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-04-8
PubChem 132472360
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808786
Безопасность
ЛД50 0,57 мг/кг (для человека, перорально)[6]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

«Новичо́к» (англ. Novichok, Novichok agent) — семейство фторфосфорорганических азоторганических отравляющих веществ нервно-паралитического действия. Разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов[7][8][9], а также, в научно-исследовательских целях, в ряде стран НАТО[10]. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы[11]. В ноябре 2019 года четыре из веществ, известных, как «Новички», были включены в Список 1 Организации по запрещению химического оружия➤:

  • А-230: метил (1-(диэтиламино)­этилиден)­амидофторфосфонат;
  • А-232: метил (1-(диэтиламино)­этилиден)­амидофторфосфат, разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества[12] под условным названием «Новичок-5»[13][K 1];
  • А-234: этил (1-(диэтиламино)­этилиден)­амидофторфосфат, стабилен и устойчив к погодным условиям[15];
  • А-242: метил-(бис(диэтиламино)­метилен)­амидофторфосфонат, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацетамидин заменён на гуанидин[16].

Вещества семейства «Новичок» приобрели широкую известность после того, как в марте 2018 года одно из них использовали для отравления Скрипалей➤, а другое в августе 2020 года — для отравления Алексея Навального. Этот клинический случай отравления «Новичком» был впервые описан в 2020 году➤[17] в журнале The Lancet[18][19]. При попадании в организм «Новички» действуют, как ингибиторы ацетилхолинэстеразы. Антидотами при отравлении считаются[20] пралидоксим и атропин.

Фторфосфонаты
Слева: отравляющее вещество «Сандерс-8»[K 2], аналог «Новичков», справа: ацетамидин

Отличительные особенности

Известные вещества этой группы при нормальных условиях находятся в жидком или твёрдом состоянии[21].

«Новички» имеют сходство с группой отравляющих веществ, фторфосфонатов, включающей зарин, циклозарин, зоман, которые имеют структурную формулу вида: −−, где  — некоторые радикалы[K 3]. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых  — метильный радикал, соединённый с фосфором химической связью фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фторфосфорорганического радикала с азоторганическим[3]. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала — впервые был введён радикал ацетамидина (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность[1] и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8»[K 2], изображённое на рисунке 2, слева.

По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацетамидина (на рисунке 2, справа) или гуанидина. Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью[23]. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные[24]. После внесения «Новичков» в Список 1 ОЗХО➤ термин «Новичок» иногда распространяют на все вещества из больших химических групп А13 и А14, включённых в Список[25]. С другой стороны, отмечалось, что при группировании веществ по химическому признаку русскоязычное название «Новичок» является тенденциозным, поскольку лишь для некоторых из этих веществ известно, что они были синтезированы в СССР, да и то только со слов Мирзаянова➤[26].

Исторические аспекты

Разработка отравляющих веществ А-230 (1973) и А-232 (1975) была частью советской секретной программы «Фолиант», направленной на создание химического оружия четвёртого поколения, и проводилась с 1971 года в Вольском филиале ГосНИИОХТ[7]. По данным Льва Фёдорова[27], «Фолиант» в 1970-е — 1980-е годы была обширной программой по разработке комплекса химического вооружения, от снаряжения химических боеприпасов зарином до исследований V-газов. Начиная с 1992 года некоторые учёные-диссиденты предали огласке сведения о разработке «Новичка»[28][29]. На Западе источником информации о веществах группы «Новичок» и способах их производства являются мемуары советского учёного Вила Мирзаянова, эмигрировавшего в США в 1995 году. До своего отъезда он имел доступ к разработкам химического оружия в ГосНИИОХТ[24] в Москве, в частности, к работам по бинарному оружию на основе российского V-газа (VR) (Ленинская и Государственная премии 1991 года[27]). В 1995 году после отъезда в США Мирзаянов сообщил, что «Новичок» обозначает советскую программу, в рамках которой были разработаны бинарные схемы применения для отравляющих веществ VR («Новичок»), А-230 и А-232 («Новичок-5»), а также упомянул «Новичок-7», созданный в 1993 году[30]. В более поздних работах в числе веществ для программы бинарного оружия «Новичок» перечисляются А-230, А-232, А-234[31]. В 2008 году Мирзаянов в своей книге «Государственные тайны: Российская программа химического оружия изнутри»[32] раскрыл формулы веществ А-230, А-232, а также ранее им не упоминавшихся А-234, А-242, А-262. В этой книге термин «Новичок» относится к классу отравляющих веществ, но код «Новичок-5» упоминается как бинарное оружие на основе А-232[33]. Код «Новичок-7» может относиться к «бинарной версии» А-234[34] или А-242 может отождествляться с «Новичком-5», а А-262 — с «Новичком-7»[6]. По воспоминаниям Владимира Углева[K 4], программы по разработке и сами вещества часто меняли названия, так что одно и то же вещество могло упоминаться под несколькими наименованиями[36].

Альтернативным источником информации является Владимир Углев, который в 2018 году утверждал, что «по формулам из книги [Мирзаянова] можно заниматься скринингом ещё пару лет», потому что «конкретных веществ и прекурсоров для них в его книге нет»[37]. Углев в 1975−90 годах работал в филиале ГосНИИОХТ в Вольске в группе, руководимой Петром Кирпичёвым и разработавшей отравляющие вещества А-230, А-232[38][39] и другие[32]. Углев утверждает[37], что «именно Кирпичёв Пётр Петрович является единственным автором нового типа ФОС (фосфорорганических соединений), нового раздела в специальной химии, что именно этому талантливому и скромному химику-синтетику принадлежат права на научные открытия в этой области». По данным Углева, всего в период с 1972 по 1988 год в научной группе, которую возглавлял Кирпичёв, было разработано четыре основных вещества группы «Новичок», а также несколько сот их модификаций, различающихся по их прекурсорам, способам получения и методам использования в качестве боевых отравляющих веществ[37].

По данным Reuters, в 1990-е годы Федеральная разведывательная служба Германии получила образец «Новичка» от российского учёного. Анализ образца был проведён в спецлаборатории в Швеции. После этого химическая формула «Новичка» была передана странам НАТО, которые синтезировали небольшое количество вещества и использовали его для тестирования средств химзащиты, способов обнаружения и антидотов[10].

Нидерландская газета NRC Handelsblad пришла к выводу о том, что в начале 1990-х годов на Западе сознательно проигнорировали сообщения Мирзаянова о появлении нового класса нервно-паралитических БОВ, так как не хотели сорвать подписание конвенции об уничтожении химического оружия. Текст этого документа был одобрен незадолго до появления публикаций о «Новичке» после более чем двадцатилетних переговоров. Конвенция должна была быть подписана в течение нескольких недель. Признание существования «Новичка» означало бы признание недобросовестности СССР (и затем России), которые в ходе подготовки конвенции умолчали о разработке нового типа химического оружия и обманули Запад. Это поставило бы под угрозу подписание документа[40]. С другой стороны, заявлялось, что и США, и Великобритания были осведомлены о новых отравляющих веществах, в частности, знали их формулы, но предпочли скрыть информацию, чтобы не способствовать распространению химического оружия и его попаданию к террористам[41].

