Имиды карбоновых кислот

Общая структурная формула амидов

Имиды карбоновых кислот — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды - производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.

Реакционная способность и химические свойства

Сойства и реакционная способность имидов сходны со свойствами амидов карбоновых кислот, однако, за счёт индуктивного эффкта двух ацильных заместителей при атоме азота обуславливает большую кислотность NH-группы и большую электрофильность карбонильных атомов углерода ацильных групп по сравнению с амидами.

Так, имиды образуют соли с щелочными металлами, стабильные в спиртовых растворах, которые легко алкилируются по атому азота алкилгалогенидами; алкилирование калиевой соли фталимида алкилгалогенидами с последующим гидролизом образовавшегося N-алкилфталимида является классическим методом синтеза первичных аминов по Габриелю.

Имиды, подобно амидам, взаимодействуют с галогенами или гипогалогенитами с образованием N-галогенимидов, более стабильных, чем N-галогенамиды; наиболее стабильны циклические N-галогенимиды, некоторые из которых (например, N-бромсукцинимид) используются в органическом синтезе в качестве источников галогена.

Органические имиды широко применяют в синтезе гетероциклических соединений, аминов, аминокислот, пептидов.

Ссылки

• Имиды в Малом энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона
• Имиды кислот в БСЭ