A-​234
Изображение химической структуры
Рис. 4. Формула вещества А-234[42]
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 N-​(O-Этил фтор-фосфорил)​-N',N'-диэтилацетамидин[43]
Традиционные названия этил(1-(диэтил-амино)этилиден) амидофторфосфат[2]
Хим. формула C8H18FN2O2P
Физические свойства
Состояние вязкая жидкость
Молярная масса 224,11 г/моль
Плотность 1,1 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 3,1[44]
 • кипения 264[44] °C
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-06-0
PubChem 132472361
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 64808787
Безопасность
ЛД50 0,71 мг/кг (для человека, перорально)[6]
Токсичность отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

На 16-й сессии научного совета ОЗХО в 2011 году эксперты организации не смогли найти доказательств существования веществ, известных как «Новичок». В их докладе, сделанном в связи с распространением некоммерческими организациями сообщений об особо опасных химических веществах, упомянутых в книге Мирзаянова, говорится, что никаких упоминаний об исследованиях по этим соединениям среди научного сообщества не найдено. Кроме того, большинство указанных в книге веществ не являлось в буквальном смысле фосфорорганическими соединениями (не содержали химической связи фосфор-углерод), которые подпадали бы под ограничения ОЗХО, а их прекурсоры использовались в химическом производстве. Те же вещества, которые содержат связь фосфор-углерод[K 5], соответствуют пункту B.4 (прекурсоры) Списка 2 ОЗХО и должны были быть задекларированы в Секретариате ОЗХО в случае их производства в количествах выше 1 тонны; такие декларации от стран-участниц на 2011 год отсутствовали[45][46].

В 2013 году Научно-консультативный совет ОЗХО заявил, что имеет недостаточно сведений для того, чтобы комментировать существование и свойства «Новичков»[47].

25 марта 2018 года начальник лаборатории химико-аналитического контроля научного центра Минобороны России доктор химических наук Игорь Рыбальченко заявил[48], что ещё в 1998 году (то есть за 10 лет до публикации книги Мирзаянова[24]) химическая формула и масс-спектр вещества A-234 были обнаружены российскими специалистами в Спектральной библиотеке NIST98[49] Национального института стандартов и технологии (NIST) США[43]. Внёс их в базу Деннис К. Рорбаух (Dennis K. Rohrbaugh), химик из отдела судебно-медицинских экспертиз Эджвудского центра химических исследований и разработок армии США[50]. Формула отличается от структурной формулы вещества А-232 на рисунке 1б заменой метильного радикала при атоме кислорода на этильный (см. рисунок 4). Впоследствии это соединение из базы NIST убрали. История неоднократно излагалась в выступлениях делегации России в ОЗХО как свидетельство работ по «Новичкам» вне России[46][51][52], а также приводилась как довод в пользу утверждения, что специалисты в США и Великобритании скрывали свою осведомлённость о «веществах серии А»[26].

О разработках «Новичка» в других странах говорилось в историческом обзоре, представленном российской делегацией на 57-й Сессии исполкома ОЗХО[51][52]. В частности, известно, что небольшое количество А-230 было наработано в Чехии в 2017 году для исследовательских целей и впоследствии уничтожено[53]. После 2018 года в Химико-биологическом центре Эджвуда[англ.] были наработаны A230, A232 и A234, с чистотой итоговых продуктов на уровне 95 % для изучения скоростей их гидролиза, в том числе в присутствии фермента[54].

По заявлениям российских официальных лиц, производство отравляющих веществ в России было прекращено в 1990-х годах, а к сентябрю 2017 года были уничтожены все их запасы в соответствии с международными соглашениями и под контролем международных наблюдателей ОЗХО[52]. По заявлению представителя МИД Марии Захаровой, ни в СССР, ни в РФ «научно-исследовательских и опытно-конструкторских разработок под условным названием „Новичок“ никогда не осуществлялось»[55].

Bellingcat, The Insider и Der Spiegel в своём расследовании, опубликованном в 2020 году, пришли к выводу, что Россия продолжает разрабатывать отравляющие вещества «Новичок». По данным участников расследования, этим занимаются научно-исследовательский испытательный институт военной медицины Минобороны РФ (ГНИИИ) в Петербурге и научный центр «Сигнал» в Москве[56].

Синтез

28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа, добавил в свой список прекурсоров химического оружия[57] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Ни один из добавленных прекурсоров не входит в списки[58] химикатов, контролируемых Конвенцией о химическом оружии.

Принципиально возможный способ синтеза таких веществ, как А-232 на рисунке 1б (имеющий также много общего с синтезом табуна), описан[59] на примере их менее токсичного аналога, «Сандерс-8»[K 2].

(продукт этой реакции, прекурсор AG72[57], может быть также получен путём пропускания хлора через фторангидрид диэтилового эфира тиофосфорной кислоты[60]) и далее

Один из прекурсоров, диметиламин, берётся в количестве, втрое превышающем необходимое для синтеза. Причина в том, что диметиламин — это основание, связывающее побочный продукт реакции (соляную кислоту) в хлорид диметиламмония. При синтезе А-232 (изображённого на рисунке 1б) вместо диметиламина в схеме должен использоваться[61][62] N,N-диэтилацетамидин[63] (прекурсор AG74[57][K 6]), который может синтезироваться из ацетонитрила и диэтиламина (прекурсор AG64[57]) — такого типа реакция присоединения приведена в уравнении (37) в книге «Пестициды»[65]). Эта возможность согласуются с данными[66] о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит этиловый спирт и ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов. Владимир Углев не только подтвердил, что N,N-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что этот прекурсор имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»[67].

Чтобы связать соляную кислоту, в схему синтеза может вводиться другое органическое основание, например, триэтиламин, подобно тому, как это было сделано при синтезе аналога «Новичка»[68] из метилфосфонилдифторида (прекурсор AG4[57]) и тетраметилгуанидина:

Мирзаянов приводит схему синтеза[62], в которой радикалом, замещаемым при синтезе молекулы «Новичка» диэтилацетамидином (см. Координационная химия), является не фтор или хлор, как в приведённых реакциях, а цианогруппа.

Токсичность

При попадании в организм «Новички» действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы. Химические реакции «Новичков» более разнообразны из-за наличия в молекулах двух электроотрицательных центров: помимо обычного для фосфорорганических веществ атома фосфора, электроотрицательным центром, способным формировать ковалентную связь с другими молекулами, является также «голый» (не связанный с водородом) атом углерода в азоторганическом радикале[69]. Эта химическая особенность проявляется и при воздействии «Новичка» на молекулу ацетилхолинестеразы[70]. Антидотом, как и для других нервно-паралитических ОВ, считается атропин в сочетании с реактиватором холинэстеразы — пралидоксимом[8][69] или обидоксимом, которые должны быть введены до начала «старения» связи между «Новичком» и холинэстеразой[71]. В единственном клинически описанном случае отравления «Новичком» обидоксим, применённый на третий день после появления симптомов, оказался бесполезным➤. Возможности же атропина в противодействии отравляющему веществу ограничены[72].

Предполагается, что «Новички» в 5—10 раз более ядовиты, чем вещество VX[73]. Со ссылкой на засекреченный отчёт армии США утверждалось[66], что вещества А-232 и А-234 «столь же ядовиты, как VX, так же трудно поддаются лечению, как зоман, при этом их легче производить и труднее обнаружить, чем VX». С другой стороны, в открытых научных публикациях[6][20] приводятся расчёты, согласно которым боевая эффективность вещества А-234 существенно ниже эффективности VX: летальная доза А-234 для человека (ЛД50=0,71 мг/кг, перорально) в семь раз превышает таковую для VX (ЛД50=0,10 мг/кг)[6], к тому же A-234 хуже прилипает к коже и проникает через неё[20].

Производство

Официально «Новичок» никогда не стоял на вооружении ВС СССР и ВС РФ. По утверждению же Мирзаянова, отравляющее вещество А-232 было принято на вооружение Советской армии после успешных испытаний в 1989 году[74]. Основное производство и тестовый полигон для А-232 были расположены в городе Нукусе в Узбекистане. В 2000-е годы под контролем и финансированием США они были закрыты, а оставшиеся запасы химического оружия — уничтожены[75].

С другой стороны, Владимир Углев[K 4] утверждает[76]: «Эти вещества никогда не производились в таких количествах, как утверждает Мирзаянов. Большую их часть производила наша лаборатория, а мы могли сделать максимум 200 килограмм. Не тоннами. В Нукусе в Узбекистане проводились лишь эксперименты, производства там не было».

Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО

A-​242
Изображение химической структуры
Структурная формула вещества А-242
Общие
Систематическое
наименование		 метил-​​(бис​(диэтил-​амино)​метилен)​ амидофторфосфонат
Сокращения Novichok-5[6]
Хим. формула С10H23FN3OP
Физические свойства
Молярная масса 251,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2387496-14-0
PubChem 146586254
SMILES
 
InChI
 
Безопасность
ЛД50 0,49 мг/кг (для человека, перорально)[6]
Токсичность отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Использование одного из «Новичков» в отравлении Скрипалей привело к его внесению (вместе с рядом других) в Список 1 ОЗХО➤[77][78].

62-я сессия Исполкома ОЗХО была созвана для обсуждения предложения США, Канады и Нидерландов от 18 октября 2018 года о расширении Списка 1 ОЗХО[79]. Предложение было поддержано от имени Евросоюза[80]. В докладе представителя Нидерландов утверждалось, что делегация Российской Федерации также обращалась с предложением о внесении в список запрещённых веществ тех же двух групп, но «в более узком аспекте»[81], а также что предложение о расширении Списка 1 выдвигается впервые со времени заключения Конвенции о запрещении химического оружия.

14 января 2019 года 62-я Сессия Исполнительного совета ОЗХО рассмотрела и приняла консенсусом рекомендацию о включении двух новых групп веществ в Список 1 запрещённых веществ[82]. Решение было принято с учётом заявления российской делегации, в котором была дана оценка эффективности отравляющих веществ. Отмечалось, что российская делегация не присоединилась к консенсусу, но и не высказалась против. Было решено рекомендовать государствам — участникам Конвенции о запрещении химического оружия внести в список 1 две группы веществ[83]. Альтернативное предложение российской делегации было отклонено[84].

Общим для двух предложенных к внесению в Список 1 новых семейств отравляющих веществ является наличие связанного в фосфором радикала с общей формулой N-(1-(dialkylamino))alkylidene, частный случай которого, N-(1-(diethylamino))ethylidene, входит в приведённые на иллюстрациях структурные формулы веществ A-230, A-232 и A-234 справа от первого атома азота. При этом две этильные группы при втором атоме азота могут заменяться на любые две одинаковые углеводородные цепи с числом атомов углерода от 1 до 10, а в углеводородной цепочке, присоединённой к скелетному атому углерода, число атомов углерода может быть от нуля до десяти. Две семейства различались тем, что первое из них включало алкил-амидофторфосфонаты, как А-230, а второе — алкил-амидофторфосфаты (как А-232 и А-234). В предложении реальных формул для агентов А-230, А-232, А-234 приведено не было[85].

24-я Конференция государств — участников Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1[86]. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации[87], которое в части «Новичков» содержало следующие отличия[85]:

  1. Предложенные США, Канадой и Нидерландами семейства включались в более узкой (по длине алкильных радикалов) формулировке;
  2. Включались конкретные формулы для входящих в эти семейства веществ А-230, А-232, А-234;
  3. Предлагалось отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242.

Изменённый Список 1 был опубликован 23 декабря 2019 года, изменения вступили в силу 7 июня 2020 года. Хотя номер 12 имеет последний пункт во второй части списка, три «Новичка» включены в новые пункты 13 и 14 первой части списка[2]:

13)…метил-(1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфонат (2387496-00-4)

14)… метил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат (2387496-04-8)

этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат (2387496-06-0).

Приведённые в английском оригинале Списка 1 названия[89] относятся к веществам A-230, A-232 и A-234[85] в списке «Новичков» Мирзаянова[90]. Ещё одно вещество, включено по предложению России[87] в Список 1 под номером 15[2]:

15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат (2387496-14-0).

Оно присутствует в списке «Новичков» в книге Мирзаянова под индексом A-242[16] и аналогично веществу А-230, но в отличие от последнего является производным не ацетамидина, а гуанидина. При синтезе метилфосфонилдифторида и тетраметилгуанидина в публикации иранских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната[68], который аналогичен A-242[85] и отличается от него только заменой четырёх этильных групп на метильные. Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1[91] охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации[68].

После вступления изменений в силу все государства-участники получили[как?] возможность распознавать добавленные в Список 1 «Новички» в военных и гражданских лабораториях[92].

Случаи отравления «Новичком»

Отравление Андрея Железнякова (1987)

В мае 1987 года химик Андрей Железняков[K 1] был отравлен при утечке активного вещества в воздух в ходе испытаний вещества А-232 в ГосНИИОХТе в Москве. Железнякову был введён антидот, после чего начальник сказал ему идти домой. По дороге домой его состояние стало ухудшаться, у него начались яркие галлюцинации. После этого он потерял сознание и был доставлен в Институт Склифосовского. Прибывшие туда сотрудники КГБ взяли с врача приёмного отделения подписку о неразглашении и заявили, что Железняков «съел плохие сосиски». Врачи ввели Железнякову атропин, что спасло ему жизнь[93].

Железняков пришёл в сознание только через десять дней и ещё восемь дней после этого пролежал в реанимации. Несмотря на лечение, у него развился токсический гепатит, позднее переросший в цирроз печени, он начал терять способность ходить, развилась слабость рук, неспособность читать и концентрировать внимание, эпилепсия, депрессия. Через несколько месяцев его состояние улучшилось, но в целом он так и не смог восстановиться: болезнь печени, слабость, эпилептические припадки и неврит тройничного нерва продолжали его преследовать. В 1993 году он скончался от инсульта[94][95][96].

Рис. 5. Верхний график: молекулярный масс-спектр токсиканта, которым был отравлен И. Кивелиди[97]. Нижний график: молекулярный масс-спектр токсиканта А-234[43]. Пик с наибольшей массой (224) соответствует молекулярной массе вещества, а разность 29=224-195 с предыдущим пиком свидетельствует о наличии этильного радикала в исследуемой молекуле

Отравление Ивана Кивелиди (1995)

В 1995 году российский банкир Иван Кивелиди погиб от отравления ядом, который был нанесён на телефонную трубку в его кабинете. От него же погибла секретарь Зара Исмаилова и поражения различной степени тяжести получили другие лица (всего более десяти человек), входившие в кабинет[98]. По официальной версии, сотрудник ГИТОСа Леонид Ринк неоднократно выносил из лаборатории нелегально произведенное отравляющее вещество и продавал его людям, связанным с криминалом[98], в том числе, через посредников, убийце, Владимиру Хуцишвили[97]. На Западе публиковалась альтернативная версия убийства как «одного из первых в серии отравлений, совершенных российскими спецслужбами» с помощью яда, «используемого шпионами»[99], при этом Леонид Ринк считается подставной фигурой.

Идентификация токсиканта в ходе уголовного дела осуществлялась на основе масс-спектра вещества, нанесённого на телефонную трубку Кивелиди (верхний из двух графиков на рисунке 5), и элементного анализа, с учётом выявленного «антихолинэстеразного действия» этого яда. На основании этих сведений была получена молекулярная масса вещества (224) и массы молекулярных ионов, на которые исходная молекула расщепляется при ионизации. Эксперты заключили, что исследуемое вещество является нервно-паралитическим отравляющим веществом, производным фосфорной кислоты, с наличием двух атомов азота (в согласии с азотным правилом) и как минимум одного этильного радикала в молекуле, а также сделали догадки о структуре самой молекулы. Однако, по заключению ГосНИИОХТ, при элементном анализе было упущено наличие фтора в исследуемом веществе, что в значительной степени обесценивает угаданную структурную формулу, в которую фтор не был включён. В итоге отравляющий агент был охарактеризован как «азотосодержащее фторфосфорорганическое соединение… с ярко выраженной антихолинэстеразной активностью». В соответствии с заключением судмедэкспертизы, при контакте с кожей скрытый период действия применённого против Кивелиди отравляющего вещества составляет, как правило, от полутора до пяти часов.

Для сравнения с масс-спектром из уголовного дела на нижнем графике показан масс-спектр вещества A-234, табулированный в вышеуказанной базе данных NIST98. Сопоставление спектров вполне оправдывает предположение[98] об отравлении Кивелиди токсикантом А-234.

Отравление Емельяна Гебрева (2015)

Емельян Гебрев — предприниматель из Болгарии, владелец компании «Эмко», специализирующейся на экспорте оружия, был отравлен 28 апреля 2015 года в Софии. На приёме, который компания устроила для деловых партнёров, Гебрев внезапно почувствовал себя плохо и несколько минут спустя потерял сознание, его госпитализировали. В то же время недомогание почувствовали его сын, Христо Гебрев, и один из директоров компании, Валентин Тахчиев, которые не присутствовали на приёме, но до того встречались с Гебревым в офисе компании. Гебрев впал в кому, затем его состояние стало постепенно улучшаться, и спустя месяц его выписали из больницы. Однако в конце мая здоровье Емельяна Гебрева резко ухудшилось, он был госпитализирован повторно[100].

Позднее, в 2015 году, лаборатория института ВЕРИФИН[англ.], специализирующегося на химическом оружии, смогла обнаружить в организме Гебрева следы двух фосфорорганических соединений[101], но пропажа из неё образцов анализов не позволила установить точную формулу вещества и проверить появившееся в 2019 году предположение[102] об отравлении Гебрева «Новичком» (по версии болгарского следствия, основывающейся на видео с камер наблюдения, яд контактного действия был нанесён на дверные ручки машин пострадавших гражданами России)[103].

Отравления в Великобритании (2018)

Основная статья: Отравление Сергея и Юлии Скрипаль

12 марта 2018 года правительство Великобритании заявило, что «боевое нервно-паралитическое вещество типа Новичок» использовалось при покушении на убийство бывшего офицера ГРУ Сергея Скрипаля и его 33-летней дочери Юлии в английском городе Солсбери 4 марта 2018[104]. Кроме Сергея и Юлии Скрипаль тяжелое отравление получил полицейский Ник Бейли[105]. В официальных заявлениях конкретное отравляющее вещество не называлось, но, по свидетельству посла РФ в Великобритании Александра Яковенко, 12 марта 2018 министр иностранных дел Великобритании Борис Джонсон сказал ему, что «нервно-паралитическое вещество, использованное против г-на и г-жи Скрипаль, было идентифицировано как А-234»[106].

Дополнительная идентификация токсиканта по запросу Великобритании осуществлялась экспертами ОЗХО. Они подтвердили результаты идентификации, выполненной британскими специалистами[107]. Химическая и структурная формулы вещества были приведены в закрытом полном отчёте, разосланном с разрешения Великобритании всем странам — участникам ОЗХО. 18 апреля 2018 года для обсуждения отчёта была созвана 59-я сессия Исполнительного совета ОЗХО[108]. Во вступительном слове Марк-Михаэль Блум[K 8], глава Лаборатории ОЗХО, заявил о необходимости включить идентифицированное вещество в специализированную базу данных ОЗХО по отравляющим веществам, а также обратиться к Научному совету ОЗХО за предложениями о дальнейших действиях (примером таких действий может быть включение в список веществ, подпадающих под ограничения ОЗХО). На пресс-конференции после сессии Виктор Холстов заявил (начиная с 69-й минуты записи[109]) о том, что формула отравляющего вещества, имеющаяся в закрытом полном отчёте, совпадает с ранее опубликованной в библиотеке NIST98[43] формулой токсиканта А-234.

Спустя четыре месяца после отравления Сергея и Юлии Скрипаль двое жителей соседнего городка Эймсбери подверглись воздействию того же вещества из группы «Новичок»[110]. Позднее в доме пострадавших полиция обнаружила небольшой флакон с остатками «Новичка», который они, вероятно, подобрали во время поездки в Солсбери[111]. Идентичность токсиканта с использованным в Солсбери подтвердили эксперты ОЗХО по запросу правительства Великобритании[112], отметив очень высокую чистоту (97—98 %) вещества в образце[77]. Однако загрязнённость проб из Солсбери из-за воздействия окружающей среды и влаги не позволила сделать вывод о том, что эти образцы принадлежат к одной партии вещества.

Отравление Алексея Навального (2020)

Основная статья: Отравление Алексея Навального

Признаки отравления появились у российского оппозиционного политика Алексея Навального 20 августа 2020 года во время авиаперелёта. 22 августа Навального транспортировали из городской клинической больницы № 1 г. Омска, куда он был госпитализирован 20 августа, в клинику «Шарите» в Берлине[113][114]. Учёные Института фармакологии и токсикологии Бундесвера провели лабораторный анализ проб Навального[114]. 2 сентября 2020 года Правительство ФРГ сообщило, что химико-токсикологические исследования предоставили «несомненные доказательства» того, что Навальный был отравлен нервно-паралитическим веществом «Новичок»[114]. При этом правительство Германии не указало конкретное вещество, которым был отравлен политик[114]. Как отметил специалист по химическому оружию Марк-Михаэль Блум[K 8], такого рода тесты способны в точности определить тип использованного вещества, но не позволяют установить место и способ производства яда, так как соединения, позволяющие получить эту информацию, быстро выводятся из организма после отравления[114].

3 сентября Организация по запрещению химического оружия (ОЗХО) выразила озабоченность и заявила о том, что «согласно Конвенции о запрещении химического оружия, любое отравление человека с помощью нервно-паралитического вещества считается применением химического оружия»[114]. 6 октября 2020 года ОЗХО опубликовала отчёт, подтвердивший применение против Навального нервно-паралитического вещества «Новичок»[113]. Отчёт подтвердил выводы лабораторных исследований, проведённых ранее в Германии, Франции и Швеции[113]. ОЗХО сообщила, что в крови и моче Навального были обнаружены биомаркеры ингибитора холинэстеразы, структурно схожего с «Новичками», недавно добавленными в «Список 1» Конвенции о запрещении химического оружия➤[113]. В отчёте, однако, также сообщалось, что идентифицированное нервно-паралитическое вещество не включено в этот список[113].

Лечившие Навального немецкие врачи опубликовали отчёт о лечении в The Lancet[18][115]. Эта публикация стала первым клиническим описанием отравления «Новичком»[19]. В ней отмечалось, что симптомы и способ лечения оказались аналогичны многочисленным случаям отравления фосфорорганическими пестицидами, и что на терапевтические решения врачей «Шарите» не повлияла информация об отравлении именно «Новичком», так как об этом стало известно через несколько дней после установления диагноза отравления ингибитором холинэстеразы[116]. Как только отравление было диагностировано, была назначена терапия атропином и обидоксимом[117]. Последующие анализы показали, что обидоксим не реактивирует холинэстеразу, поэтому его введение было прекращено на второй день, а введение атропина продолжалось в течение 10 дней[118]. На 55-й день с момента появления симптомов авторы зафиксировали почти полное восстановление неврологических, нейропсихологических и нейрофизиологических показателей без признаков полинейропатии. По мнению авторов, благоприятному исходу лечения помимо хорошего состояния здоровья Навального способствовали проведёные в Омске экстренные меры по интубации и искусственной вентиляции лёгких, а также отсутствие предшествующей тяжёлой гипоксии. Неясными для авторов остался вопрос, как и когда применялся атропин в Омске[119][K 9].

По мнению Стефано Костанци и Грегори Кобленца, Навальный мог быть отравлен с помощью вещества из семейства «Новичок», содержащего радикал гуанидина: А-262 или близкого ему члена семейства[17].

В культуре

В политическом триллере «Цена страха» (2002) мятежный российский генерал наносит удар по Грозному «снарядами с бинарным нервно-паралитическим веществом, известным как Novichok»[120].

В британском сериале «Ответный удар: Возмездие» (2017) в качестве одного из сюжетообразующих элементов присутствует некое необнаружимое нервно-паралитическое вещество «Новичок»[121].

В 7-м эпизоде 3-го сезона сериала «Пацаны» (2022) нервно-паралитическое отравляющее вещество «Новичок», смертельное для обычных людей, позволяет усыплять супера Солдатика[122][123].

См. также

Комментарии

  1. ↑ 1 2

    Первым веществом, для которого учёные разработали схему бинарного химического оружия в рамках программы «Фолиант», было Р-33, советская версия VX. Этому оружию было присвоено кодовое название «Новичок» Впоследствии Игорь Васильев и Андрей Железняков в ГосНИИОХТ в Москве разработали бинарное оружие на основе A-232, которые они назвали «Новичок-5»

    — Jonathon B. Tucker[14]

    Из цитаты видно, что термин «Новичок» относился к бинарным схемам химического оружия.

    В 1971—1973 годах старший научный сотрудник Пётр Кирпичёв из Шиханского подразделения ГосНИИОХТ разработал новый класс химических веществ, которые впоследствии получили название «отравляющие вещества Новичок» и все связанные с ними работы стали обозначать этим кодовым словом

    — Vil S. Mirzayanov[1]

    В этом источнике термин «Новичок» относят к нескольким отравляющим веществам, разработанным в конкретной группе

  2. ↑ 1 2 3 Под «Сандерс-8» здесь понимается токсикант этил(диметил)амидофторфосфат, изображённый на рисунке 2 и описанный формулой VIII в книге Сандерса[22]. Его производным является отравляющее вещество GV, а при замене фтора на радикал циан он переходит в табун
  3. ↑ Такие вещества входят в Список 1 Организации по запрещению химического оружия, и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если = Me, Et, i-Pr или n-Pr. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.
  4. ↑ 1 2 Углев, Владимир Иванович, окончил РХТУ в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с В. Мирзаяновым является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. Диссидент, преследовался за разглашение государственной тайны[28][35]
  5. ↑ Под ограничения списка 2 ОЗХО подпадают вещества, в котором атом фосфора связан с метильным, этильным или пропильным радикалом
  6. ↑ Хотя Россия не является членом Австралийской группы, Указом Президента РФ от 7 декабря 2020 года одновременно с «Новичками» диэтиламин также был включён в список веществ подлежащих экспортному контролю[64]
  7. ↑ Так в то время назывался Вольский филиал ГосНИИОХТ
  8. ↑ 1 2 Учёный-биохимик, работал в США и в Германии. С июля 2017 по сентябрь 2019 года возглавлял Лабораторию ОЗХО. В 2018 году руководил группой специалистов ОЗХО, направленных после отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери и Эймсбери.
  9. ↑ По словам участвовавшего в омском консилиуме реаниматолога Александра Полупана Архивная копия от 23 марта 2023 на Wayback Machine, атропин симптоматически, в небольших дозах, вводили и в первый, и во второй день нахождения Навального в омской больнице. От введения атропина в больших дозах было решено отказаться по нескольким причинам: 1) «В рекомендациях по лечению отравления ФОС атропин показан для купирования легочных и кардиальных проявлений холинергического криза. Но легочных проявлений не было вообще, из кардиальных была умеренная брадикардия, которая не была гемодинамически значимой.» 2) «У нас не было уверенности, что это точно ФОС, а не что-то, о чём мы просто не знаем. А атропин в высоких дозах очень нейротоксичен.» 3) «Основным условием для эвакуации называлось исключение отравления. Никому из тех, кто хотел Алексея эвакуировать — а это были почти все, — не хотелось настаивать на этой версии, понимая, что это снизит шанс на транспортировку.»

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 Mirzayanov, 2008, p. 142.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 ОЗХО. Технический секретариат. Консолидированный текст принятых изменений к Списку 1 приложения по химикатам к Конвенции о химическом оружии (23 декабря 2019). Дата обращения: 25 августа 2020. Архивировано 19 сентября 2020 года.
  3. ↑ 1 2 3 Tucker, 2006, p. 232.
  4. ↑ Mirzayanov, 2008, p. 144.
  5. ↑ [Архивированная копия. Дата обращения: 22 апреля 2018. Архивировано 25 апреля 2018 года. ChemSpider: А-232 (nerve agent)
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Carlsen, 2018.
  7. ↑ 1 2 Tucker, 2006, pp. 231—233.
  8. ↑ 1 2 Chai, 2018.
  9. ↑ Mirzayanov, 1995.
  10. ↑ 1 2 Siebold, Sabine and Shalal, Andrea (16 May 2018). "West's knowledge of Novichok came from sample secured in 1990s: report". Reuters. Архивировано 20 сентября 2020. Дата обращения: 24 мая 2018.{{cite news}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  11. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019, Section 4.
  12. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 247—249.
  13. ↑ Вил Мирзаянов. Копия технического задания на испытание бинарного оружия на основе «Вещества А-232» «Новичок-5» : (ранее публиковалось в книге Мирзаянов В. С. Вызов. — Казань: Дом печати, 2002. — 436 с. Архивировано 6 мая 2018 года.). — 2020. — 24 сентября. — Дата обращения: 24.09.2020.
  14. ↑ Tucker, 2006, p. 253.
  15. ↑ Заявление ОЗХО о количествах вещества, использованного в Солсбери. Архивировано 6 мая 2018 года.4 мая 2018 года.
  16. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, p. 145.
  17. ↑ 1 2 Stefano Costanzi, Gregory D. Koblentz. Strengthening controls on Novichoks: a family-based approach to covering A-series agents and precursors under the chemical-weapons nonproliferation regime // The Nonproliferation Review. — 2022-02-15. — С. 1–19. — ISSN 1746-1766 1073-6700, 1746-1766. — doi:10.1080/10736700.2021.2020010. Архивировано 19 февраля 2022 года.
  18. ↑ 1 2 Novichok nerve agent poisoning, 2020.
  19. ↑ 1 2 Doctors detail Navalny poison treatment in medical journal. AP NEWS (23 декабря 2020). — «It is the first clinical case study detailing a Novichok poisoning, although the symptoms and treatment are similar to those for exposure to organophosphorus pesticides, which claim over 100,000 lives in Asia each year.» Дата обращения: 26 декабря 2020. Архивировано 25 декабря 2020 года.
  20. ↑ 1 2 3 Bhakhoa, 2019.
  21. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 142—145.
  22. ↑ Saunders, 1957, p. 91.
  23. ↑ Борис Жуйков. Ещё раз об отравлении Навального (2 октября 2020). Дата обращения: 8 октября 2020. Архивировано 9 октября 2020 года.
  24. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008.
  25. ↑ Constantine, 2020.
  26. ↑ 1 2 Update to briefing note ‘Doubts about Novichoks’ (англ.). Tim Hayward (1 апреля 2018). Дата обращения: 2 сентября 2020. Архивировано 2 сентября 2020 года.
  27. ↑ 1 2 Фёдоров Л. А. Химическое вооружение — война с собственным народом: Трагический российский опыт. — Т. 2. — М.: Лесная страна, 2009. — С. 232—234. Архивировано 23 октября 2017 года.
  28. ↑ 1 2 «Саратовские вести», Саратов. 2 февраля 1994 года Архивировано 18 ноября 2017 года.
  29. ↑ Следствие/приговоры // Коммерсантъ : газета. — 1994. — 8 февраля (№ 21). Архивировано 13 мая 2018 года.
  30. ↑ Mirzayanov, 1995, pp. 23—25.
  31. ↑ Pitschmann, 2014, pp. 1765,1769.
  32. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, pp. 142—146.
  33. ↑ Mirzayanov, 2008, p. 450: «Novichok — Soviet/Russian nerve agents program
    Novichok-5 — Russian binary weapons program for A-232».
  34. ↑ Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-review of available data (англ.) // Food and Chemical Toxicology : журнал. — 2018. — Vol. 121. — P. 343—350. Архивировано 16 ноября 2020 года.
  35. ↑ J. Michael Waller. Post-Soviet Sakharovs: Renewed Persecution of Dissident Scientists and the American Response (англ.). Дата обращения: 9 февраля 2022. Архивировано 13 марта 2022 года.
  36. ↑ Где живет Навальный в Берлине, и что он сказал о версиях своего отравления? DW (25 сентября 2020).
  37. ↑ 1 2 3 "Разработчик «Новичка» Владимир Углев: «Партии составляли от 20 граммов до нескольких килограммов»". The Bell. 2018-03-20. Архивировано 20 марта 2018. Дата обращения: 21 марта 2018.
  38. ↑ Мирзаянов, 2002, Глава 15.
  39. ↑ Tucker, 2006, pp. 232—233.
  40. ↑ "'Unknown' newcomer novichok was long known". NRC (нид.). Архивировано 28 июня 2018. Дата обращения: 21 марта 2018.
  41. ↑ Tucker, 2006, p. 380.
  42. ↑ Mark Peplow. Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison | March 19, 2018 Issue - Vol. 96 Issue 12 | Chemical & Engineering News. cen.acs.org. Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 15 марта 2018 года.
  43. ↑ 1 2 3 4 Скриншот РТР от 25 марта 2018 года с формулой и масс-спектром вещества A-234. Архивировано 23 апреля 2018 года.
  44. ↑ 1 2 T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019.
  45. ↑ Report of the Sixteenth Session of the Scientific Advisory Board (PDF) (Report). Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. 6 April 2011. p. 7. SAB-16/1. Архивировано (PDF) 15 марта 2018. Дата обращения: 15 марта 2018.
  46. ↑ 1 2 Выступление Рыбальченко и Каламазова на 57й сессии Исполнительного совета ОЗХО.
  47. ↑ Научно-консультативный совет ОЗХО. REPORT OF THE SCIENTIFIC ADVISORY BOARD ON DEVELOPMENTS IN SCIENCE AND TECHNOLOGY FOR THE THIRD REVIEW CONFERENCE (англ.). ОЗХО (19 апреля 2013). — «Regarding new toxic chemicals not listed in the Annex on Chemicals but which may nevertheless pose a risk to the Convention, the SAB makes reference to “Novichoks”. The name “Novichok” is used in a publication of a former Soviet scientist who reported investigating a new class of nerve agents suitable for use as binary chemical weapons. The SAB states that it has insufficient information to comment on the existence or properties of “Novichoks”.» Дата обращения: 31 октября 2020. Архивировано 14 октября 2020 года.
  48. ↑ В Минобороны РФ заявили о наличии подтверждения разработки «Новичка» в США / [[interfax.ru]], 25.03.2018. Дата обращения: 26 марта 2018. Архивировано 27 марта 2018 года.
  49. ↑ Информационное сообщение о выпуске библиотеки масс-спектров NIST98. Архивировано 28 июня 2018 года. 17 февраля 1998 года
  50. ↑ Фотография и биография д-ра Денниса К. Рорбауха, смотри страницу 3 (PDF) (Report). Aberdeen Proving Ground News. 1 июля 2010. p. 3. Архивировано (PDF) 15 декабря 2016. Дата обращения: 25 апреля 2018.
  51. ↑ 1 2 Statement by G.V. Kalamanov Deputy minister of industry and trade of the Russian Federation and I. V. Rybalchenko professor, doctor of chemical sciences, expert of the Ministry of defence of the Russian Federation at the Fifty-Seventh Meeting of the Executive council. ОЗХО (4 апреля 2018). Дата обращения: 10 октября 2020. Архивировано 20 января 2021 года.
  52. ↑ 1 2 3 Пресс-конференция российской делегации по итогам 57-й сессии Исполнительного совета ОЗХО. 4 апреля 2018 года. Архивировано 4 мая 2018 года.
  53. ↑ Земан: в Чехии нарабатывался нервно-паралитический агент «Новичок». Архивировано 3 мая 2018 года. 2 мая 2018 года
  54. ↑ Harvey, Steven P. Hydrolysis and enzymatic degradation of Novichok nerve agents : [англ.] : [арх. 3 ноября 2020] / Steven P. Harvey, Leslie R. McMahon, Frederic J. Berg // Heliyon : журнал. — 2020. — Т. 6, вып. 1. — С. e03153. — ISSN 2405-8440. — doi:10.1016/j.heliyon.2019.e03153.
  55. ↑ Захарова заявила, что Россия никогда не обладала веществом «Новичок». ТАСС. Дата обращения: 6 ноября 2020. Архивировано 3 ноября 2020 года.
  56. ↑ В России продолжают разработку «Новичка». Учёный, связанный с исследованиями, ездил в штаб-квартиру ГРУ перед отравлением Скрипалей Главное из расследования Bellingcat, The Insider, Der Spiegel и «Радио Свобода». Медуза. Дата обращения: 23 октября 2020. Архивировано 18 ноября 2021 года.
  57. ↑ 1 2 3 4 5 Australia Group Chemical Weapons Precursors List. costanziresearch.com (28 февраля 2020). Дата обращения: 5 октября 2010. Архивировано 10 октября 2020 года.
  58. ↑ Annex on Chemicals. Дата обращения: 19 октября 2020. Архивировано 12 октября 2020 года.
  59. ↑ Saunders, 1957, p. 89.
  60. ↑ Способ получения фторхлорангидридов кислот фосфора (15 октября 1966). Дата обращения: 3 января 2019. Архивировано 6 марта 2019 года.
  61. ↑ Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potential Chemical Warfare Agents (чеш.). Дата обращения: 1 марта 2019. Архивировано 24 февраля 2019 года.
  62. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008, p. 149.
  63. ↑ N,N-диэтилацетамидин Архивировано 7 мая 2018 года.
  64. ↑ Указ Президента Российской федерации № 760. Официальный интернет-портал правовой информации (7 декабря 2020). Дата обращения: 7 декабря 2020.
  65. ↑ Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, с.443
  66. ↑ 1 2 Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban. Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года
  67. ↑ Дмитрий Волчек. Радио «Свобода». Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери (13 октября 2018). Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 16 октября 2020 года.
  68. ↑ 1 2 3 Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds Архивная копия от 19 апреля 2019 на Wayback Machine, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  69. ↑ 1 2 Bhakhoa, 2019: «A-234 may have diverse chemistry to other nerve agents due to the presence of two active electronegative centres, namely the carbon atom of the –N=CR–N< acetoamidine group and the phosphorus atom».
  70. ↑ How German military scientists likely identified the nerve agent used to attack Alexei Navalny (8 сентября 2020). — «Another insidious characteristic of Novichoks is their death grip on AChE: They bind to and block not one site in the active center—as other nerve agents do—but two. “Novichok structures are unique. Really different from other nerve agents,” Radić says». Дата обращения: 10 ноября 2020. Архивировано 17 ноября 2020 года.
  71. ↑ Chai, 2018: «The Novichok-acetylcholinesterase bond undergoes a similar aging process like other organophosphates, rendering acetyl-cholinesterase inactive and unable to metabolize acetylcholine, resulting in prolonged neurotoxicity and respiratory paralysis. ... antidotal therapy in the form of IV administration of 1–2 g of pralidoxime (2-PAM), or 250 mg of obidoxime is indicated to restore acetylcholinesterase activity [23]. To maintain adequate plasma concentrations, pralidoxime should be administered every 3–6 h or as a continuous infusion for at least 24 h after the last dose of atropine [24]. Antidotes (e.g. 2-PAM or other oximes) must be administered before the aging process occurs».
  72. ↑ Sanoscar, R. S., Bhandagar, S., Rege, N. N. Pharmacology and Pharmacotherapeutics (англ.). — 2015. — Vol. 1. — P. 289—290. — ISBN 978-8131243619. — «Atropine is effective in antagonizing the central and peripheral muscarinic effects but does not modify the ganglionic actions and the neuromuscular paralysis»
  73. ↑ D. Hank Ellison. 1.1.4 Novichok-Series Nerve Agents // Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition (англ.). — CRC Press, 2008. — ISBN 9780849314346.
  74. ↑ Вил Мирзаянов: «Новичок» можно синтезировать или украсть, но применить его смогут немногие. Русская служба Би-би-си, Вашингтон (16 марта 2018). Дата обращения: 21 марта 2018. Архивировано 17 марта 2018 года.
  75. ↑ "США имели доступ к веществу «Новичок» 20 лет назад". РИА Новости. 2018-03-14. Архивировано 15 марта 2018.
  76. ↑ Kemisten som skapade nervgiftet: «Vår statsledning har en historia av att ljuga» Архивировано 25 апреля 2018 года.. — Dagens Nyheter. 2018-04-21. — Перевод: inosmi.ru Архивировано 25 апреля 2018 года..
  77. ↑ 1 2 Blum, 2020.
  78. ↑ Costanzi, Stefano, Koblentz, Gregory D. Updating the CWC: How We Got Here and What Is Next. Дата обращения: 29 ноября 2020. Архивировано 6 ноября 2020 года.
  79. ↑ EC-M-62/1. Note by the Director-General. Nolification of a Meeting of the Executive Council (англ.) (7 декабря 2018). Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 1 января 2019 года.
  80. ↑ EC-M-62/NAT.1. Romania. Statement by the European Union (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 1 марта 2019 года.
  81. ↑ EC-M-62/NAT.1. NEtherlands. Statement by H. E. Ambassador Paul Van Den Ijssel (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 1 марта 2019 года.
  82. ↑ EC-M-62/2. Report of the Sixty-Second Meeting of the Executive Council (англ.) (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 4 августа 2019 года.
  83. ↑ EC-M-62/DEC.1. The United States of America, Canada, and the Netherlands. Proposed Additions to Schedule 1 of the Annex on Chemicals to the Chemical Weapons Convention (англ.) 3 (14 января 2019). Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 1 марта 2019 года.
  84. ↑ Брифинг постоянного представителя Российской Федерации в [[ОЗХО]] [[Шульгин, Александр Яковлевич|Александра Шульгина]] и эксперта [[Холстов, Виктор Иванович|Виктора Холстова]] (26 февраля 2019). Дата обращения: 15 октября 2020. Слайд 3 изображает структурные формулы веществ А-232, А-234 (первая группа), А-230 (вторая группа). Выступление Виктора Холстова — 38—56 минуты видеозаписи — ссылается на данные в научных публикациях о синтезе веществ первой группы (А-232 и А-234) в США и вещества А-230 в Чехии
  85. ↑ 1 2 3 4 Constantine, 2019.
  86. ↑ C-24/DEC.4. Decision. Technical change to Schedule 1(a) of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 12 декабря 2020 года.
  87. ↑ 1 2 C-24/DEC.5. Decision. Changes to Schedule 1 of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 20 октября 2020 года.
  88. ↑ Notes by the Technical secretariat. Дата обращения: 31 октября 2020. Архивировано 1 ноября 2020 года.
  89. ↑

    (13) Methyl-(1-(diethylamino)ethylidene) phosphonamidofluoridate

    (14) Methyl (1-(diethylamino)ethylidene) phosphoramidofluoridate

    …Ethyl (1-(diethylamino)ethylidene) phosphoramidofluoridate

    — Notes by the Technical secretariat[88]
  90. ↑ Mirzayanov, 2008, pp. 142—144.
  91. ↑ Industry and Security Bureau. Impact of Proposed Additions to the “Annex on Chemicals” to the Chemical Weapons Convention (CWC) on Legitimate Commercial Chemical, Biotechnology, and Pharmaceutical Activities Involving “Schedule 1” Chemicals (Including Schedule 1 Chemicals Produced as Intermediates) (англ.) (14 августа 2019). — «(3) Р-ALKYL-N-FLUOROPHOSPHONYL GUANIDINES. Generic name: P-Alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)alkyl(H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)amino))methylene) phosphonamidofluoridates». Дата обращения: 18 октября 2020. Архивировано 20 октября 2020 года.
  92. ↑ Blum, 2020: «Zivile wie militärische Einsatzkräfte müssen nun in der Lage sein, die neu gelisteten Stoffe zu identifizieren und Maßnahmen zur Gefahrenabwehr zu treffen. Sie müssen wissen, ob ihre persönliche Ausrüstung sie dagegen schützt».
  93. ↑ Эндрю Рот, Том Маккарти. The Guardian. «Я влип». Советский учёный, отравившийся «Новичком», умер в одиночестве. Дата обращения: 7 сентября 2020. Архивировано 17 октября 2020 года.
  94. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. ‘It’s got me’ – lonely death of Soviet scientist poisoned by novichok (англ.). the Guardian (22 марта 2018). Дата обращения: 25 марта 2018. Архивировано 24 марта 2018 года.
  95. ↑ Жертвы «Новичка». История яда, фигурирующего в деле об отравлении в Солсбери. Радио Свобода. Дата обращения: 13 марта 2018. Архивировано 13 марта 2018 года.
  96. ↑ Tucker, 2006, p. 237.
  97. ↑ 1 2 3 Отрицание «Новичка». Новая газета - Novayagazeta.ru (2 апреля 2018). Дата обращения: 2 апреля 2018. Архивировано 2 апреля 2018 года.
  98. ↑ 1 2 3 Роман Шлейнов. «Новичок» уже убивал // Новая газета. — 2018. — № 30. — С. 6—7. Архивировано 22 марта 2018 года.
  99. ↑ Felshtinsky Yu., Pribylovsky V.,The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. -London:Encounter Books, 2009; c. 453—457, [ISBN 978-1-59403-246-2]
  100. ↑ Кто такой Емельян Гебрев. АиФ (27 августа 2020). Дата обращения: 11 октября 2020. Архивировано 28 октября 2020 года.
  101. ↑ Отравление болгарского бизнесмена Гебрева: появились новые сведения Архивная копия от 8 июня 2020 на Wayback Machine, Свобода, 23.11.2019
  102. ↑ UK and Bulgaria investigate 2015 poisoning of Bulgarian arms dealer (19 февраля 2019). Дата обращения: 11 октября 2020. Архивировано 7 ноября 2020 года.
  103. ↑ Образцы анализов Гебрева, отравленного «Новичком», исчезли из финской лаборатории. Это повлияет на расследование. The Insider (3 сентября 2020). Дата обращения: 4 сентября 2020. Архивировано 4 сентября 2020 года.
  104. ↑ "Highly likely Russia behind spy attack – PM". BBC News (англ.). 2018-03-13. Архивировано 13 марта 2018. Дата обращения: 13 марта 2018.
  105. ↑ "Russian spy poisoning: Policeman discharged after Salisbury attack" (англ.). 2018-03-22. Архивировано 9 мая 2018. Дата обращения: 19 апреля 2018.
  106. ↑ Солсбери: все засекречено. Заявление посольства РФ в Великобритании. 13 апреля 2018 года Архивировано 25 апреля 2018 года.
  107. ↑ Отчёт Технического секретариата ОЗХО по результата миссии об оказании технической помощи по запросу Великобритании. 12 апреля 2018 года Архивировано 15 апреля 2018 года.
  108. ↑ Документы 59-й сессии Исполнительного совета ОЗХО. 18 апреля 2018 Архивировано 23 апреля 2018 года.
  109. ↑ Пресс-конференция по результатам 59 Сессии Исполкома ОЗХО. 18 апреля 2018 года Архивировано 28 июня 2018 года.
  110. ↑ «Новичок» в Солсбери и его окрестностях: краткая хроника Архивная копия от 21 июля 2018 на Wayback Machine Русская служба Би-Би-Си, 5 июля 2018 года
  111. ↑ "Source of novichok found in bottle inside victim's home, police reveal". The Independent (англ.). Архивировано 14 июля 2018. Дата обращения: 14 июля 2018.
  112. ↑ "Summary of the Report on Activities Carried out in Support of a Request for Technical Assistance by the United Kingdom of the Great Britain and Northern Ireland (Technical Assistance Visit TAV/03/18 and TAV/03B/18 «Amesbury Incident»)" (PDF). The OPCW (англ.). 2018-09-04. Архивировано (PDF) 4 сентября 2018. Дата обращения: 11 сентября 2018.
  113. ↑ 1 2 3 4 5 Laura Howes (October 7, 2020). "New Novichok poisoned Russian politician Alexei Navalny". Chemical & Engineering News. 98 (39). ISSN 0009-2347. Архивировано 9 ноября 2020. Дата обращения: 13 ноября 2020.
  114. ↑ 1 2 3 4 5 6 Laura Howes (September 8, 2020). "Novichok compound poisoned Navalny: German government reports toxicology findings on samples from poisoned Russian politician". Chemical & Engineering News. 98 (35). ISSN 0009-2347. Архивировано 13 ноября 2020. Дата обращения: 13 ноября 2020.
  115. ↑ Charité-Universitätsmedizin Berlin. Achtes und abschließendes Statement der Charité: Einzelheiten zur Behandlung von Alexei Nawalny in Fachzeitschrift veröffentlicht (нем.). www.charite.de (23.12.20). Дата обращения: 26 декабря 2020. Архивировано 23 декабря 2020 года.
  116. ↑ Novichok nerve agent poisoning, 2020: «In fact, ascertaining the involvement of a novichok agent and its biotransformation products in this case was only achieved several days after establishing the diagnosis of cholinesterase inhibitor poisoning and did not affect therapeutic decisions».
  117. ↑ Novichok nerve agent poisoning, 2020: «Based on clinical and laboratory findings, severe cholinesterase inhibition was diagnosed and the patient was started on atropine and obidoxime».
  118. ↑ Novichok nerve agent poisoning, 2020: «Testing for cholinesterase status in a specialised external laboratory showed complete inhibition of acetylcholinesterase in red blood cells, thereby confirming the exposure to a cholinesterase inhibitor, and no evidence for reactivation by obidoxime or free unbound cholinesterase inhibitor in plasma… Accordingly, obidoxime was stopped after 1 day. Atropine was continued for 10 days».
  119. ↑ Novichok nerve agent poisoning, 2020: «Our patient had a very favourable outcome. Presumably, intubation and mechanical ventilation within 2–3 h of symptom onset and absence of preceding severe hypoxia were decisive. Onset and duration of atropine therapy during the first 2 days remain unclear.».
  120. ↑ Фрагмент фильма «Цена страха» на YouTube
  121. ↑ Strike Back - Episode 6.04 - Review. spoilertv.com (28 февраля 2018). — «<…> something called Novichok. A nerve gas that was undetectable, easy to transport, and 10 times stronger than any other strain.» Дата обращения: 4 апреля 2022. Архивировано 10 сентября 2020 года.
  122. ↑ Отцы, супер-дети и воображаемые друзья: как «Пацаны» подошли к финалу сезона Архивная копия от 3 июля 2022 на Wayback Machine — WTFTime.ru, 01.07.2022
  123. ↑ ‘The Boys’ Season 3: Episode 7 — Recap And Ending, Explained: Is Homelander Related To Soldier Boy? Архивная копия от 3 июля 2022 на Wayback Machine — Digital Mafia Talkies, 01.07.22

Литература

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Новичок_(отравляющие_вещества)&oldid=136158566